Resenha artigo Síntese de 1-Indanonas através da reação de acilação de Friedel-Crafts docx - Documentos Google

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Química Orgânica 
 IFB 
 Brasília, 2015 
 Roziane Oliveira 
 Química Orgânica 
 Resenha artigo: Síntese de 1-Indanonas através da reação 
 de acilação de Friedel-Crafts intramolecular utilizando 
 NbCl 5 como acido de Lewis. 
 Curso: Licenciatura em Química 
 IFB 
 Brasília, 2015 
 Introdução 
 Desenvolvimento 
 As reações de Friedel-Crafts são um conjunto de reações desenvolvidas por 
 Charles Friedel e James Crafts em 1877 e têm o intuito de adicionar grupos substituintes 
 a anéis aromáticos. São divididas em dois principais grupos: Reações de alquilação e 
 acilação. Ambas ocorrem por substituição aromática eletrolítica. 
 A acilação de Friedel-Crafts é uma acilação de anéis aromáticos com um 
 halogeneto de acilo (normalmente um cloreto de acilo) usando um ácido de Lewis forte. 
 Este tipo de reação também é possível usando-se anidridos ácidos. Estas reações têm 
 várias vantagens sobre as reações de alquilação. Figura 1. 
 Figura 1. Exemplo de reação de acilação de Friedel-Crafts. 
 A acilação de Friedel-Crafts de compostos aromáticos é um dos caminhos mais 
 importantes para a síntese de cetonas aromáticas, que são importantes intermediários na 
 química fina, farmacêutica e de polímeros. Estas reações ocorrem, em geral, com 
 substratos aromáticos, tais como, 2-metoxinaftaleno,9 fenol,10 anisol,11 veratrol,12 
 entre outros. Os isômeros obtidos na acilação do 2-metoxinaftaleno com anidrido 
 acético são intermediários cetonados largamente utilizados na síntese de medicamentos, 
 perfumes etc. ( Santos, Silva e Cardoso, 2010) 
 Síntese de 1-Indanonas através da reação de acilação de Friedel-Crafts 
 intramolecular utilizando NbCl 5 como ácido de Lewis foi o artigo base desta resenha, o 
 qual tem por objetivo, relatar o uso do pentacloreto de nióbio em reações de acilação de 
 Friedel-Crafts intramolecular de ácidos 3-arilpropanóicos. O NbCl5 se mostrou um 
 poderoso agente ativante em varias reações orgânicas, sendo um forte eletrófilo ou 
 acido de Lewis. A reação de acilação de Friedel-Crafts intramolecular é um dos 
 métodos mais simples e eficientes para a síntese de cetonas benzociclicas como as 
 1-indanonas. 
 Uma maneira de realizar esta ciclização é o tratamento de um haleto de acilo ou 
 acido carboxílico contendo um anel benzênico com um acido de Lewis ou de Bronsted 
 (Figura 2). 
 Figura 2. 
 Estudos indicam que a acilação de Friedel-Crafts de compostos aromáticos pode 
 ser realizada com sucesso usando catalisadores ácidos sólidos, no entanto, parâmetros já 
 conhecidos, tais como, natureza do catalisador, substrato aromático e agente acilante, 
 podem ser fatores cruciais para o desempenho desses catalisadores. Assim, o 
 comportamento dessas reações tem sido estudado, observando-se variações nas 
 proporções molares dos reagentes de partida e na utilização de solventes que apresentam 
 potenciais riscos ao meio ambiente e à saúde humana, como nitrobenzeno e 
 dicloroetano, ou que danifiquem os equipamentos do processo. ( Santos, Silva e 
 Cardoso, 2010) 
 Referências: 
 POLO, Ellen Christine et al. Síntese de 1-indanonas através da reação de acilação de 
 Friedel-Crafts intramolecular utilizando NbCl5 como ácido de Lewis. Quím. 
 Nova, [s.l.], v. 31, n. 4, p.763-766, 2008. FapUNIFESP (SciELO). DOI: 
 10.1590/s0100-40422008000400010. 
 RODRIGUES, João. Reações de Friedel-Crafts. 2014. Disponível em: 
 <http://www.fciencias.com/2014/11/27/reacoes-de-friedel-crafts-laboratorio-online/>. 
 Acesso em: 03 jul. 2015 
 SANTOS, Gil Luciano Guedes dos; SILVA, Creuza Souza; CARDOSO, Luiz Augusto 
 Martins. Acilação de Friedel-Crafts do 2-Metoxinaftaleno usando o ácido 
 dodecafosfotúngstico suportado em sílica (HPW/sio2 ) como catalisador e acetonitrila 
 como solvente . Química Nova, Vol. 33, No. 1 p. 57-64, 2010