Para responder à sua pergunta, vamos usar a equação de Henderson-Hasselbalch: \[ \text{pH} = \text{pKa} + \log\left(\frac{[A^-]}{[HA]}\right) \] No caso da alanina, a carboxila (-COOH) pode existir na forma protonada (HA) ou desprotonada (A^-). Em pH 14, que é bastante alcalino, a maioria das carboxilas estará na forma desprotonada (-COO^-). Dado que o pKa1 da alanina é 2,35, podemos observar que: - Quando o pH é maior que o pKa, a forma desprotonada (A^-) predomina. - Em pH 14, que é muito maior que 2,35, a relação \(\frac{[A^-]}{[HA]}\) será muito alta, indicando que a forma desprotonada (-COO^-) é a predominante. Portanto, em pH 14, a alanina não terá a carboxila ligada ao hidrogênio (-COOH) de forma significativa, pois a maioria estará na forma desprotonada (-COO^-). Assim, a resposta é não, não é possível haver alanina com a carboxila protonada em pH 14.