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(Fuvest 2004) A análise elementar de um determinado ácido carboxílico resultou na fórmula mínima C‚H„O. Determinada amostra de 0,550 g desse ácido ...

(Fuvest 2004) A análise elementar de um determinado ácido carboxílico resultou na fórmula mínima C‚H„O. Determinada amostra de 0,550 g desse ácido foi dissolvida em água, obtendo-se 100 mL de solução aquosa. A esta, foram adicionadas algumas gotas de fenolftaleína e, lentamente, uma solução aquosa de hidróxido de sódio, de concentração 0,100 mol/L. A cada adição, a mistura era agitada e, quando já tinham sido adicionados 62,4 mL da solução de hidróxido de sódio, a mistura, que era incolor, tornou-se rósea.

Para o ácido analisado,
a) calcule a massa molar.
b) determine a fórmula molecular.
c) dê as possíveis fórmulas estruturais.
d) dê as fórmulas estruturais de dois ésteres isômeros do ácido considerado.
Dados: massa molar (g/mol)
H.......1,0
C.......12,0
O.......16,0
Calcule a massa molar.
Determine a fórmula molecular.
Dê as possíveis fórmulas estruturais.
Dê as fórmulas estruturais de dois ésteres isômeros do ácido considerado.

Essa pergunta também está no material:

Isomeria Exercicios

Química Orgânica I Universidade Federal do Espírito SantoUniversidade Federal do Espírito Santo

Respostas

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Para calcular a massa molar do ácido carboxílico, é necessário somar as massas atômicas de cada elemento presente na fórmula mínima: C: 1 x 12,0 = 12,0 g/mol H: 2 x 1,0 = 2,0 g/mol O: 1 x 16,0 = 16,0 g/mol Massa molar = 12,0 + 2,0 + 16,0 = 30,0 g/mol Para determinar a fórmula molecular, é necessário conhecer a massa molar do ácido carboxílico. A partir da massa molar e da fórmula mínima, é possível calcular o fator multiplicativo que indica quantas vezes a fórmula mínima deve ser multiplicada para obter a fórmula molecular. Fator multiplicativo = massa molar / massa da fórmula mínima Fator multiplicativo = 30,0 / (12,0 + 2,0 + 16,0) = 1 Portanto, a fórmula molecular do ácido carboxílico é a mesma que a fórmula mínima: C1H2O1, que pode ser simplificada para CH2O. Existem várias possíveis fórmulas estruturais para o ácido carboxílico com a fórmula molecular CH2O. Uma delas é o ácido fórmico (HCOOH), que apresenta um grupo carboxila (-COOH) ligado a um átomo de hidrogênio. Outra possível fórmula estrutural é o ácido metanóico (CH3OH), que apresenta um grupo carboxila (-COOH) ligado a um grupo metila (-CH3). Para obter os ésteres isômeros do ácido carboxílico, é necessário substituir o grupo carboxila (-COOH) por um grupo éster (-COO-). Existem dois isômeros possíveis para o éster, dependendo da posição em que o grupo éster é ligado ao átomo de carbono da cadeia principal do ácido carboxílico. Para o ácido fórmico, os ésteres isômeros são o metanoato de metila (CH3COOCH3) e o metanoato de etila (CH3COOC2H5). Para o ácido metanóico, os ésteres isômeros são o metanoato de metila (CH3COOCH3) e o etanoato de metila (CH3COOC2H5).

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