Baixe o app para aproveitar ainda mais
Esta é uma pré-visualização de arquivo. Entre para ver o arquivo original
Chapter 16 * Chapter 16 * Nomenclatura de aldeídos e cetonas Os aldeídos são nomeados com a terminação al. O grupo funcional aldeído é considerado sempre o carbono 1 e não precisa ser enumerado. Alguns exemplos de aldeídos O grupo funcional aldeído ligado a um anel é usado com o sufixo carbaldeído Chapter 16 * Chapter 16 Chapter 16 * As cetonas são nomeadas com a terminação ona. A cadeia principal é enumerada para dar ao grupo cetônico o menor número possível. Nomes comuns de cetonas que têm também nomes da IUPAC são mostradas abaixo Chapter 16 * Chapter 16 Chapter 16 * O grupo metanoila ou formila (-CHO) e o grupo etanoíla ou acetila (-COCH3) são muito comuns: Propriedades Físicas Moléculas de aldeídos e cetonas não possuem ligações hidrogênios intermoleculares. Há apenas interações intermoleculares tipo dipolo-dipolo, o que resulta em baixos pontos de ebulição ao serem comparados com os álcoois correspondentes. Chapter 16 * Chapter 16 Chapter 16 * Aldeídos e cetonas podem formar ligações hidrogênios com água e portanto, os que apresentam massas molares pequenas são solúveis neste solvente. Chapter 16 * Chapter 16 Chapter 16 * Obtenção de aldeídos e Cetonas Sínteses of Aldeídos Oxidação de álcoois primários Chapter 16 * Chapter 16 Chapter 16 * Sínteses de Cetonas 1. Ozonólise de Alquenos 2. Acilação de Friedel-Crafts para obtenção de cetonas aromáticas. 3. Oxidação de álcoois secundários. Chapter 16 * Chapter 16 Chapter 16 * 4. Hidratação de alquinos contendo triplas ligações substituídos O equilíbrio ceto-enólico favorece a forma cetônica: Chapter 16 * Chapter 16 Chapter 16 * Hidratação de alquinos terminais formam aldeídos. Chapter 16 * Chapter 16 Chapter 16 * Reações de aldeídos e cetonas: Adição nucleofílica 1. Adição de nucleófilos fortes Chapter 16 * Chapter 16 Chapter 16 * 2. Adição de nucleófilos fracos favorecida pela catálise ácida que aumenta a eletrofilicidade do carbono Chapter 16 * Chapter 16 Chapter 16 * Relativa reatividade: Aldeídos versus Cetonas Aldeídos são geralmente mais reativos que cetonas Chapter 16 * Chapter 16 Chapter 16 * Adição de álcoois: Hemiacetais and Acetais Hemiacetais Chapter 16 * Chapter 16 Chapter 16 * A formação de hemiacetal é catalisada por ácido ou base. Chapter 16 * Chapter 16 Chapter 16 * Acetais Um aldeído (ou cetona) em presença de excesso de álcool e um ácido forma um acetal Chapter 16 * Chapter 16 Chapter 16 * Acetais são estáveis quando isolados e purificados Acetal hidrolisa ao correspondente aldeído ou cetona em excesso de água com um catalisador ácido presente. Chapter 16 * Chapter 16 Chapter 16 * Formação de cetonas com anéis de cinco e seis membros é favorecida Chapter 16 * Chapter 16 Chapter 16 * Adição de aminas primárias e secundárias Aldeídos e cetonas reagem com aminas primárias (amônia) para formar iminas. Eles reagem com aminas secundárias para formar enaminas. Chapter 16 * Chapter 16 Chapter 16 * Iminas As reações com aminas 1as ocorrem mais rápidamente a pH 4-5 Chapter 16 * Chapter 16 Chapter 16 * Enaminas Reações com aminas 2as Chapter 16 * Chapter 16 Chapter 16 * Adição de ácido cianídrico (HCN) para formar cianohidrina O grupo ciano pode ser hidrolisado a hidroxi- ácido carboxílico ou à hidróxi-aminas (amino-álcool) Chapter 16 * Chapter 16 Chapter 16 * A acidez de a- Hidrogênios de compostos carbonílicos Chapter 16 * Chapter 16 Chapter 16 * Análise química de aldeídos e cetonas Teste de Tollens Test (teste do espelho de prata)para aldeídos a-Hidróxi-cetona também dá teste de Tollens positivo Chapter 16 * Chapter 16 Chapter 16 * Chapter 16 * Chapter 16 Chapter 16 * Chapter 16 * Chapter 16 Chapter 16 * Chapter 16 * Chapter 16 Chapter 16 * Chapter 16 * Chapter 16 Chapter 16 * Chapter 16 * Chapter 16 Chapter 16 * Chapter 16 * Chapter 16 * * * * * * * * * * *
Compartilhar