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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUI – UFPI CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA - CCN DEPARTAMENTO DE QUÍMICA DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL DOCENTE: DRA. NILZA CAMPOS DE ANDRADE CURSO: BACHARELADO EM FARMÁCIA EXTRAÇÃO DO LCC TERESINA –PI 2021 Bárbara Oliveira Carlos Alexandre Jadson de Oliveira Rudson Thyago Silva EXTRAÇÃO DO LCC Relatório da Disciplina Química Orgânica Experimental do Curso de Bacharel em Farmácia, sobre a orientação da Profa. Dra. Nilza Campos de Andrade com objetivo a obtenção de nota na referida disciplina. TERESINA - PI 2021 SUMÁRIO RESUMO......................................................................................................4 1 INTRODUÇAO.............................................................................................4 2 OBJETIVOS.................................................................................................4 3 PARTE EXPERIMENTAL................................................................................... 5 4 RESULTADOS E DISCUSSÃO ......................................................................... 6 5 CONCLUSÃO..............................................................................................8 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS .................................................................. 9 QUESTIONÁRIO................................................................................................. 10 RESUMO O presente relatório traz como discussão a prática da extração do líquido da casca da castanha de caju (LCC), importante produto devido à sua rica composição em alquilfenóis, o que constitui um importante papel de analgésico, diurético, líquido para higiene bucal, problemas respiratórios, gripe entre outras funções. 1 INTRODUÇÃO A extração sólido-líquido é, geralmente utilizada para extrair um produto natural sólido de uma fonte natural, como uma planta. Escolhe-se um solvente que, seletivamente, dissolve o composto desejado, mas deixa para trás o sólido insolúvel indesejado. O aparelho de extração contínua, sólido- líquido, chamado extrator de Soxhlet, é comumente utilizado em laboratórios de pesquisa (1). O líquido da casca da castanha de caju (LCC) é um subproduto agroindustrial que apresenta características específicas devido à sua rica composição em alquilfenóis. O fruto do cajueiro, o caju, é formado por um pedúnculo comestível, ou pseudofruto, que se forma junto à castanha, o verdadeiro fruto. A diferença na composição do pedúnculo é atribuída principalmente ao tipo de solo, às condições climáticas, ao estádio de maturação e ao cultivar (NAKA et al., 2015). A castanha de caju é um aquênio que apresenta casca coriácea lisa, mesocarpo alveolado, repleto de um líquido escuro, conhecido por líquido da casca da castanha do caju (LCC) ou cashew nut shell liquid (CNSL), como é conhecido internacionalmente, representando aproximadamente 25% do peso da castanha e é considerado um subproduto de agronegócio do caju (MAZZETO et al., 2009) 2 OBJETIVOS O objetivo do experimento Extrair o líquido da casca da castanha de caju (LCC) através da técnica de refluxo de solvente em um processo intermitente utilizando o extrator Soxhlet e uma cromatografia em camada delgada com o intuito de determinar o rendimento e fazer comparações coma literatura. 3 PARTE EXPERIMENTAL Materiais e reagentes 1. Castanhas de caju 2. Solução de sulfato cérico 3. Extrator Soxhlet 4. Hexano 5. Pedras de porcelana 6. Provetas de 10 mL 7. Clorofórmio 8. Pinça 9. Papel de filtro 10. Acetato de etila 11. Placas cromatográficas de sílica 12. Cuba cromatográfica 13. Ácido acético 14. Balão de fundo redondo de 250 mL 15. Béquer de 100 mL 16. Iodo 17. Balão de fundo redondo de 125 mL Procedimento experimental Extração do lcc: ● Comecou-se preparando a castanha de cajú, cerca de 10 castanhas de caju, retirou-se as cascas e foi sendo cortada em pequenos pedaços; ● Após isso pesou-se a castanha obtida e transferiu-a para cartucho de papel foi sendo colocando no extrator Soxhlet ● Colocou-se a solvente no balão de destilação e foi feita a extração com hexano durante 6 horas; ● Evaporar o solvente; ● O LCC obtido foi pesado; ● Realizando-se a CCD, utilizando sílica gel G como fase estacionária,CHCl 3 /AcOEt:/H 3 CCOOH (95:5:2) como eluente, iodo e/ou sulfato sérico como revelador. ● Comparando-se os resultados com a literatura para a determinação de rendimento 4 RESULTADOS E DISCUSSÃO O sólido a ser extraído (a castanha) é colocado em um a cone feito de papel de filtro, e o cone é inserido na câmara central. Um solvente de baixo ponto de ebulição, como o éter dietílico, é colocado no balão de destilação com fundo redondo e é aquecido até o refluxo. O vapor sobe pelo braço lateral esquerdo, no condensador, onde se liquefaz. O condensado (líquido) goteja dentro do cone contendo o sólido (1). O solvente quente começa a preencher o cone e extrai do sólido o composto desejado. Quando o cone estiver preenchido com o solvente, o braço lateral à direita age como um sifão, e o solvente, que agora contém o composto dissolvido, é drenado de volta para o balão de destilação. O processo de vaporização- condensação-extração-sifonagem é repetido centenas de vezes, e produto desejado é concentrado no balão de destilação. O produto é concentrado no balão porque tem um ponto de ebulição maior que o do solvente ou porque é sólido (1). O LCC apresenta como principal característica a ocorrência de compostos fenólicos, constituídos pelos ácidos anacárdicos, derivados do ácido salicílico, seguidos pelos cardois, derivados do resorcinol, e menores teores de cardanois, derivados dos ácidos anacárdicos. A partir da análise da cromatografia em camada desenvolvido pode-se calcular o rendimento obtido e o fator de retenção para cada uma desses compostos, utilizando a seguinte equação: Rf = ds / dm Figura 01: LCC FONTE: GOOGLE IMAGENS, 2021 FIGURA 02: Cromatograma 5 CONCLUSÃO FONTE: GOOGLE IMAGENS, 2021 Portanto, através do experimento de extração do Liquido da casca da castanha de caju (LCC) é possível obter compostos fenólicos sendo desse modo uma fonte de ácidos anacárdicos, muito importantes para a indústria e para a ciência. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 1. Quimica orgânica experimental : técnicas de escala pequena / Randall G. Engel ... ( et al .) ; tradução Solange Aparecida Visconti ; revis a.o t é cnica Fl avio Maron Vich, Robson Mendes Matos . 3 . ed . -- São Paulo : Cengag e Learning, 2012 2. EXTRAÇÃO de LCC por prensagem da casca de castanha de caju originária de minifábrica para a obtenção de ácidos anacárdicos / Jefferson Malveira Cavalcante et al. – Fortaleza: Embrapa Agroindústria Tropical, 2018. https://www.researchgate.net/profile/Adriano-Mattos/publication/323918256_E xtracao_de_LCC_por_Prensagem_da_Casca_da_Castanha_de_Caju_Origin aria_de_Minifabrica_para_a_Obtencao_de_Acidos_Anacardicos/links/5ab29c 84458515ecebeedea9/Extracao-de-LCC-por-Prensagem-da-Casca-da-Casta nha-de-Caju-Originaria-de-Minifabrica-para-a-Obtencao-de-Acidos-Anacardic os.pdf. Acesso: 25 de abr. 2021. 3. LÍQUIDO da casca da castanha-de-caju: de subproduto do agronegócio a protagonista da química. Agência UFC. https://agencia.ufc.br/liquido-da-casca-da-castanha-de-caju-de-subproduto-do -agronegocio-a-protagonista-da-quimica/#:~:text=em%20uma%20colmeia.-,F ormado%20por%20%C3%A1cido%20anac%C3%A1rdico%2C%20cardanol% 2C%20cardol%20e%202%2Dmetilcardol,v%C3%A1rios%20vegetais%20em %20pequenas%20quantidades. Acesso: 25 de abr. 2021. http://www.researchgate.net/profile/Adriano-Mattos/publication/323918256_EQUESTIONÁRIO 1. Qual o significado da sigla LCC? Significa Liquido da casca da castanha de caju. 2. Pesquisar a estrutura e composição dos principais constituintes do LCC. Formado por ácido anacárdico, cardanol, cardol e 2-metilcardol, o líquido é uma das mais ricas fontes de fenóis, compostos químicos orgânicos encontrados no petróleo e no carvão e também em vários vegetais em pequenas quantidades. Como alternativa renovável aos derivados do petróleo, tem aplicação em tintas anticorrosivas, materiais à prova d’água e revestimentos de superfícies, por exemplo. 3. Apresentar justificativa para os fatores de retenção (R f ) observados para os constituintes principais do LCC. Se deve porque os óleos em geral obtidos por prensagem apresentam melhor qualidade, teores de polifenóis e estabilidade oxidativa mais elevados, quando comparados com outros óleos extraídos envolvendo solvente. 4. Com que finalidade é adicionado ácido acético na eluição dos componentes do LCC? Porque Diluições do ácido acético também são utilizadas para ação antibacteriana e anti-séptica, evitando o desenvolvimento de microrganismos. Além disso, o ácido acético é um importante ácido carboxílico capaz de conduzir eletricidade em soluções aquosas e agir como indicador ácido-base ao mudar a cor de algumas substâncias. 5. Citar vantagens e desvantagens da extração em Soxhlet. Uma das Vantagem é que a amostra não fica em contato direto com o solvente em ebulição, evitando-se a decomposição dos lípidos, além de obter um maior rendimento em relação ao método de Bligh & Dyer, porém uma desvantagem é a possível saturação do solvente o que dificulta a extração.
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