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PROVA Avaliação Final (Discursiva) - Individual Semipresencial Química Orgânica II

Os carboidratos são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas divididos em monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos. Os monossacarídeos constituem o grupo mais simples dos carboidratos e podem conter de três a sete átomos de carbono. Geralmente são representados na forma linear, porém em solução aquosa, os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono podem se apresentar na forma cíclica oriunda da reação intramolecular entre um grupo hidroxila e a carbonila do carboidrato, gerando um hemiacetal ou hemicetal. Sobre as reações de aldeídos e cetonas, classifique as substâncias anexas como hemiacetal ou acetal e descreva os mecanismos de formação de dióis a partir de substâncias carboniladas em meio básico e ácido, destacando a diferença entre o início dos dois

💡 1 Resposta

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Alex Santana

(I): acetal.

(II): hemiacetal

(III): hemiacetal

(IV): acetal

A formação de dióis em meio acido inicia pela protonação do oxigênio da carbonila, seguindo do ataque de uma molécula de água sobre o carbono da carbonila, seguindo da abstração de um hidrogênio por outra molécula de água, resultando na formação do diol e restauração do ácido.

A formação de dióis em meio básico inicia pelo ataque da base (nucleófilo) sobre o carbono da carbonila e deslocalização do par de elétrons da dupla ligação da carbonila em direção ao oxigênio. O ataque desse oxigênio sobre uma molécula de água resulta na formação do diol e restauração da base.

A diferença do inicio dos dois mecanismos é que na reação em meio ácido ocorre a protonação do oxigênio da carbonila e em meio básico ocorre o ataque sobre o carbono da carbonila.

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