Relatorio 1 sintese de acetona

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Universidade Federal de Goiás 
 Química Orgânica experimental I
Síntese da acetona
Aluno: Antonio Orestes de Souza Neto
 Professora: Olga Barros
Goiânia – 2018
Índice
1. Introdução	02
2. Objetivos	03
3. Metodologia	04
4. Resultados e discussões	05
5. Conclusão	06
6. Referências bibliográficas	07
1
1. Introdução
A acetona (2-propanona) é a cetona mais simples. Em condições normais de temperatura e pressão um líquido, que possui cheiro característico, é inflamável, toxico e solúvel em água. Essa substância pode ser utilizada como solvente em tintas, vernizes, etc. As cetonas tem como característica a existência de um grupo carboxila. A oxidação de um álcool implica na perda de um ou mais hidrogênios do carbono ligado ao grupo hidroxila (OH).
A destilação simples consiste na vaporização de um liquido por aquecimento seguida da condensação do vapor e recolhimento em um recipiente apropriado. A destilação simples é mais usual em separação de um liquido e uma substancia não volátil, como sólidos ou líquidos onde as diferenças entre os pontos de ebulição são maiores que 80 oC, é um método rápido de destilação que deve ser usado sempre que possível.
Destilação fracionada é utilizada para separação de líquidos miscíveis entre sí, mesmo os que contem ponto de ebulição próximo. A destilação fracionada é um processo que leva mais tempo que a destilação simples. Na destilação fracionada uma coluna de vigreux é adaptada entre o balão e o condensador. A coluna de vigreux é responsável por proporcionar em uma única destilação várias micro destilações sucessivas, de modo com que pela extremidade conectada ao condensador só saia vapores do liquido mais volátil, voltando ao balão por refluxo a mistura de vapores menos volátil.
Esquema. Rota sintética da acetona
2. Objetivos
Síntese e destilação simples e fracionada da acetona.
3. Metodologia
Os materiais utilizados na síntese e nas destilações simples e fracionada foram: Balões de 250 mL, proveta, bécheres, conexões, funil de separação, condensador reto e coluna de vigreux.
Em um béquer foi pesado 15g de dicromato de potássio e adicionados 100 mL de água, cautelosamente foram adicionados 12,5 mL de ácido sulfúrico concentrado. Após o preparo do ácido crômico (H2CrO4), foram adicionadas 10 mL de isopropanol a 30 mL de água em um balão de fundo redondo, o ácido crômico (H2CrO4) foi transferido para um funil de extração adaptado a funil de adição e gotejado lentamente a mistura de água e isopropanol já em um sistema preparado para a destilação simples (figura 1) do produto desta reação. Após a destilação simples (figura 1) o sistema (figura 1) foi adaptado a um sistema de destilação fracionada (figura 2) e então a acetona foi destilada a 56 oC
	
	
	Figura 1
	Figura 2
Tabela 1 – Constantes físicas dos reagentes.
	
	MM (g.mol-1)
	PE (°C)
	 (g.cm-3)
	Acetona
	58,08
	56
	0,784
	H2SO4
	98,08
	337
	1,84
	K2Cr2O7 3
	294,18
	500
	2,68
	Isopropanol
	60,1
	82,6
	0,786
	 H2CrO4
	118,01
	250
	1,2
4. Resultados e discussões
Neste experimento foi usado um álcool secundário, o isopropanol, que perde seu único hidrogênio na reação dando origem a uma cetona. A acetona será sintetizada a partir do álcool isopropanol através de uma reação de oxidação com o ácido crômico (H2CrO4). A reação foi observada pela mudança de coloração, onde o dicromato de potássio (K2Cr2O7) é alaranjado e se reduz a Cr+3, de coloração verde.
Após síntese foram efetuadas duas destilação uma simples e uma fracionada, com fim de aprender as diferenças entre as destilações e identificar qual melhor procedimento em determinadas situações, notou-se que neste experimento a melhor tecnica de destilação foi a fracionada, pois devido a coluna de vigreux somente o vapor do liquido mais volatil passa pela extremidade conectada ao condensador.
Nao foi possivel calcular o rendimento devido a realização da destilação fracionada uma semana após a síntese da acetona e com isso ouve evaporação do produto. 
Esquema. Obtenção do acido crômico.
Esquema. Oxidações do acido crômico, formação do éster cromado
Esquema. Oxidação do Éster cromado a Acetona
5. Conclusão
		A síntese da acetona foi efetuada com sucesso e a destilação simples sem perda do produto, porém a destilação fracionada foi executada apenas uma semana após a síntese e destilação simples devido a isto ocorreu perda de produto com isto impossibilitando o calculo de rendimento.
		Notou-se também que em casos onde as diferenças de temperatura de ebulição sao menores que 80 oC a destilação fracionada é a mais indicada e quando a destilação a ser realizada tem pontos de ebulição com diferença maior que 80 oC a destilação simples é a mais indicada por demandar menos tempo.
	
	
6. Referências bibliográficas
1. https://www.sigmaaldrich.com/
2. Soares B.G., Souza N.A. e Pires D.X., Química Orgânica,Teoria e técnicas de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Ed. Guanabara, Rio de Janeiro, 1988. 
3. Zubrick, J.W. Manual de sobrevivência no laboratório de química orgânica, 6o edicao, Ed. LTC, Rio de Janeiro, 2005.
H
3
CC
H
OH
CH
3O
H
H
K2Cr2O7
H
2
SO
4
C
CH
3
CH
3
O
OCrOCrO
OO
OO
H2SO4
HOCrOCr
O
O
O
O
OH
H2O
HOCr
O
O
OH
2K
K
Íon Dicromato
Ácido Crômico
(H2CrO4)
H
3
CC
OH
CH
3
H
CrHO
O
O
OH
Rapida
CH
3
C
H
O
CH
3
Cr
O
O
OH
Éster cromado
C
H
3
C
H
O
CH
3
Cr
O
O
OH
O
H
H
H
3
C
O
CH
3