Resumo RCO

Prévia do material em texto

Reatividade dos Compostos Orgânicos
Monitora: Giovanna de Fátima Abrantes Oliveira
RESUMOMonitoria: Reatividade dos Compostos Orgânicas
Mecanismo Nucleófilo Reação Substrato Solvente Grupo abandonador
Substituição 
Nucleofílica
(Um grupo de saída é 
substituído)
Inversão na 
estereoquímica
SN2 Base de Lewis forte Concertada(Estado de transição)
Metilas > Haletos primários 
> Haletos secundários Polar aprótico (Ex: DMF, DMSO)
I > Br > Cl > F
SN1 Base de Lewis fraca
Em etapas
(Formação de Carbocátion
terciário estável)
Haletos terciários Polar prótico (Ex: água, álcoois, etc)
Eliminação
(O produto é uma 
ligação dupla C=C).
Altas temperaturas 
favorecem a 
Eliminação
E2 Bases fortes Concertada(Estado de transição)
Haletos secundários > 
Haletos terciários
Bases volumosas (Hofmann)
Bases sem impedimento estérico
(Zaitsev-alqueno mais substituído)
-
E1
O solvente atua como 
base (Produto de 
Zaitsev)
Em etapas
(Formação de Carbocátion
– pode sofrer rearranjo)
Haletos secundários > 
Haletos primários
Etóxido de sódio em etanol 
(EtONa/EtOH), terc-butóxido de 
potássio em álcool terc-butílico (t-
BuOK/t-BuOH)
RESUMOMonitoria: Reatividade dos Compostos Orgânicas
Reação Solvente Tipo de Adição Substrato Mecanismo Estereoquímica
Adição 
Eletrofílica
(Adição de dois grupos 
à ligação dupla em 
alcenos) – Síntese de 
álcoois
Hidratação 
(Catalisada por 
ácidos)
Cat. HA, H2O
Adição Markovnikov (O 
hidrogênio é ligado à 
posição vinílica menos 
substituída)
Alcenos
Alqueno doa o par de elétrons 
formando ligação com hidrogênio-
Formação de Carbocátion-Rearranjo-
reação em água para adição -OH
Não controlada
Água e o acetato se adicionam à 
dupla-Substituição do grupo 
acetoximercúrio por hidrogênio
Não controladaOximercuração-
desmercuração
Hg(OAC)2THF-H2O
NaBH4, OH- Adição Markovnikov
Hidroboração-
oxidação
NaBH3:THF
H2O,OH-
Adição Anti-Markovnikov
(O hidrogênio é ligado à 
posição mais substituída) 
Adição de hidrogênio a dupla-
Oxidação-hidrólise dos intermediários 
para formação de álcoois
Estereoespecífica
(Adição sin de –H e –
OH)
RESUMOMonitoria: Reatividade dos Compostos Orgânicas
Reação Substrato Solvente Mecanismo Cinética
Substituição 
Eletrofílica 
Aromática
(Eletrófilo substitui um 
dos átomos de 
hidrogênio no anel)
Halogenação
Benzeno
Ácidos de Lewis como (FeCl3/FeBr3)
Tornam o halogênio um eletrófilo mais 
forte
O anel doa o par de elétrons ao halogênio terminal-formação de 
carbocátion-remoção do próton e restauração da aromaticidade 3ª Ordem
Sulfonação
H2SO4 concentrado ou fumegante 
(SO3+H2SO4)
Formação do SO3H+a partir do H2SO4 concentrado-ataque 
eletrofílico ao SO3H+ seguida de abstração do próton pelo SO4H+
2ª Ordem
(HNO3/H2SO4) Formação do NO2
+a partir do HNO3/H2SO4-H2O-reação do 
benzeno+íon nitrônio seguida de abstração do próton pela água
Etapa 1: 2ª Ordem
Nitração Etapa 2: 1ª Ordem
Alquilação de 
Friedel-Crafts
Haleto de alquila+Ácido de Lewis Formação de Carbocátion que atua como eletrófilo e ataca o benzeno formando arênio seguida de desprotonação 3ª Ordem
Haleto de acila + Ácido de Lewis e 
água
Formação do íon acílio, que reage com benzeno-o ácido captura o 
próton e pode reagir novamente com a cetona formando outro 
complexo que reage com água liberando ácido hidrolisado
3ª OrdemAcilação de Friedel-
Crafts