Alcaloides: história, biossíntese e propriedades

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ALCALOIDES
APRESENTAÇÃO
Olá!
Os alcaloides compreendem um grupo de compostos orgânicos complexos, cíclicos e que
possuem, pelo menos, um átomo de nitrogênio em sua estrutura química, o que
lhes confere um caráter alcalino. Ainda assim, nem todos os alcaloides apresentam
caracterís�cas básicas, já que alguns deles podem ser neutros ou até ácidos (alcaloides
quaternários). Como não se trata de um grupo de metabólitos homogêneo do ponto de vista
biossinté�co e farmacológico, torna-se di�cil estabelecer uma definição simples e ampla o
suficiente para incluir as suas exceções e par�cularidades. Alcaloides derivam de
aminoácidos. e, em geral, o seu nitrogênio caracterís�co está presente em um anel
heterocíclico. Apesar de a grande maioria estar distribuída em angiospermas, também é
correto dizer que eles podem ser isolados de outros organismos, como organismos
marinhos, bactérias, fungos e animais.
Nesta Unidade de Aprendizagem, você aprenderá sobre a história, a biossíntese e o papel
fisiológico e farmacológico dos principais �pos de alcaloides presentes em plantas
medicinais, bem como alguns métodos de extração e fracionamento para obtenção desses
metabólitos secundários com elevado potencial terapêu�co.
Bons estudos.
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Ao �nal desta Unidade de Aprendizagem, você deve apresentar os seguintes aprendizados:
Reconhecer o histórico, a biossíntese e o papel fisiológico e farmacológico dos alcaloides.
Descrever os métodos de extração e fracionamento.
Iden�ficar as propriedades farmacológicas de plantas medicinais contendo alcaloides.
DESAFIO
A cafeína é um alcaloide púrico dos mais ingeridos no planeta. É encontrado em grande
quan�dade nas sementes de café (Coffee sp.), nas folhas de chá verde (Camilla sinensis), no
cacau (Theobroma cocoa), no guaraná (Paullinia cupana) e na erva-mate (Ilex paraguayensis).
Tem diversos efeitos no organismo humano. 
Você é um professor de Química que deseja demonstrar aos seus alunos como extrair
cafeína do chá preto, por meio de solventes orgânicos. Demonstre, num fluxograma, um
método básico para realizar a extração, contendo as principais reações para caracterizar a
sua presença no extrato ob�do.

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INFOGRÁFICO
O fracionamento de extratos vegetais tem como principais obje�vos o isolamento e a
iden�ficação de metabólitos secundários, por meio de processos cromatográficos e
espectroscópicos. Esse procedimento também visa ? obtenção de frações enriquecidas em
compostos bioa�vos ou, ainda, a redução dos teores de compostos com potencial de
toxicidade, como os alcaloides pirrolizidínicos. 
Confira, neste Infográfico, as técnicas específicas para extrair e fracionar alcaloides, cujas
caracterís�cas �sico-químicas estão diretamente relacionadas ? disponibilidade do par
eletrônico do seu nitrogênio caracterís�co. 
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CONTEÚDO DO LIVRO
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Os alcaloides são compostos bioa�vos encontrados em plantas. Eles desempenham um
importante papel no estoque e transporte de hidrogênio nos organismos vegetais e são
aproveitados pela indústria farmacológica pelo seu potencial como reguladores,
es�mulantes e indutores de funções.
No capítulo Alcaloides, da obra Farmacognosia pura, você conhecerá mais sobre aspectos
históricos, biociné�cos e principais funções fisiológicas e farmacológicas de alguns alcaloides
presentes em plantas medicinais. Também, reverá algumas técnicas para extrair e isolar tais
metabólitos secundários, muitos dos quais apresentam elevado potencial terapêu�co.
Boa leitura.
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DICA DO PROFESSOR
Alcaloides são comumente usados por conta de seus efeitos medicinais. Porém, alguns
alcaloides, ou mesmo o uso excessivo deles, podem ocasionar efeitos indesejáveis e tóxicos.
 
Nesta Dica do Professor, você conhecerá os principais efeitos colaterais ou tóxicos do uso de
algumas plantas ricas em alcaloides pirrolizidínicos.
Conteúdo disponível na plataforma virtual de ensino. Con�ra!
EXERCÍCIOS
1) Para a obtenção de uma fração concentrada com os alcaloides de interesse, existem
duas estratégias clássicas: na primeira os alcaloides são ob�dos na forma de sal e na
segunda, os alcaloides são extraídos na forma de base. Sobre a extração de alcaloides, é
correto afirmar que: 
a) Para a par�ção líquido-líquido, usa-se funil de separação e solventes miscíveis.
b) O processo de clean-up serve para re�rar possíveis impurezas do extrato. 
c) Os alcaloides são solúveis como bases livres em solventes polares, como metanol. 
d) Na forma de sais, alcaloides tropânicos são solúveis em solventes apolares. 
e) A presença de peróxidos oriundos do clorofórmio pode oxidar os alcaloides.
2) Os alcaloides produzidos pelas plantas são biossinte�zados de forma única. São
moléculas complexas, de baixa massa molecular e, embora não sejam vitais para a vida das
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plantas, podem garan�r certas vantagens para a sobrevivência em biomas adversos. Sobre
a biossíntese dos alcaloides, é correto afirmar: 
a) A fenilalanina e orni�na são precursores biossinté�cos pela via do Ace�l-coA. 
b) A �rosina e o triptofano são precursores biossinté�cos pela via do Chiquimato.
c) Os alcaloides indólicos e os tropânicos derivam do aminoácido orni�na. 
d) Quando o nitrogênio é incorporado por transaminação, resulta em alcaloides
purínicos. 
e) As reações clássicas de Schiff e de Mayer par�cipam da biossíntese dos alcaloides. 
3) Os alcaloides compreendem um grupo de compostos orgânicos complexos, cíclicos e que
contém, pelo menos, um átomo de nitrogênio em sua estrutura química, conferindo-lhes
um caráter alcalino. Sobre os alcaloides, é certo dizer: 
a) A reação de Mannich é u�lizada para caracterizar alcaloides tropânicos. 
b) São moléculas de estrutura complexa de elevado peso molecular. 
c) São vitais para a vida das plantas, assim como os metabólitos primários. 
d) A reação clássica de Wasicky está envolvida na biossíntese de alcaloides. 
e) Os alcaloides quinolínicos derivam do triptofano. 
4) Além do uso medicinal, o estudo de alcaloides evoluiu muito por seu emprego em
assassinatos, fei�çaria, rituais religiosos ou até mesmo devido a intoxicações alimentares
massivas, como foi o caso, por exemplo, da Ergotamina, produzida pelo fungo do Esporão
de Centeio. Entre os alcaloides a seguir, qual deles era u�lizado como veneno?
a) Teobromina 
b) Coniina 
c) Quinina 
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d) Camptotecina 
e) Vimblas�na 
5) Os alcaloides são compostos orgânicos cíclicos com amplo espectro de a�vidades
biológicas, principalmente sobre o sistema nervoso central, cons�tuindo uma importante
classe de metabólitos secundários muito úteis para a produção de medicamentos. Sobre os
alcaloides, é correto afirmar: 
a) Apresentam caráter ácido devido a um átomo de nitrogênio. 
b) Os alcaloides derivam de ácidos graxos e têm um nitrogênio em heterociclo. 
c) A tebaína, um alcaloide tropânico, serve como marcador quimiotaxonômico
confiável. 
d) A atropina é um alcaloide tropânico usado como an�doto contra inse�cidas. 
e) Alcaloides quinolínicos, como a eme�na, apresentam efeito amebicida.
NA PRÁTICA
A cocaína é o principal alcaloide encontrado nas folhas do vegetal do gênero Erythroxylum.
Existem relatos de uso da cocaína há mais de 1.200 anos por na�vos sul-americanos dos
Andes, que mascavam ou tomavam chá das folhas de E. coca, devido ? s suas propriedades
como anestésico local e es�mulante do sistema nervoso central.
Conheça, na prá�ca, mais sobre os processos usados para iden�ficar esse alcaloide em
carregamentos ilegais, por meio do caso do falso carregamento de erva-mate, outro vegetal
também rico em alcaloides, como a cafeína.
 
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SAIBA +
Para ampliar o seu conhecimento a respeito desse assunto, veja abaixo as sugestões do
professor:
Drogas Naturais - Alcaloide 
Assista a esta videoaula para entender mais sobre os alcaloides e seus usos como drogas
naturais. 
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Farmacognosia - Do Produto Natural ao Medicamento 
No capítulo 10 deste livro, você confere mais sobre métodos de extração de matéria-prima
de origem vegetal. 
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ALCALOIDES: Relevância na farmácia e no medicamento 
Leia no ar�go a relevância que Alcaloides possuem na farmácia e nos medicamentos. 
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