AVALIAÇÃO BIMESTRAL DE QUÍMICA

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GABARITO PRÉ-ELIMINAR
AVALIAÇÃO DE QUÍMICA – BIMESTRA III
PROF. RENATO MOREIRA
QUESTÃO 01:
Vegetais ou substâncias lacrimogêneas são aquelas que promovem irritação nas regiões e no próprio globo ocular. Estando presente em vegetais como a pimenta malagueta (Capsicum frutescens) e em até alguns animais, como forma de defesa. Na cozinha ao manipularmos o caule especializado da espécie vegetal (Allium cepa), a cebolas, sentimos um ardo nos olhos e uma vontade de lacrimejar. O incrível é que a cebola não é classificada como um vegetal lacrimogêneo. Isso ocorre pelo fato do caule especializado não possuir a molécula propotial-s-óxido (Estrutura III) que promove essa irritação na referida região anatômica, mas sim o sulfóxido de S-1-propenil-L-cistina (Estrutura I) que sofre reação enzimática ao cortarmos ou triturarmos o tempero que de forma acelerada se converte em ácido propenilsulfênico (Estrutura II) e após a substância volátil que tem a propriedade de irritação, essa é a que promove a irritação nos olhos, mas em contato com meio ácido corporal se converte na Estrutura IV, que é mais estável. Abaixo encontra-se esquematizado as reações descritas. 
 Estrutura III
Estrutura II
Alinase
Fator lacrimogênio
Síntese
Estrutura I
H+
Estrutura IV
Adaptado. MUNIZ, L. B. Caracterização química, física e de compostos funcionais em cebolas frescas e minimamente processadas. Universidade de Brasília - UBr. 2007. 
Analisando o reagente e produto ácido da sequência reacional podemos observar as seguintes funções orgânicas de forma respectivas: 
a) Ácido carboxílico e tiol-aldeido.
b) Amina e tiol-cetona.
c) Tiol-cetona e tiol-cetona.
d) Ácido carboxílico e tiolaldeido-óxido. 
e) Amida e éter.
QUESTÃO 02:
O espectro solar que atinge a superfície terrestre é formado predominantemente por radiações ultravioletas (UV) (100 – 400 nm), radiações visíveis (400 – 780 nm) e radiações infravermelhas (acima de 780 nm). A faixa da radiação UV se divide em três regiões: UVA (320 a 400 nm), UVB (280 a 320 nm) e UVC (100 a 280 nm). Ao interagir com a pele humana, a radiação UV pode provocar reações fotoquímicas, que estimulam a produção de melanina, cuja manifestação é visível sob a forma de bronzeamento da pele, ou podem levar à produção de simples inflamações até graves queimaduras. Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo de lesões induzidas pela radiação UV por meio da absorção das radiações solares, prevenindo assim uma possível queimadura. São apresentados a seguir as fórmulas estruturais, os nomes e os espectros de absorção de três filtros solares orgânicos.
	
1-(4-terc-butilfenil)3-(4-metoxifenil)
PROTEROR I 
	
3,3,5-Trimetilciclohexal 2-hidroxebenzoato 
PROTEROR II
	
6-etil-1-(meta-fenoloximetano)-prop-2-enoato de hexanil
PROTEROR III
Adaptado. Instituto Nacional de Metrologia Normalização e Qualidade Industrial – INMETRO. Informações protetores solares. Rio de Janeiro. 2021. 
É comum aos protetores com capacidade de proteção UVB as funções:
	a) Éster
b) Éter
c) Amina
	d) Ácido carboxilico
e) Fenol
QUESTÃO 03:
https://www.youtube.com/watch?v=hAbD2taWUT8
Após o vídeo e seus conhecimentos ambientais e sobre os halogênios, a moléculas a mais prepucial para a ruptura da camada de ozônio, é: 
	A)
	
	D)
	
	B)
	
	E)
	
	C)
	
	
	
QUESTÃO 04:
O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de fontes renováveis, que surgiu como alternativa ao uso do diesel de petróleo para motores de combustão interna. Ele pode ser obtido pela reação entre triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e gorduras animais, entre outros, e álcoois de baixa massa molar, como o metanol ou etanol, na presença de um catalisador, de acordo com a equação química:
Adaptado. OLIVEIRA, Samuel Alves et al. Avaliação cinética e potencial do Nb2O5 obtido a partir de um complexo de nióbio para formação do oleato de metila através da reação de esterificação do ácido oleico. 2011.
A função química presente no sub-produto da reação de obtenção do biodiesel é:
a) éter.
b) éster.
c) álcool.
d) cetona.
e) ácido carboxílico
QUESTÃO 05:
https://www.youtube.com/watch?v=iuftIfUOGf8 
O Bode Bito ou Bode Ioiô é uma figura histórica que representa a indignação do povo cearense com a política local durante o ano de 1915. Até hoje a eleição deste animal na capital cearense é considerada como uma forma de protesto e que nos lembra sobre a fragilidade do voto impresso usado na época. A Capra hircus, espécie do Bode Ioiô, possui um cheiro característico causado pela oxidação do 1-octeno, obtido através de reações intermediarias no couro do animal, e ao fim se transforma em ácido capróico chamado pela IUPAC como ácido heptanóico. A oxidação do alceno pode ser vista na reação abaixo. 
Adaptado. DELLEDONNE, D.; RIVETTI, F. Processo in due fasi per la preparazione di-1-ottene da butadiene. 2006.
Com base na reação podemos afirmar que pertence os produtos da oxidação do 4-undeceno os compostos:
a) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CO2H e CH3(CH2)2COOH
b) CH3(CH2)6CO2H e CH3CH2CH2CO2H
c) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CO2-Mn+ e CH3(CH2)2CO2-Mn+
d) CH3CH2CH2CH2OH e HO2CCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
e) HO2CCH2CH2CH2CH2CH2CH3 e CH3CH2CH2CHO
QUESTÃO 06:
O material dielétrico é aquele que funciona como um isolante elétrico, sendo aplicados em larga escala em capacitores ou condensadores eletrônicos permitindo uma aproximação maior de circuitos sem problemas para o sistema elétrico e eletrônico e podendo armazenar energia elétrica em seu interior. Os matérias dielétricos são usados em equipamentos de proteção individual (EPI’s) de técnicos eletricistas, por possuir a capacidade de isolantes elétricos. Um exemplo de material dielétrico que se encontra aplicados nos EPI’s e em alguns modelos de capacitores/condensadores eletrônicos por serem bons isolantes e não terem em sua estrutura conjugação é o polietileno tereftalato ou [poli(tereftalato de etileno)], conhecido como PET, que se encontra representado abaixo. 
Adaptado. NOBRE, K. M. Uso de misturas de γ-Butirolactona e Líquido Iônico Bmi.Bf4 como Eletrólito de Impregnação de Capacitores Eletrolíticos De Alumínio. Universidade Federal Do Rio Grande Do Sul – UFRGS. 2011
Os materiais dielétricos podem perder a sua propriedade se forem submetidas a uma diferença de potencial muito grande, passando assim a conduzir corrente elétrica. O PET pode ser usado em capacitores por conseguir armazenar energia elétrica no interior de sua molécula polimérica e não a libera de uma única vez, o que deixa o sistema mais seguro. Esse efeito só é possível pela presença:
a) dos grupamentos ésteres. 
b) do anel aromático.
c) do grupamento etil. 
d) da ausência total de ligações degenerativas.
e) da presença de conjugações. 
QUESTÃO 07: 
O uso frequente de bebida alcoólica pode levar a situações de abuso e dependência química. Quando os sintomas do uso do álcool começam a demorar em aparecer, ou ficam amenizados, isso significa que o organismo está se acostumando à substância, ou seja, quando achamos que estamos ficando mais fortes para a bebida, mais tolerantes, isso quer dizer que já nos adaptamos a ela e isso é uma péssima notícia, na verdade uma enorme desvantagem, pois estamos produzindo cada vez mais acetaldeído, substância tóxica para nosso corpo. Além da preocupação com a dependência, temos ainda os danos que o uso frequente de álcool causa aos órgãos internos. Os mais vulneráveis são: cérebro, coração, fígado, estômago e os rins. Abaixo encontra-se esquematizado o catabolismo do álcool no fígado humano e as ações bioquímicas até a chegada nos músculos através do sangue.
Adaptado. Associação Paulista para o Desenvolvimento da Medicina. Disponível em: < https://www.spdm.org.br/saude/noticias/item/2266-o-que-acontece-no-seu-corpo-quando-voce-ingere-bebida-alcoolica>. Acesso: 20 set 2021. 
Como analisado na ilustração acima nem todo acetaldeído, formado através da oxidação do etanol, é transformado em acetado, uma boa parte é jogado para os músculose 75% do que restou para outras partes do corpo, com o acumulo nas regiões, promovendo dores e sensações conhecidas como a ressaca. Os 25% que não foram consumidos é convertido em ácido acético, que por sua vez também causa dores e fadiga muscular. De forma geral os produtos desta oxidação causam a degeneração muscular. As funções orgânicas presentes no mecanismo bioquímico são: 
a) álcool, aldeído e ácido carboxílico
b) enol, aldeído e sal de ácido carboxílico
c) cetona, álcool e ácido carboxílico
d) éter, cetona e amina
e) éster, amida e ácido carboxílico
QUESRÃO 08:
(Enem PPL 2015) Sais de amônio são sólidos iônicos com alto ponto de fusão, muito mais solúveis em água que as aminas originais e ligeiramente solúveis em solventes orgânicos apolares, sendo compostos convenientes para serem usados em xaropes e medicamentos injetáveis. Um exemplo é a efedrina, que funde a 79ºC, tem um odor desagradável e oxida na presença do ar atmosférico formando produtos indesejáveis. O cloridrato de efedrina funde a 217ºC, não se oxida e é inodoro, sendo o ideal para compor os medicamentos.
De acordo com o texto, que propriedade química das aminas possibilita a formação de sais de amônio estáveis, facilitando a manipulação de princípios ativos?
a) Acidez.
b) Basicidade.
c) Solubilidade.
d) Volatilidade.
e) Aromaticidade.
QUESTÃO 09:
(Enem 2ª aplicação 2010) A curcumina, substância encontrada no pó-amarelo-alaranjado extraído da raiz da cúrcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental.
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções:
a)  éter e álcool.
b)  éter e fenol.
c)  éster e fenol.
d) aldeído e enol.
e) aldeído e éster.
QUESTÃO 10:
(ENEM 2015) Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente:
a) álcool e éster.	
b) aldeído e cetona.
c) éter e hidrocarboneto.
d) enol e ácido carboxílico.
e) ácido carboxílico e amida.