resumo alcaloides

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PARCIAL 2- GNOSIA 
ALCALOÍDES 
substância orgânica, de origem natural, cíclica, contendo um nitrogênio em um 
estado de oxidação negativo e cuja distribuição é limitada entre os organismos 
vivos. 
 
FUNÇÃO NOS VEGETAIS 
 Proteção contra animais e insetos 
 Atuariam como hormônios reguladores de crescimento, inibidores da 
germinação, manutenção do equilíbrio iônico. 
 Reserva de nitrogênio 
 
 
 
 
 
NATUREZA QUÍMICA 
Alcaloides Verdadeiros: contém um átomo de nitrogênio em um anel 
heterocíclico e sua biossíntese se dá através de um aminoácido. 
Protoalcaloides: o átomo de nitrogênio não pertence ao anel heterocíclico e se 
originam de um aminoácido. 
Pseudoalcaloide: compostos nitrogenados com e sem anéis heterocíclico. 
Derivados de terpenos ou esteroides. 
 
CLASSIFICAÇÃO 
Natureza química 
via Biosintética 
Ação farmacológica 
VIA BIOSÍNTETICA 
 
 
AÇÃO FARMACOLOGICA 
 Simpaticomimético: efedrina 
 Simpaticolítica: ioimbina 
 Anticolinérgica: atropina 
 Gangliopeptídica: esparteina e nicotina 
 Parassimpáticomimetica: pilocarpina 
 Depressor do SNC: morfina 
Todos os alcaloides possuem átomos de nitrogênio em sua molécula como os 
neurotransmissores, agindo dessa forma no SNC 
Biossíntese 
 
1. Alcaloides Indólicos: anel benzênico acoplado a um anel de pirrol. 
 
Antagonistas ou agonistas parciais dos receptores alfa-adrenérgicos, 
serotoninérgicos, dopaminérgicos e colinérgicos. 
2. Alcaloides Isoquinolinicos: São compostos de anel benzeno fundido a um 
anel piridina. 
 
Todos os opiáceos são depressores do SNC, produzindo hipnose e 
analgesia. Codeína: antitussígeno 
 
3. Alcaloides Tropanicos: Apresentam uma estrutura bicíclica, de maior 
importância farmacêutica. 
 
Encontrados na família Solanaceae (atropina) e Erythroxylaceae 
(cocaína), atropa beladona. 
 
O teste de Scott é realizado utilizando uma solução de tiocianato de 
cobalto em meio ácido, que na presença de cocaína produz um complexo 
de cobalto II de coloração azul. 
 
4. Alcaloides Pirrolizidínicos: toxinas carcinogênicas, efeitos hepatotóxicos, 
pneumotóxicos, carcinogênico e mutagênico. 
Borago officinalis L; Crotalaria retusa L; Senecio 
vulgaris L. 
5. Alcaloides Piperidinicos: Anel de 6 membros com cinco átomos de 
carbono e um de nitrogênio. 
 anabisina, nicotina, nornicotina, piridínicos. 
 
6. Alcaloides Piridínicos: Tabaco (Nicotiana tabacum), A nicotina é o 
composto responsável pela dependência do tabaco. 
 
 
7. Alcaloides Quinolinicos: Dois anéis hexagonais fundidos, em que um 
carbono na posição 1 substituído por um nitrogênio. 
 
Principais alcalóides quinolínicos: quinina, cinconidina, cinconina. 
 
8. Alcaloides esteroidais: forma estruturas com 20 a 30 átomos de C, São 
encontrados de forma livre ou como heterosídeos glicoalcalóides 
esteroidais. 
 
9. Metilxantinas: São pseudoalcalóides com alto poder estimulador do SNC, 
configuração semelhante aos alcaloides verdadeiros. 
 
DETECÇÃO E CARACTERIZAÇÃO 
Consistem de reações de precipitação com reativos específicos, os alcalóides 
formam sais complexos com compostos de Hg, Au, Pt e outro metais Esses sais 
são obtidos na forma de precipitados e podem ser utilizados para caracterização 
micro cristalográfica 
 
 Em solução ácida são convertidas em sal, solúvel em água. 
 Em solução básica são convertidos em íon molecular, solúvel em solvente 
orgânico. 
Alcaloides quaternários: 4 ligações covalentes N-C, não possui íon H a ser 
liberado, sempre solúvel em água e não é afetado pelo tratamento com 
hidróxido. 
 
RGA= reagente geral de alcaloides, Dragendoff ( iodo bismutato de potássio- 
laranja) Mayer ( iodo mercurato de potássio- branco) 
Os precipitados também são causados por proteínas, purinas, betaínas, alfa 
pironas, algumas cumarinas, hidróxi fenóis e lignanas CAUSAM FALSO 
POSITIVOS 
Os reagentes são diluídos em água, logo uma tentativa de caracterização em 
solvente orgânico pode levar a FALSO NEGATIVO