exercícios de substituição Nucleofilica bimolecular e unimolecular - química orgânica

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Disciplina de Química Orgânica I 
Profa: Franciele Longaray.B 
Lista 07- exercícios de substituição Nucleofilica –SN2 e SN1 
 
1. Observe a reação abaixo e identifique o nucleófilo, substrato e grupo de saída (grupo 
abandonador) 
 
 
2. Em laboratório, cientistas acompanharam a velocidade na qual o etanol é formado a 
partir da variação da concentração do bromo-etano e do íon hidroxila. A partir dos 
dados experimentais e os resultados de velocidades apresentados na tabela abaixo 
defina se a reação é de 1° ou 2° ordem, justifique 
 
Experimento [CH
3
CH
2
Br] inicial [OH
-
] inicial V
0
 (mol L
-1
 s
-1
) 
1 0,0020 2,0 4,9 x 10
-7
 
2 0,0040 2,0 9,8 x 10
-7
 
3 0,0020 4,0 9,8 x 10
-7
 
4 0,0040 4,0 19,6 x 10
-7
 
 
 
3. Quais são os produtos de substituição na reação de 1-bromo-butano com:
 
 
4. Escreva os mecanismos SN2 para a reação do iodeto de sódio com o (R) 2-bromo-
butano, use setas para representar o movimento dos elétrons. 
 
 
5. Ao acompanhar a cinética de reação da reação em uma solução que contém 0,01 M de 
azida de sódio (Na+N3-) e 0,01M iodo-metano em metanol 0°C, observa-se que o íon 
iodo é produzido com a velocidade de 3,0x10-10 mol.L-1.S-1 
a) escreva a formula do produto orgânico desta reação 
 
b) Calcule a constante de velocidade K. 
 
c) qual seria a velocidade de formação de I- para cada concentração inicial de 
reagentes [NaN3] = 0.02 M and [CH3I] = 0.01 M? 
 
6. Qual dos pares de substrato terá maior velocidade relativa com cianeto na reação SN2. 
 
 
7. Quais os seguintes haletos de alquila tem a taxa mais lenta em uma reação SN2? 
 
a) 
b) 
c) 
 
d) 
 
 
 
 
 
8. Por exemplo, admita que precisemos de uma amostra da seguinte produto com a 
configuração (S): 
 
Considere que a reação de obtenção de (s)-2-octanol ocorre via SN2, mostre qual nucleófilo e 
substrato seria necessário para obter (s)-2-octanol . Além disso mostre o mecanismo para esta 
reação 
 
 
9. Demostre o mecanismo para a reação entre o 1- bromo 1,1 dimetil etano e a água que 
ocorre via SN1 
10. Forneça o produto ou possíveis produtos da reação abaixo 
 
11. Por que via SN1 a velocidade de reação da água com o bromo etano é tão lenta 
quando comparada ao 1- bromo 1,1 dimetil etano? Explique 
 
12. Qual dos carbocátions a seguir é o menos estável? 
 
a) I 
b) II 
c) III 
d) IV 
e) V 
 
 
13. Qual das equações representa a lei da velocidade no mecanismo SN1? 
 
A) v = k[substrato] [Nu] 
B) v = k[Nu] 
C) v = k[substrato] 
D) v = k[substrato] [Nu] + k2[substrato] 
E) v = k1[substrato] + k2[Nu]