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11. (USNCO) An unknown monoprotic acid contains only the elements C, H, and O. a) Combustion analysis indicates that the unknown acid contains 40.0...

11. (USNCO) An unknown monoprotic acid contains only the elements C, H, and O.
a) Combustion analysis indicates that the unknown acid contains 40.0% C and 6.7% H by mass. What is its empirical formula?
b) A 1.0 g sample of the compound is dissolved in 50 mL water and titrated with 0.3 M NaOH to a phenolphthalein endpoint, which is observed after the addition of 37.0 mL of base. What is the molar mass of the acid and what is its molecular formula?
c) The pH of the titration mixture is measured to be 3.43 after the addition of 10.0 mL of the NaOH solution. What is the pKa of the unknown acid?
d) A different monoprotic acid with the same molar mass is titrated under the same conditions and the pH of the solution is measured after the addition of 40.0 mL NaOH solution. Explain why this measurement will not be informative about the pKa of this acid, and estimate the pH at this point in the titration.

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a) A partir da análise de combustão, sabemos que o ácido desconhecido contém 40,0% de C e 6,7% de H em massa. Para encontrar a fórmula empírica, precisamos converter as porcentagens em gramas e, em seguida, em mols. Assumindo 100 g de amostra, temos 40,0 g de C e 6,7 g de H. Convertendo para mols, temos: 40,0 g C x (1 mol C / 12,01 g C) = 3,33 mol C 6,7 g H x (1 mol H / 1,01 g H) = 6,63 mol H Agora, precisamos encontrar a proporção molar mais simples entre C e H, dividindo ambos pelo menor número de mols: C: 3,33 mol / 3,33 mol = 1 H: 6,63 mol / 3,33 mol = 1,99 Arredondando para o número inteiro mais próximo, temos a fórmula empírica CH2. b) A partir da titulação, sabemos que 0,3 mol de NaOH reagem com 1 mol de ácido desconhecido. Como 37,0 mL de NaOH 0,3 M foram necessários para neutralizar 1,0 g de ácido desconhecido, podemos calcular o número de mols de NaOH utilizado: 0,3 mol NaOH / 1000 mL x 37,0 mL = 0,0111 mol NaOH Portanto, 0,0111 mol de ácido desconhecido foram neutralizados. Usando a fórmula empírica CH2, podemos calcular a massa molar: MM = (12,01 g/mol x 1) + (1,01 g/mol x 2) = 14,03 g/mol A massa molar do ácido desconhecido é de 14,03 g/mol. Para encontrar a fórmula molecular, precisamos comparar a massa molar do ácido desconhecido com a massa molar da fórmula empírica CH2 (14,03 g/mol / 14,03 g/mol = 1). Portanto, a fórmula molecular é CH2. c) O pH da solução após a adição de 10,0 mL de NaOH é 3,43. Isso significa que a solução está em um ponto intermediário da titulação, onde a quantidade de ácido e base são iguais. Podemos usar a equação de Henderson-Hasselbalch para encontrar o pKa: pH = pKa + log([A-]/[HA]) No ponto intermediário da titulação, [A-] = [HA], então podemos simplificar a equação: pH = pKa + log(1) pH = pKa Portanto, o pKa do ácido desconhecido é 3,43. d) O pH da solução após a adição de 40,0 mL de NaOH não será informativo sobre o pKa do ácido porque a solução estará no ponto final da titulação, onde todo o ácido foi neutralizado. Nesse ponto, a solução será basicamente uma solução de NaOH, então o pH será determinado pela concentração de NaOH e não pelo pKa do ácido. O pH pode ser calculado usando a equação de neutralização: n(H+) = n(OH-) 0,3 mol/L x 0,037 L = n(OH-) n(OH-) = 0,0111 mol n(H+) = 0,0111 mol Vamos supor que o volume total da solução é de 50 mL + 37,0 mL = 87,0 mL. Convertendo para litros, temos: 87,0 mL = 0,0870 L A concentração de H+ é: n(H+) / V = 0,0111 mol / 0,0870 L = 0,1276 M O pH pode ser encontrado usando a equação: pH = -log[H+] pH = -log(0,1276) pH = 0,893 Portanto, o pH da solução após a adição de 40,0 mL de NaOH será de aproximadamente 0,893.

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