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APOSTILA DE QU

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O desvio do plano de vibração pode ocorrer em dois sentidos:
a) desvio para o lado direito = isômero dextrogiro (d);
b) desvio para o lado esquerdo = isômero levogiro (l).
Esse desvio é determinado experimentalmente por um aparelho denominado polarímetro, esquematizado a seguir:
Isomeria óptica e assimetria molecular
A condição necessária para a ocorrência de isomeria óptica é que a substância apresente assimetria.
O caso mais importante de assimetria molecular ocorre quando existir, na estrutura da molécula, pelo menos um carbono assimétrico ou quiral (do grego cheir = mão). Para que um átomo de carbono seja assimétrico, deve apresentar quatro grupos ligantes diferentes entre si. Na fórmula estrutural, o carbono quiral é indicado por um asterisco (*).
Genericamente, temos:
O ácido láctico, encontrado tanto no leite azedo quanto nos músculos, apresenta a seguinte fórmula estrutural.
A presença de 1 carbono assimétrico (1 C*) determina a existência de dois isômeros opticamente ativos: o ácido d-láctico e o l-láctico, que são química e fisicamente iguais e fisiologicamente diferentes, provocando o mesmo desvio angular, porém em sentidos opostos.
Um par de isômeros opticamente ativos [(d) e (l)], os quais apresentam o mesmo ângulo de desvio, são denominados antípodas ópticos ou enantiomorfos. Sua mistura em quantidades eqüimolares resulta numa mistura opticamente inativa, denominada mistura racêmica, conhecida também como isômero racêmico [(dl) ou (r)].
Moléculas cíclicas
A isomeria óptica ocorre também em compostos cíclicos, em função da assimetria molecular. Embora nessas moléculas não existam carbonos assimétricos (C*), para determinar o número de isômeros, deve-se considerar sua existência.
Para isso, devemos levar em conta os ligantes fora do anel e considerar como ligantes as seqüências no sentido horário e anti-horário no anel.
Vejamos um exemplo:
O carbono (C3) não pode ser considerado um carbono assimétrico, pois apresenta ligantes iguais.
Moléculas assimétricas
Na maioria dos processos biológicos, somente um dos isômeros ópticos é ativo. Por exemplo, o isômero dextrógiro do LSD causa alucinações, ao passo que o isômero levógiro não produz nenhum efeito.
6ª Lista de Exercícios de Aprendizagem
1. Quais dos compostos seguintes apresentam carbono assimétrico?
2. O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural
Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações:
I — apresenta as funções éster e amida;
II — não apresenta isomeria óptica;
III — sua fórmula molecular é C14H13N2O5.
Indique a(s) opção(ões) correta(s).
3. Considere as seguintes estruturas e indique as funções presentes em cada fórmula e o número de carbonos (quirais) assimétricos existentes. Identifique também o número de isômeros ópticos ativos (IOA).
4. A glicose é um monossacarídeo cuja fórmula molecular é C6H12O6. A sua concentração normal no sangue humano é de 70 a 110 mg por 100 mL de sangue, sendo a principal fonte de energia para as células. Sua estrutura pode ser representada por:
Com base na estrutura da glicose, responda: Quais são as funções presentes em uma molécula de glicose? Indique:
a) o número de carbonos assimétricos;
b) o número de isômeros opticamente ativos;
c) o número de isômeros opticamente inativos (racêmicos).
5. 
A substância com a fórmula acima é:
a) um éter cíclico, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos.
b) uma cetona cíclica, cuja molécula tem um carbono assimétrico.
c) uma cetona cíclica, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos.
d) um éster cíclico, cuja molécula tem um carbono assimétrico.
e) um éster cíclico, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos.
6.Os aminoácidos são moléculas orgânicas constituintes das proteínas. Eles podem ser divididos em dois grandes grupos: os essenciais, que não são sintetizados pelo organismo humano, e os não-essenciais. 
A seguir são apresentados dois aminoácidos, um de cada grupo:
A glicina pode ser denominada, pela nomenclatura oficial, de ácido amino-etanóico. Por analogia, apresente o nome oficial da leucina.
Qual desses dois aminoácidos apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta.
GABARITO- 4ª Lista de Exercícios de Aprendizagem
 
 
 
GABARITO – 5ªLista de Exercícios de Aprendizagem
 
 
 
 
 
 
GABARITO – 6ª Lista de Exercícios de Aprendizagem
ESPECIFICAÇÃO DA CONFIGURAÇÃO ABSOLUTA (R/S) DE UM CENTRO QUIRAL
Fonte: Solomons.
1.	2-Butanol (sec-Butyl alcohol):
	
	
	I	 II
1)	R. S. Cahn (England), C. K. Ingold (England), and V. Prelog (Switzerland) devised the (R–S) system (Sequence rule) for designating the configuration of chiral carbon atoms.
2)	(R) and (S) are from the Latin words rectus and sinister:
i)	R configuration:	clockwise (rectus, “right”)
ii)	S configuration:	counterclockwise (sinister, “left”)
2. Configuration: the absolute stereochemistry of a stereocenter.
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Considere o ácido láctico:
S configuration (left turn on steering wheel)
R configuration (right turn on steering wheel)
Considere o ácido 2-amino-propanóico:
 
(S)-Alanine [(S)-(+)-2-Aminopropionic acid], []D = +8.5°
Considere o 2,3-dihidroxipropanal:
(S)-Glyceraldehyde [(S)-(–)-2,3-dihydroxypropanal], []D = –8.7°
Observe atentamente os exemplos abaixo: 
	 
	(R)-(–)-2-Butanol	(S)-(+)-2-Butanol
	
 = –13.52°	
 = +13.52°
	
	
	(R)-(+)-2-Methyl-1-butanol	(S)-(–)-2-Methyl-1-butanol
	
 = +5.756°	
 = –5.756°
	
	
	(R)-(–)-1-Chloro-2-methylbutane	(S)-(+)-1-Chloro-2-methylbutane
	
 = –1.64°	
 = +1.64°
No correlation exists between the configuration of enantiomers and the direction of optical rotation.
No correlation exists between the (R) and (S) designation and the direction of optical rotation.
Moléculas com mais de um centro quiral
 I II III IV
 I II III IV
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Utilizando as projeções de Fischer, demonstre a configuração absoluta de cada centro quiral nas estruturas I, II, III e IV.
Indique tipo de relação estereoisomérica que existe entre os compostos I, II, III e IV.
COMPOSTOS MESOS
 I II III IV
�
Utilizando as projeções de Fischer, demonstre a configuração absoluta de cada centro quiral nas estruturas I, II, III e IV.
Indique tipo de relação estereoisomérica que existe entre os compostos I, II, III e IV.
Exercício de fixação:
Considere as estruturas dos seguintes compostos:
 
 
 A B
 
 
 
 C D 
Identifique o(s) centro(s) quiral(is) e dê a configuração absoluta (R/S) para as estruturas orgânicas A, B, C e D. Justifique sua resposta através das projeções de Fischer.
2ª Lista de Exercícios – Isomeria e Estereoquímica
LEITURAS COMPLEMENTARES
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