Química Orgánica II Examen final 24/2/2021 Apellido y nombre: ........................................................................................

Química Orgánica II Examen final 24/2/2021
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1- El compuesto C (FM: C15H18N2) puede obtenerse a partir de 2-etilpiridina, pirrol y ácido isobutírico. C presenta el siguiente espectro de 1H RMN:

Se pide:
a) Formule una estructura probable para el compuesto C y asigne las señales de 1H RMN.
b) ¿Cómo obtendría el compuesto C a partir de los precursores mencionados? Formule la secuencia sintética correspondiente, indicando TR en todos los casos.
c) Compare los desplazamientos químicos de los dos sistemas heterocíclicos presentes en C, tomando como referencia el del benceno (=7.26 ppm). Justifique las diferencias empleando estructuras resonantes y una breve explicación.
d) Indique el sitio de protonación del compuesto C. Justifique.

2- Complete la siguiente secuencia de reacciones formulando la estructura tridimensional de los compuestos. Indique TR en todos los pasos. Indique el nombre sistemático de los compuestos F y K.

3- a) El compuesto D es un medicamento utilizado en casos de dolor neuropático. Complete la siguiente secuencia de reacciones formulando todos los compuestos. Indique los reactivos empleados y los tipos de reacción involucrados.
b) Formule el mecanismo completo de la reacción que conduce a A desde los precursores indicados.

* 4) Dados los siguientes compuestos, se pide:
a) Indique cuál/es de los siguientes compuestos son lípidos
b) Indique cuál/es son lípidos saponificables y formule la reacción de saponificación cuando corrresponda
c) Indique a qué familia de productos naturales pertenecen los compuestos A G
d) Marque los centros quirales (*) en los compuestos A E, G
e) Nombre los compuestos F y G
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