Apellido y nombre: …………….………………………………………………DNI: ………..…………..… QUÍMICA ORGÁNICA II Examen Final. 3/2/21 1. Dados los compuestos A y B: a) Deter...

Apellido y nombre: …………….………………………………………………DNI: ………..…………..…
QUÍMICA ORGÁNICA II
Examen Final. 3/2/21

1. Dados los compuestos A y B:

a) Determine a cuál corresponde el siguiente espectro de 1H-RMN. Asigne las señales.
b) Indique cuántas señales espera observar en el espectro de 13C-RMN de ambos
compuestos.


7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0
0
5
10
15

2. Dada la siguiente secuencia de reacciones


7.70 7.60 7.50 7.40 7.30
0.00
0.10
0.20
0.30
0.40
0.50
0.60
0.70
2.80 2.70
0.00
0.10
0.20
1.20 1.10 1.00
0.00
0.10
0.20
0.30
0.40
0.50
2H
3H
2H
3H
1H 1H 1H
1H
a. Formule los compuestos B-G y complete los reactivos donde corresponda. Si alguna de las
transformaciones involucra más de un paso, indíquelo.
b. Indique los tipos de reacción involucrados.
3) Formule los siguientes compuestos: piridina, imidazol, dimetilamina, indol. Ordénelos según
basicidad creciente. Indique el sitio de protonación y justifique empleando fórmulas el orden
propuesto.

4) a) Formule los compuestos A, B y C. Indique tipos de reacción.
NaNH2 yoduro de etilo
2,3-dimetilpiridina A B

2-cloropirrol + 1-sulfonato de piridinio C

3,4-dicloroquinolina + NaOH (1 mol)/H2O D

b) Justifique la orientación observada para el compuesto C empleando estructuras resonantes.

5) a) Complete la siguiente secuencia de reacciones formulando las estructuras tridimensionales de
los compuestos BE.



b) Indique los nombres sistemáticos de la A, By E.
1. Determine a cuál compuesto corresponde el espectro de 1H-RMN e indique cuántas señales esperar en el espectro de 13C-RMN de ambos compostos.
2. Formule os compostos B-G e complete os reativos onde corresponda. Indique os tipos de reação envolvidos.
3. Formule os compostos piridina, imidazol, dimetilamina e indol. Ordene-os por basicidade crescente e justifique a ordem proposta.
4. Formule os compostos A, B e C e indique os tipos de reação envolvidos. Justifique a orientação observada para o composto C empregando estruturas resonantes.
5. Complete a sequência de reações formulando as estruturas tridimensionais dos compostos B-E e indique os nomes sistemáticos da A, B e E.
O enunciado apresenta um exame final de Química Orgânica II.
O enunciado apresenta 5 questões.
A questão 1 pede para determinar a qual composto corresponde um espectro de 1H-RMN e quantas sinais esperar no espectro de 13C-RMN de ambos compostos.
A questão 2 pede para formular os compostos B-G e completar os reativos onde corresponda, indicando os tipos de reação envolvidos.
A questão 3 pede para formular os compostos piridina, imidazol, dimetilamina e indol, ordenando-os por basicidade crescente e justificando a ordem proposta.
A questão 4 pede para formular os compostos A, B e C, indicando os tipos de reação envolvidos e justificando a orientação observada para o composto C empregando estruturas resonantes.
A questão 5 pede para completar a sequência de reações formulando as estruturas tridimensionais dos compostos B-E e indicando os nomes sistemáticos da A, B e E.