Resumo Carboidratos

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Carboidratos 
 - Reserva energé�ca: amido (plantas), glicogenio (humanos) metabolismo energe�co 
 - suporte estrutural (exoesqueleto insetos) 
 - reconhecimento celular (sinalização celular) 
 Consumo excessivo de açucares: doenças que podem se tornar problemas de saude publica (diabete, obesidade, 
 cardiopa�as, carie) 
 Formula geral: (CH 2 O) n , n ≥ 3 Tambem contem N, P ou S 
 - Mono (1), di (2), oligo (3-10), polissacarideos (+10) 
 ● Monossacarideos : unidades basicas e fundamentais 
 - Soluveis em agua e insoluveis em solventes apolares 
 - Maior parte: sabor doce 
 - possuem função aldeido ou função cetona (se não �ver não é carboidrato) 
 Cetotriose: estrutura de 3 carbonos com uma função cetona (diidroxiacetona) 
 Aldotriose: estrutura de 3 carbonos com uma função aldeido (gliceraldeido) 
 - As estruturas estao na forma linear porem não conseguem ficar 
 planificadas o tempo inteiro. A tendencia da molecula é se clisar 
 sobre ela mesma 
 Propriedades dos monossacarideos: 
 - carbono assimetrico (exceto diidroxiacetona) >> devido a isso 
 possuem a�vidade op�ca, desviando a luz. 
 Lembrando: n centro quirais = 2 n esteroisomeros 
 - isomeria e epimerismo (Quando dois açúcares que diferem apenas 
 na configuração de um carbono) 
 Na isomeria: muda a posição da hidroxila -OH 
 No D-Gliceraldeido (predominante) esta do lado direito e no L-Gliceraldeido esta do lado esquerdo. 
 Quando �ver varios carbonos >>>> ul�mo carbono + longe do grupo funcional 
 - ciclização: açucares de 5 e 6 carbonos existem normalmente como moleculas ciclicas em solução aquosa (menos de 
 1% ocorre na forma aciclica). 
 É preciso muita energia para manter a molecula na forma linear 
 A hidroxila do C-5 reage com o aldeido em C-1 formando um hemiacetal (estrutura ciclizada). O carbono 1 é simetrico 
 na forma linear e assimetrico na forma ciclizada. 
 Como fazer a ciclização? 
 1) desenhe o anel de seis membros (cinco carbonos e um oxigênio, na direita superior) 
 2) numere os átomos no sen�do horário, começando com o carbono anomérico, e, então, coloque os grupos 
 hidroxila. 
 3) Se um grupo hidroxila es�ver à direita na projeção de Fisher, ele é colocado apontando para baixo e se ele 
 es�ver à esquerda na projeção de Fisher, é colocado apontando para cima 
 4) O grupo –CH 2 OH terminal projeta-se para cima no enan�omero D e para baixo no enan�omero L 
 5) Quando a hidroxila do carbono anomérico de uma d-hexose es�ver no mesmo lado do anel que o C-6, a 
 estrutura é, por definição, β; quando es�ver do lado oposto do C-6, a estrutura é α. 
 Piranose : anel com 6 membros (5 carbonos 1 oxigenio) 
 Furanose : anel com 5 membros (4 carbonos e 1 oxigenio) 
 Hemicetal: cetona + alcool 
 Hemiacetal: aldeido + alcool 
 Açucares redutores (perde eletrons) 
 - Os monossacarídeos podem ser oxidados por agentes oxidantes rela�vamente suaves, como o íon cúprico (Cu 2+ ) 
 - O carbono da carbonila é oxidado a um grupo carboxila 
 - precisa estar na forma linear 
 - a glicose e outros acucares que são capazes de reduzir o íon cuprico são chamados de açucares redutores 
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 Nome Maltose: α-D-glicopiranosil-(1→4)-D-glicopiranose 
 Tarefa : desenhar a estrutura da sacarose (α -D-glucopiranosil-(1 2)- β -D-frutofuranosideo (representar a 
 sacarose e trealose na ver�cal pra nao ter que espelhar a frutose) 
 - indicaria zerol aspartame (saquinho) para paciente diabe�co? nao o açúcar predominante é a lactose (galactose + 
 glicose) 
 - leite sem lactose (com lactase) não contém lactose mas contém glicose e galactose (+doce) portanto nao sao 
 indicados para pacientes diabé�cos, o leite integral é mais indicado. 
 Trealose : principal cons�tuinte da hemolinfa (fluido circulante dos insetos). Composta por 2 moléculas de glucose 
 que difere da maltose pela ligação glicosídica 
 Polissacarideos : 
 - Os homopolissacarídeos contêm somente uma única espécie monomérica; os heteropolissacarídeos contêm 
 dois ou mais �pos diferentes 
 - não são redutores pois o tamanho da molecula é muito grande tendo uma quan�dade de eletrons pequena 
 amido : possui dois polissacarídeos juntos (amilose + amilopec�na) 
 - Com grande quantidade de partículas de glicose armazenadas, a osmolaridade da célula aumentaria . 
 Desta forma, o soluto tenderia a atrair mais solvente por meio da pressão osmótica, resultando em um maior 
 volume intracelular. A célula, então, não iria conseguir suportar um volume tão alto e sofreria lise . 
 glicogênio da posi�vo 
 acontece só para cadeia helicoidais 
 reaçoes de dubois : acucar simples poli e derivados, após a desidratação com ac sulfurico formam complexo colorido 
 celulose daria positvo 
 reação de benedict: com aquecimento do acucar com grupamento redutor na presenca de cobre e -OH, 
 amido dá nega�vo nao tem extremidade redutora 
 sacarose e trealose não é redutor (parte redutora comprome�da c a ligacao glicosidica) 
 Heteropolissacarideos : 
 acido hiauluronico: contém resíduos alternados de ácido d-glicurônico e N-acetilglicosamina 
 - hialuronato em pH fisiológico 
 - soluções altamente viscosas e claras (hialo= translucido) 
 - lubrificante nos líquidos sinoviais 
 - preenchimento em dermatologia 
 - O ácido hialurônico também é um componente da matriz extracelular de cartilagens e tendões, onde auxilia na 
 resistência à tensão e na elasticidade , devido à sua forte interação não covalente com outros componentes da matriz. A 
 hialuronidase, enzima secretada por certas bactérias patogênicas, hidrolisa as ligações glicosídicas do ácido hialurônico, 
 tornando os tecidos mais suscetíveis à infecção bacteriana. 
 Condroitin-sulfato: auxilia na resistência à tensão apresentada por cartilagens, tendões, ligamentos, válvulas cardíacas e 
 paredes da aorta