Aminoácidos BQ

Prévia do material em texto

UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO JOÃO DEL-REI – UFSJ 
CAMPUS CENTRO OESTES DONA LINDU CURSO DE 
FARMÁCIA 
 
Atividade Assíncrona 04 – ED AMINOÁCIDOS E SUAS PROPRIEDADES - 
POLIPEPTÍDEO 
Essa atividade deverá ser entregue até 06/07 até às 12:00 h e os resultados serão 
discutidos na próxima aula. Fazer em dupla e enviar para email 
jasilvaa@gmail.com 
Discentes: Grazielly I. Licco e Laís S. Costa 
 
ROTEIROS DE ESTUDOS 
01.Qual aminoácido? 
a) contribui o menor grau de impedimento estérico às proteínas? 
R: Cisteína 
b) está positivamente carregado em pH fisiológico? 
R: Lisina, Arginina e Histidina. 
c) possui uma cadeia lateral aromática, é hidrofóbico e neutro em qualquer 
pH? 
R: Fenilalanina e Triptofano. 
d) possui uma cadeia lateral de hidrocarboneto saturado; é importante nas 
interações hidrofóbicas? 
R: Alanina, Valina, Leucina, Isoleucina e Metionina 
e) único aminoácido possuidor de cadeia lateral com pKa próximo a 7; 
importante como participante do sítio ativo de algumas enzimas? 
R: Histidina 
f) único aminoácido com um α-amino grupo modificado; influencia a 
estrutura protéica por forçar um dobramento da cadeia? 
R: Prolina 
 
02.Responda sobre os aminoácidos: 
a) Quais são as características comuns a todos os aminoácidos? 
R: Todos os 20 aminoácidos comuns são denominados alfa aminoácidos, e tem um 
grupo carboxila e um grupo amino ligados ao carbono alfa, que é um centro quiral. 
 
mailto:jasilvaa@gmail.com
 
 
 
 
 
b) O que são "zwitterions"? 
R: Quando um aminoácido sem um grupo R ionizável é dissolvido em água em pH 
neutro, ele permanece na solução como um íon bipolar, ou zwitteríon (do alemão “íon 
híbrido”), que pode agir como ácido ou base. 
 
c) Que parte dos aminoácidos podem liberar H+ para a ação tamponante dos 
Aminoácidos? 
R: Glicina 
 
d) O que representa o ponto isoelétrico da curva de titulação dos aminoácidos? 
R: Outra importante peça de informação derivada da curva de titulação de um 
aminoácido é a relação entre a sua carga final e o pH da solução. O pH característico 
no qual a carga elétrica final é zero é chamado de ponto isoelétrico ou pH isoelétrico, 
designado por pI. 
 
03. Classificar os aminoácidos em termos da natureza química dos seus grupos 
radicais: 
a) ionizáveis ou não ionizáveis 
R: Ionizáveis: Aminoácidos com o grupo R carregado positivamente têm como 
característica uma cadeia lateral maior e insaturada, além de possuir mais um grupo 
amina ligado, como a arginina e histidina. Enquanto os aminoácidos com o grupo R 
carregado negativamente possuem uma cadeia lateral curta, saturada e com uma 
ligação do grupo carboxila na cedia, como a presente no aspartato e no glutamato. 
Não ionizáveis: Para aminoácidos não carregados, as cadeias laterais liberam –OH 
quando colocadas em meio aquoso. Ex: Serina, treonina, asparagina e glutamina 
 
b) ácidos ou básicos 
R: ácidos: Os dois aminoácidos que apresentam grupos R com carga negativa final 
em pH 7,0 são o aspartato e o glutamato, cada um dos quais tem um segundo grupo 
carboxila. Ex.: Ac. aspártico Ac. Glutâmico 
Básicos: Os aminoácidos nos quais os grupos R têm uma carga positiva significativa 
em pH 7,0 são a lisina, com um segundo grupo amino primário na posição «em sua 
cadeia alifática; a arginina, com um grupo guanidínio positivamente carregado; e a 
histidina, com um grupo imidazol aromático. 
 
 
 
 
 
 
 
c) polares ou não polares 
R: Polares: Os grupos R desses aminoácidos contêm grupos funcionais que formam 
ligações de hidrogênio com a água. Essa classe de aminoácidos inclui a serina, 
treonina, cisteína, asparagina e glutamina. Os grupos hidroxila da serina e treonina e 
os grupos amida da asparagina e glutamina contribuem para suas polaridades. A 
cisteína é um caso isolado aqui porque sua polaridade, devida ao seu grupo sulfidrila, 
é bastante modesta. 
Apolar: Os grupos R nesta classe de aminoácidos são apolares e hidrofóbicos. As 
cadeias laterais de alanina, valina, leucina e isoleucina tendem a se agrupar no 
interior de proteínas, estabilizando a estrutura proteica por meio de interações 
hidrofóbicas. 
 
d) hidrofílicos ou hidrofóbicos 
R: Hidrofóbico: Possuem radical "R" geralmente formado exclusivamente por carbono 
e hidrogênio - grupamentos alquila. Ex: Alanina, Fenilalanina, Isoleucina, Leucina, 
Metionina, Prolina, Triptofano e Valina. 
Hidrofílico: Possuem radicais "R" contendo hidroxilas, sulfidrilas e grupamentos 
amida. Ex: Glicina, Aspargina, Cistina, Glutamina, Serina, Tirosina e Treonina; 
 
e) alifáticos ou aromáticos 
R: Aromáticos: Fenilalanina, tirosina e triptofano, com suas cadeias laterais 
aromáticas, são relativamente apolares (hidrofóbicos). Todos podem participar em 
interações hidrofóbicas. O grupo hidroxila da tirosina pode formar ligações de 
hidrogênio e é um importante grupo funcional em algumas enzimas. A tirosina e o 
triptofano são significativamente mais polares do que a fenilalanina, devido ao grupo 
hidroxila da tirosina e ao nitrogênio do anel indol do triptofano. 
Alifáticos: Os grupos R nesta classe de aminoácidos são apolares e hidrofóbicos. As 
cadeias laterais tendem a se agrupar no interior de proteínas, estabilizando a 
estrutura proteica por meio de interações hidrofóbicas, esta hidrofobicidade aumenta 
à medida que aumenta o número de átomos de carbono na cadeia de 
hidrocarbonetos. Ex: alanina, valina, leucina e isoleucina 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
f) lineares ou ramificados 
R: Lineares: Os aminoácidos com o grupo R linear são aqueles que não possuem 
ramificações de CH, ou seja, fazem uma cadeia reta e têm como ramificação apenas 
o grupo amina e o H. Ex: Lisina, metionina e arginina. 
Ramificados: Os aminoácidos com cadeia ramificada são constituídos por ligações de 
CH ao longo da cadeia. Ex: Treonina, Isoleocina, valina, leocina. 
g) pequenos e grandes. 
R: 
 
04. Desenhe as estruturas dos seguintes aminoácidos. Dê as suas abreviações 
de uma e de três letras, e suas classificações de acordo com a natureza da 
cadeia lateral: 
a) Alanina 
Abreviação: Ala / A 
Classificação: Alifático e apolar 
 
 
b) Prolina 
Abreviação: Pro / P 
Classificação: Alifático e apolar 
 
 
 
 
c) Cisteína 
 
 
 
 
Abreviação: Cys / C 
Classificação: Polar e não carregada 
 
 
 
d) Fenilalanina 
Abreviação: Phe / F 
Classificação: Aromático 
 
 
 
e) Lisina 
Abreviação: Lys / K 
Classificação: Carregada positivamente (básica) 
 
 
f) Aspartato 
Abreviação: Asp / D 
Classificação: carregado negativamente (ácido) 
 
 
 
 
 
 
 
05. Os aminoácidos formam polímeros lineares através de ligações peptídicas, 
que correspondem à atração eletrostática entre o grupo carboxila 
negativamente carregado de um aminoácido e o grupo amino positivamente 
carregado do aminoácido seguinte. Com relação à ligação peptídica responda: 
a) Quais são as partes dos aminoácidos envolvidos nas ligações peptídicas? 
R: É formada pela remoção de elementos de água (desidratação) do grupo a-
carboxila de um aminoácido e do grupo alfa-amino do outro, 
 
b) Por que os aminoácidos envolvidos em tais ligações são chamados de 
resíduos? 
R: Pois são a parte restante após a perda de elementos de água, um átomo de 
hidrogênio de seu grupo amino e a metade hidroxila de seu grupo carboxila. 
 
c) Por quê todos os aminoácidos, individualmente, são solúveis em água mas 
nem todos os peptídeos são hidrossolúveis? 
R: Alguns peptídeos não são solúveis em água pois possuem outros componentes 
químicos associados além dos aminoácidos, assim são conhecidas como proteínas 
conjugadas. Esses componentes podem ser lipídios, açúcares ou metais. 
 
d) De que depende a solubilidade de uma proteína? 
R: A solubilidade de proteínas é reduzida em presença de alguns sais, um efeito 
chamado de salting out. A adição de certos sais na quantidade correta pode precipitar 
seletivamente algumasproteínas, enquanto outras permanecem em solução. 
 
06. Dentre os peptídeos, responda as questões a seguir: 
a) Qual a sequência de aminoácidos no peptídeo abreviado como KQNY? 
R: K - Lisina, Q - glutamina, N - asparagina, Y – tirosina 
 
b) Qual a sequência de aminoácidos no peptídeo abreviado como RLWEQ? 
R: R - Arginina, L - leucina, W - triptofano, E - glutâmico, Q - glutamina 
 
c) Qual a abreviação de uma letra para o aminoácido que possui uma cadeia 
lateral aromática capaz de formar ligações de hidrogênio? 
R: W - Triptofano 
 
 
 
 
 
d) Qual a abreviação de uma letra para o aminoácido que possui uma cadeia 
lateral com enxofre e é capaz de formar uma ponte dissulfeto? 
R: M- Metionina 
 
07. Escrevendo as reações de ionização dos grupamentos carboxila (pKa1 = 
1,99) e (pKa2 = 3,99) e do grupamento amina (pKa3 = 9,9) do aminoácido 
aspartato: (valor da questão: 0.5): 
 
a) complete a tabela abaixo com as formas iônicas predominantes nos pH 
assinalados: 
 
 
 PH=1,0 pH=1,99 pH=3,0 pH=3,9 pH=7,4 pH=9,9 pH=12 
 
 
Formas 
iônicas 
 
COOH 
 
 
COOH 
 
NH3 + 
 
COOH/C
OO- 
 
COOH 
 
NH3+ 
 
COO- 
 
COOH 
 
NH2+ 
 
COO- 
 
COOH/C
OO- 
 
NH3+ 
 
COO- 
 
COO- 
 
NH3+ 
 
COO- 
 
COO- 
 
NH3+/NH
2 
 
COO- 
 
COO- 
 
NH2 
 
 
b) suas cargas líquidas nos pHs: 
 
 PH=1,0 pH=1,99 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
08. Os aminoácidos podem atuar como bases e ácidos fracos. Em relação à 
glicina, responda: Uma solução de 100mL de glicina a 0,1M em pH 1,72 foi 
titulada com uma solução de NaOH a 2M. O pH foi monitorado e os resultados 
foram inseridos no gráfico abaixo. Os pontos chave na titulação são designados 
de I a V. Para cada uma das afirmações, identifique o ponto chave apropriado e 
justifique sua escolha. 
 
 
a) A glicina está presente predominantemente como espécie + H3N-CH2-COOH. 
R: ponto I, pois em pH menor que seu pI a glicina tem carga final positiva, tendendo 
a se deslocar em direção ao seu eletrodo negativo. Desta forma, quanto mais distante 
o pH do ponto de pI, maior será a carga elétrica final, assim, em pH 1 a glicina existe 
quase inteiramente como +H3N-CH2-COOH. 
 
b) A carga líquida média da glicina é +1/2. 
R: ponto II, em um pH de 2,34, onde há uma igual mistura de +H3N-CH2-COOH e 
+H3N-CH2-COO–, a média ou a carga final positiva é igual a 0,5 
 
c) Metade dos grupos amino está ionizada. 
R: Ponto II, em um pH de 2,34, há uma igual mistura de +H3N-CH2-COOH e +H3N-
CH2-COO– 
 
 
d) O pH é igual ao pKa do grupo carboxil 
R: Ponto II, para a glicina, o pH no ponto médio é 2,34, portanto seu grupo -COOH 
tem um pKa de 2,34, o pKa alterado da glicina é provocado pela repulsão entre o 
próton que está saindo e o grupo amino próximo positivamente carregado no átomo 
de carbono alfa 
 
e) O pH é igual ao pKa do grupo amino protonado 
R: Ponto IV, o pKa do grupo amino na glicina é alterado para baixo em relação ao 
pKa médio de um grupo amino. Esse efeito se deve parcialmente aos átomos de 
oxigênio eletronegativos nos grupos carboxila, que tendem a puxar os elétrons na 
direção deles, aumentando a tendência do grupo amino em abrir mão de um próton. 
Assim, o grupo a-amino tem um pKa menor do que o de um de uma amina alifática. 
 
 
 
 
 
f) A glicina possui sua capacidade tamponante máxima. 
R: Ponto II e IV, pois nestes pontos ela apresenta duas formas, uma protón-doadora 
e outra proton-aceptora (50%) 
 
g) A carga liquida média da glicina é zero. 
R: Ponto III, nessa região está acontecendo o ponto isoelétrico (pI), onde 100% das 
moléculas de glicina contém carga nula. 
 
h) O grupo carboxil foi completamente titulado (primeiro ponto de equivalência) 
R: Ponto II, pois pH da solução é igual ao pK do grupo carboxílico. 
 
i) A glicina está completamente titulada (segundo ponto de equivalência) 
R: Ponto V, pois é nesse pH que todos os componentes da glicina já foram titulados 
 
j) A espécie predominante é + H3N-CH2-COO-. A carga líquida média da glicina 
é -1 
R: Ponto III. A titulação da glicina prossegue e encontra outro ponto importante no pH 
5,97. Aqui a remoção do primeiro próton está completa e a remoção do segundo 
apenas começou. Nesse pH, a glicina está presente em grande parte como o íon 
bipolar (zwitteríon) +H3N-CH2-COO– 
 
l) A glicina está presente predominantemente como uma mistura 50:50 de + 
H3N-CH2-COOH e + H3N-CH2- COO 
R: Ponto II, em pH muito baixo, a espécie iônica predominante da glicina é a forma 
completamente protonada, +H3NCH2COOH. No primeiro estágio da titulação, o 
grupo carboxílico perde seu próton, assim no ponto médio desse estágio, as 
concentrações de +H3NCH2COOH, +H3NCH2COO- estão equivalentes. 
 
m) Este é o ponto isoelétrico? 
R: Ponto III, pois para a glicina, que não possui qualquer grupo ionizável em sua 
cadeia lateral, o ponto isoelétrico é simplesmente a média aritmética dos dois valores 
de pK. 
 
n) Este é o ponto final da titulação? 
R: Ponto V, pois é quando glicina está completamente titulada 
 
 
 
 
 
o) Estas são as piores regiões de poder tamponante? 
R: Ponto I, III e V. Pois a glicina não se encontra em duas formas iônicas, apenas 
uma. 
 
09. A proteína insulina consiste de dois polipeptídios chamados de cadeia A e 
B. As insulinas de seres humanos, gato e patos têm a mesma seqüência de 
aminoácido com exceção de seis resíduos, como mostrado a seguir. Dê acordo 
com a tabela abaixo: 
 
 A8 A9 A10 B1 B2 B27 
Humano Thr Ser Ile Phe Val Thr 
Gato Lys Ser Pro Phe Ala Ser 
Pato Glu Asn Pro Ala Ala Ser 
 
a) O pI da insulina humana é maior ou menor que o pI da insulina do gato? 
Justifique: 
R: Humano 
PI (Thr) = 2,63 + 10,43 = 6,53 
 2 
PI (Ser) = 2,21 + 9,15 = 5,68 
 2 
PI (Ile) = 2,36 + 9,6 = 5,98 
 2 
PI (Phe) = 1,83 + 9,13 = 5,48 
 2 
PI (Val) = 2,32 + 9,62 = 5,97 
 2 
PI (Thr) = 2,63 + 10,43 = 6,53 
 2 
PI (Humano) = 6,53 + 5,68 + 5,98 + 5,48 + 5,97 + 6,53 = 6,02 
 
 
 
 
 
 
 
 6 
Gato 
PI (Lys) = 2,18 + 8,95 = 6,015 
 2 
PI (Ser) = 2,21 + 9,15 = 5,68 
 2 
PI (Pro) = 1,99 + 10,6 = 6,295 
 2 
PI (Phe) = 1,83 + 9,13 = 5,48 
 2 
PI (Ala) = 2,34 + 9,69 = 6,015 
 2 
PI (Ser) = 2,21 + 9,15 = 5,68 
 2 
PI (Gato) = 6,015 + 5,68 + 6,295 + 5,48 + 6,015 + 5,68 = 5,56 
 6 
 
b) O pI da insulina pata é maior ou menor que o pI da insulina do gato? 
Justifique: 
Pato 
PI (Glu) = 2,19 + 9,67 = 5,93 
 2 
PI (Asn) = 2,02 + 8,8 = 5,41 
 2 
PI (Pro) = 1,99 + 10,6 = 6,295 
 2 
PI (Ala) = 2,34 + 9,69 = 6,015 
 2 
PI (Ala) = 2,34 + 9,69 = 6,015 
 2 
PI (Ser) = 2,21 + 9,15 = 5,68 
 
 
 
 
 2 
PI (Pato) = 5,93 + 5,41 + 6,295 + 6,015 + 6,015 + 5,68 = 5,89 
 6 
Gato 
PI (Lys) = 2,18 + 8,95 = 6,015 
 2 
PI (Ser) = 2,21 + 9,15 = 5,68 
 2 
PI (Pro) = 1,99 + 10,6 = 6,295 
 2 
PI (Phe) = 1,83 + 9,13 = 5,48 
 2 
PI (Ala) = 2,34 + 9,69 = 6,015 
 2 
PI (Ser) = 2,21 + 9,15 = 5,68 
 2 
PI (Gato) = 6,015 + 5,68 + 6,295 + 5,48 + 6,015 + 5,68 = 5,56 
 6