Carboidratos I

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Carboidratos 1 
Essas moléculas são encontradas nas massas, de uma forma geral, 
como pão, batata, macarrão. São responsáveis pela produção de energia 
química para as células e os carboidratos (polissacarídeos ou 
monossacarídeos) são constituídos de moléculas básicas chamadas de 
monossacarídeos (açúcares simples, como a glicose), assim como as pp são 
constituídas de aa. Os mono e di são açucares, já os poli (como amido e fibras) 
não são açucares e são meio que nutrientes assim ne. 
Além disso, os carboidratos são componentes estruturais de sustentação 
das plantas, fazem parte da matriz de tecidos conjuntivos, componentes 
essenciais dos ácidos nucléicos (a açúcar, ribose ou desoxirribose) e auxiliam 
no reconhecimento e adesão celular (como as glicoproteínas – pp + carb da 
membrana). 
Fórmula geral de um carboidrato: Cn(H2O)n – um átomo de carbono para 
cada molécula de água (um carbono hidratado, por isso carboidrato). Mas não 
são todos os carboidratos que obedecem essa fórmula geral. 
O menor carboidrato que existe é o gliceraldeído, que tem 3 carbonos, 2 
hidroxilas e uma aldeido, estrutura representada abaixo que tem um carbono 
quiral. 
 
Todos os carboidratos são combinações de hidroxilas e carbonilas (C dupla O). 
Se essa carbonila tiver na ponta, é aldeído, se tiver no meio já é chamado de 
cetona. 
O C2 é quiral (tem os 4 ligantes diferentes entre si), e existe uma outra 
molécula além dessa que ta com algumas mudanças estruturais, tipo a 
hidroxila ta do outro lado. Com a hidroxila do lado direito e o H do outro lado do 
quiral, ai é chamado de D-gliceraldeído (igual ta na imagem acima). Se a 
hidroxila fosse do lado esquerdo e o H do lado direito, ai seria L-gliceraldeído. 
 Os carboidratos são polares, pela presença das hidroxilas. Portanto, se 
misturam na água, então é muito melhor armazenar gordura (triacilglicerol) do 
que carboidrato. Carbono assimétrico = carbono quiral. 
Aldoses (poli-hidroxialdeídos): são carboidratos que possuem uma carbonila 
na ponta (aldeído), ai o carboidrato é chamado de aldose, como o gliceraldeído 
Cetoses (poli-hidroxicetonas): todo carboidrato em que a carbonila ta no 
meio (cetona), mas pode ser que não seja no meio certinho E esse carboidrato 
é o único que não tem carbono assimétrico, quiral. 
 
Os carboidratos podem ser divididos em poli-hidroxialdeídos (aldoses) ou poli-
hidroxicetonas (cetoses) e seus derivados. 
Todos os monossacarídeos dos carboidratos são sólidos, cristalinos, incolores, 
doces e solúveis em água. Todos os monossacarídeos podem ser classificados 
como aldose ou cetose, de acordo com o lugar da carbonila. Ai a glicose pode 
ser aldo-hexose. Sempre classificamos os carboidratos de acordo com a 
carbonila, que pode ser um aldeído ou uma cetona (aldose ou cetose) e a 
quantidade de carbonos. 
Exemplo: molécula de D-Glicose tem 6 carbonos e D-Ribose tem 5 carbonos. 
6 é hex, então a glicose vai ser hexose – então é aldo-hexose (por ter uma 
aldose e 6 carbonos). 
5 é pent, então ribose é pentose. Sempre o prefixo do número + ose. Então vai 
ser aldo-pentose (tem uma aldose mais 5 carbonos). 
 
Independente do carboidrato, o carbono que ta ligado a dupla O, o carbono que 
tem a carbonila (C dupla O), ele sempre vai receber a menor numeração 
possível. Que pode ser um aldeído ou cetona, e ele sempre vai ficar com a 
menor numeração possível, ai é interessante testar com as duas possibilidades 
pra ver qual que ele fica com a menor numeração. 
 
 
D-carboidrato e L-carboidrato 
 A glicose ali tem 4 carbonos quirais e a frutose tem 3. 
O gliceraldeído tem 1 carbono quiral, ai pode ter o D e o L gliceraldeído. Ai pra 
calcular o número de estruturas possíveis de um carboidrato, é só fazer 2 
elevado ao número de carbonos quirais. Portanto, a glicose tem 16 estruturas 
possíveis, não só D ou L. A frutose ja tem 8 e por ai vai. 
 O gliceraldeído só tem um carbono quiral então só tem 2 estruturas dele. 
D a hidroxila pra direita e a L hidroxila pra esquerda. Todas as aldoses são 
derivadas do gliceraldeído, a medida que vou colocando mais carbonos na 
estrutura dele (pra formar outras aldoses), o carbono quiral do gliceraldeído vai 
se distanciando do aldeído, ficando la embaixo. O OH que ta em rosa é aquele 
OH do gliceraldeído. 
 
 
E ai falar de D-glicose significa que essa molécula veio do D-gliceraldeído, 
mantendo o OH para a direita. E não que ele desvia a luz para a direita, isso 
vale só pra carboidratos que tem só um carbono quiral. Sempre vamos olhar o 
OH do carbono quiral mais distante da carbonila pra definir se é D ou L. 
A hidroxila do C quiral mais distante da carbonila vai ta pro lado direito, 
classificando ele como D carboidrato. Mas a hidroxila dos outros carbonos 
podem mudar de lado, ficando pra direita ou pra esquerda e, de acordo com 
isso, vao se formando várias moléculas diferentes de glicose de acordo com o 
lado que a hidroxila desses outros carbonos quirais estão (de menos o que 
define D, já que são todas D-glicose mas a OH dos outros carbonos sem ser o 
mais distante pode mudar de lado, dando origem a outros tipos de glicose do 
tipo D, já que quando muda a posição da hidroxila, da origem a outra 
molécula). Dessa forma, existem 8 possibilidades do tipo D com nomes 
diferentes e se eu trocar esse OH do carbono 5 – que é o mais distante da 
carbonila – ai vai ser L glicose, existindo também 8 possibilidades pro tipo L. 
 
 
Manose, Galactose e Glicose são os tipos de carboidratos com 6 carbonos 
mais importantes. Com 5 carbonos, é a ribose. 
De glicose para a manose, a diferença é no carbono 2 só. Glicose e galactose, 
a diferença ta no carbono 4 apenas, e por ai vai. Glicose, Manose e Galactose 
são moléculas com o mesmo número de C, O e H. Possuem diferenças apenas 
na posição da hidroxila, portanto, essas estruturas são isômeros. E ai os 
químicos deram nomes para esses isômeros. Triose, Tetrose, Pentose, Hexose 
e por ai vai se acordo com o número de carbonos. 
 
Isômeros (mesma fórmula molecular mas com diferentes estruturas) = 
estruturas químicas com a mesma fórmula molecular (mesmo número de cada 
elemento) mas que possuem arranjos químicos diferentes, eles estão dispostos 
de uma forma diferente. A glicose e a frutose são isômeros, por exemplo. A 
hidroxila pode mudar entre os isômeros, assim como outros átomos, fazendo 
com que esses isômeros tenham funções diferentes. 
Os isômeros podem ser constitucionais ou de funções. 
Tem os estereoisômeros = tudo igual mas muda só uma coisa, só um grupo. 
Podem ser difidivodos em enantiômeros (só um carbono quiral) e 
diasteroisômeros (mais de um carbono quiral). Esses diasteroisôemros podem 
ser divididos ainda em epímeros (se diferem em um carbono) e anômeros 
(isômeros em que um carbono que não era quiral passa a ser quiral pela 
mudança de conformação da estrutura). 
 
 
A glicose é epímero de manose em C2 e de galactose em C4 – epímero é tipo 
onde tem a diferença. 
Por essa diferença entre os isômeros, existem certas enzimas pra cada tipo, 
que irão se encaixar de maneira correta neles. 
Anômeros 
É um carboidrato assimétrico que aparece quando a estrutura fecha, se 
torna cíclica. Os monossacarídeos, como a glicose, irão se fechar quando 
estão em solução aquosa. A glicose, por exemplo, vai ta com a cadeia aberta 
em estruturas cristalizadas, por exemplo. Quando ficar aquoso, ela vai se 
fechar em que o carbono número 1 interage com a hidroxila do carbono quiral 
mais distante e ai com isso, se tem uma ligação do C com um O, formando 
uma nova hidroxila que não existia anteriormente. Com isso, o C número 1 se 
torna quiral a partir desse fechamento. A hidroxila que acabou de ser formada, 
ela pode ficar pra baixo (plano oposto ao oxigênio, chamamos de alfa) ou para 
cima (em relação ao oxigênio também, mesmo plano, chamamos de beta). 
Essa nova hidroxila é formada pq o H do último carbono quiral se ligou ao O da 
carbonila, assim, o C da carbonila passa a ser quiral,chamados de anômeros. 
No caso da frutose, é o C 2 que se liga ao último quiral, será sempre o C da 
carbonila que vai se ligar a esse último carbono quiral. 
Anômeros serão sempre em meio aquoso. Quando estão cristalizados, a 
cadeia fica linear. 
Beta glicose: hidroxila no mesmo plano que o oxigênio ou hidroxila em cima. 
Alfa glicose: hidroxila em plano oposto do oxigênio ou hidroxila em baixo. 
 
 
Nesses anéis que se fornam, os anomeros, se o ciclo se fechou com 6 
carbonos recebe o nome de pirano, se for com 5 ai é furano. Glicose é pirano e 
frutose é furano. Glicopiranose e Frutofuranose. 
Carboidratos Redutores – Reação de Fehling 
 Os monossacarídeos possuem aquele carbono que ta na carbonila 
disponível (na forma de anômero), dessa forma, esse C pode sofrer uma 
reação de oxidação, oxidar (perder elétrons). Toda vez que um carboidrato se 
oxida, tem essa capacidade de se oxidar, ele é chamado de redutor. E essa 
reação de oxidação é chamada de reação de fehling. Na prática, são utilizados 
reagentes chamados de fehling, que se o soluto (carboidrato) reagir com esses 
reagentes (que é mudar de cor de azul pra outra), dizemos que é fehling 
positivo, ou seja, é um carboidrato redutor pq oxidou – e esses carboidratos 
são muito reativos, reagem com muita facilidade justamente por aquele C da 
carbonila na forma de anômero ta disponível la. Dessa forma, a glicose 
consegue reagir com um tanto de coisa por essa propriedade, pq ela oxida, tem 
carboidrato que oxida. 
Todos os monossacarídeos são carboidratos redutores por terem o carbono da 
carbonila livre, os oligossacarídeos alguns são redutores e já os 
polissacarídeos, nenhum são redutores. 
Tanto que essa glicose (que é um carboidrato redutor – reage com muita 
facilidade por ter o carbono da carbonila livre) consegue reagir, se ligar com a 
hemoglobina (aos nitrogênios dos aa das pp) sem o uso de enzimas de tão 
reativa que ela é. 
 
Hemoglobina glicada 
A quantidade de glicose que ta ligada nela não muda de uma hora pra 
outra como a glicose plasmática. A hemoglobina dura cerca de 120 dias, dessa 
forma, se a pessoa ta com a glicemia elevada nesses 120 dias a hemoglobina 
dela vai ta super glicada (cheia de glicose) mesmo que ela faça uma dieta no 
dia anterior ali pra dar uma glicose baixa. Dessa forma, eu consigo ter um 
parâmetro glicêmico de 120 dias aproximadamente daquele paciente, se 
nesses dias ele teve, no geral, valores altos ou baixos de glicemia no 
organismo. 
Então o problema da glicose elevada, é que ela é um carboidrato 
redutor, portanto, super reativa. E aí pode sair reagindo com várias coisas em 
um caso de DM2, por exemplo. 
 
 
Glicose com Galactose: forma um dissacarídeo chamado de lactose. 
Frutose com glicose: sacarose. 
Ligação glicosídica: a ligação entre os monossacarídeos.