Prova de Quimica Experimental II

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1a Prova de Química Orgânica II Experimental 
Prof. José Augusto F. P. Villar 
 
Aluno:_________________________________________________________ 
 
 
1) Sobre a síntese da acetanilida responda as questões abaixo: 
 
 
 
a) Qual o mecanismo de hidrólise da nitroacetanilida? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
b) Qual a função do ácido sulfúrico? 
 
 
 
 
 
 
 
c) Calcule o rendimento da reação se ao final obtivermos 3 g de nitroanilina 
partindo de 5 g de nitroacetanilida. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2) Sobre a síntese da dibenzalacetona (prática 4) responda as questões abaixo: 
 
 
 
 
a) Quais são todos os produtos esperados para esta reação (inclusive 
subprodutos) e desenhe as estruturas? 
 
 
 
 
 
b) Qual a função do NaOH? 
 
 
 
 
 
 
 
c) Como a estequiometria influencia nesta reação? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3) Desenhe um sistema completo de uma reação que necessita de refluxo e 
explique a finalidade deste aparato experimental detalhadamente. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4) Quais são os principais princípios e finalidades de uma recristalização? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5) Em todas as práticas foi utilizado um sistema de filtração a vácuo. Coloque o 
nome de cada parte deste sistema e explique o funcionamento. 
 
 
6) Sobre a síntese do ácido acetilsalicílico 
 
 
a) Qual o produto da reação? 
 
O
OH
OH
O
O O
H2SO4 
 
 
a) Quanto seria necessário para a síntese de 10 g de ácido acetilsalicílico 
levando em consideração que a reação forneceu 73% de rendimento. 
 
Dados utilizados na prática: 
 
Preencha as lacunas com o restante dos dados. 
Reagentes MM 
(g/mol) 
Quantidade 
em mol 
Quantidade 
em gramas 
Densidade 
(g/mL) 
Volume 
(mL) 
Ácido Salicílico 138,121 14,48 
Anidrido 
Acético 
102,09 45,35 1,08 
H2SO4 - 3 gotas - - - 
 
 
 
 
1) Sobre a síntese da acetanilida responda as questões abaixo: 
 
 
 
a) Qual o mecanismo de acetilação da anilina? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
b) Qual a função do ácido sulfúrico? 
 
 
 
 
 
 
 
c) Calcule o rendimento da reação se ao final obtivermos 5,3 g de acetanilida 
partindo de 5 g de anilina. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2) Sobre a síntese da nitroacetanilida responda as questões abaixo: 
 
 
a) Quais são todos os produtos esperados para esta reação (inclusive 
subprodutos) e desenhe as estruturas? 
 
 
 
 
 
b) Qual a função do ácido acético? 
 
 
 
 
 
 
 
c) Qual a função da mistura H2SO4/HNO3 ? 
 
 
 
 
 
 
d) Por que durante a adição da mistura H2SO4/HNO3 a temperatura não pode 
ultrapassar 10ºC?