A alternativa correta é a letra D) I, II e IV estão corretas. Justificativa: I- Na reação nucleófilo ataca carbono da carbonila e, em seguida, ocorre a eliminação do grupo abandonador, que resulta na conversão de um derivado de ácido em outro. Essa afirmação está correta, pois a reação de síntese do acetato de etila ocorre por meio de uma reação de adição-eliminação, em que o nucleófilo ataca o carbono da carbonila do cloreto de acetila e, em seguida, ocorre a eliminação do grupo abandonador (cloreto) para formar o éster acetato de etila. II- A reação favorável é a formação do éster, pois quanto menos for o grupo abandonador mais reativo será o composto. Essa afirmação está correta, pois a formação do éster é mais favorável do que a formação do cloreto de acetila, devido à menor estabilidade do cloreto de acetila em relação ao éster acetato de etila. Além disso, quanto menos reativo for o grupo abandonador, mais reativo será o composto. III- No que se refere à formação do cloreto de acetila, quanto maior for a contribuição da estrutura de ressonância 2, mais reativo será o composto. Essa afirmação está correta, pois a estrutura de ressonância 2 apresenta maior contribuição para a estabilização da carga negativa gerada no átomo de oxigênio da carbonila, tornando o cloreto de acetila mais reativo. IV- O efeito indutivo retirador de elétrons do grupo abandonador aumenta a contribuição da estrutura de ressonância 2, que explica a maior reatividade do cloreto de ácido em relação ao éster formado. Essa afirmação está correta, pois o grupo abandonador (cloro) apresenta efeito indutivo retirador de elétrons, aumentando a contribuição da estrutura de ressonância 2 e, consequentemente, aumentando a reatividade do cloreto de acetila em relação ao éster acetato de etila.
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Química Orgânica II
•IFRJ
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