Papiro IME ITA - Q20 Isomeria - Química

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Coletânea de questões classificadas por tópicos 
Vestibulares IME e ITA 
1990 a 2020 
 
Química 
Q20 – Isomeria 
 
I - Questões Objetivas 
Q20-E01 (ITA 1989/1990) Um alcano pode ser isômero de: 
A) um alceno com mesmo número de átomos de carbono; 
B) um ciclo-alcano com a mesma fórmula estrutural; 
C) outro alcano de mesma fórmula molecular; 
D) um alcino com apenas uma ligação tripla; 
E) um alcadieno com o mesmo número de átomos de hidrogênio. 
 
Q20-E02 (ITA 1994/1995) Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos, ou seja, contém carbono 
quiral? 
A) Fluorclorobromometano 
B) 1,2-dicloroeteno 
C) Metilpropano 
D) Dimetilpropano 
E) Normalbutano 
 
Q20-E03 (IME 2011/2012) Dentre as opções abaixo, indique a única que não apresenta estereoisomeria. 
A) 3-metil-2-hexeno 
B) 2-penteno 
C) Ácido butenodióico 
D) Propenal 
E) 2-buteno 
 
Q20-E04 (ITA 1998/1999) Considere os seguintes compostos orgânicos: 
I) 2-Cloro-butano. 
II) Bromo-cloro-metano. 
 
 
 
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III) 3,4-Dicloro-pentano. 
IV) 1,2,4-Tricloro-pentano. 
Assinale a opção que apresenta as quantidades CORRETAS de carbonos quirais nos respectivos 
compostos acima: 
A) 
B) 
C) 
D) 
E) 
0 em I 
1 em I 
0 em I 
1 em I 
1 em I 
1 em II 
0 em II 
0 em II 
1 em II 
0 em II 
2 em III 
2 em III 
1 em III 
1 em III 
1 em III 
3 em IV 
2 em IV 
3 em IV 
2 em IV 
2 em IV 
 
Q20-E05 (ITA 1996/1997) Considere as afirmações: 
I - Propanal é um isômero da propanona. 
II - Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. 
III - 1-Propanol é um isômero do 2-propanol. 
IV - Propilamina é um isômero da trimetilamina. 
Estão corretas: 
A) Todas. 
B) Apenas I, II e III. 
C) Apenas I e II. 
D) Apenas II e IV. 
E) Apenas III e IV. 
 
Q20-E06 (IME 2006/2007) Quantos isômeros existem para o diclorofenol ? 
A) 3 
B) 4 
C) 5 
D) 6 
E) 7 
 
Q20-E07 (ITA 2001/2002) Qual das substâncias abaixo apresenta isomeria geométrica? 
a) Ciclo-propano. 
b) Ciclo-buteno. 
 
 
 
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c) Ciclo-pentano. 
d) Ciclo-hexano. 
e) Benzeno. 
 
Q20-E08 (ITA 2004/2005) Assinale a opção que contém o par de substâncias que, nas mesmas condições 
de pressão e temperatura, apresenta propriedades físico-químicas iguais. 
A) 
 
B) 
 
C) 
 
D) 
 
E) 
 
 
 
Q20-E09 (ITA 2017/2018) Considere as proposições a seguir: 
I. O alceno C6H12 apresenta cinco isômeros. 
ll. Existem três diferentes compostos com a fórmula C2H2Cl2. 
III. Existem quatro diferentes éteres com a fórmula molecular C4H10O. 
IV. O trimetilbenzeno tem três isômeros estruturais. 
Das proposições acima estão CORRETAS 
A) apenas I, II e IV. 
B) apenas I e III. 
 
 
 
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C) apenas II, III e IV. 
D) apenas II e IV. 
E) todas. 
 
Q20-E10 (ITA 2018/2019) Assinale a opção que apresenta o número total de isômeros estruturais de aminas 
com fórmula molecular C4H11N. 
A) 3 
B) 4 
C) 7 
D) 8 
E) 9 
 
Q20-E11 (IME 2016/2017) Assinale a alternativa correta. 
A) O 1,2-diclorociclopentano pode ser encontrado em duas configurações estereoisoméricas. 
B) O metilcicloexano pode ser encontrado em duas configurações estereoisoméricas, que diferem entre si 
na posição do grupo metila (equatorial ou axial). 
C) Existem dois enantiômeros do 1,3-dibromopropadieno. 
D) Existem três diastereoisômeros do 1,4-diclorocicloexano. 
E) Existem dois enantiômeros do 1,2-dicloroeteno. 
 
Q20-E12 (IME 2009/2010) Assinale a alternativa que indica o número de isômeros ópticos e o número de 
racematos (misturas racêmicas) do 2-cloro-5-vinilciclopent-3-en-1-ol. 
A) 16 isômeros ópticos e 8 racematos. 
B) 16 isômeros ópticos e 16 racematos. 
C) 4 isômeros ópticos e 2 racematos. 
D) 8 isômeros ópticos e 4 racematos. 
E) 8 isômeros ópticos e 8 racematos. 
 
Q20-E13 (ITA 1997/1998) Qual das opções a seguir é a CORRETA? 
A) Uma solução contendo simultaneamente 0,1 mol/L de D-ácido láctico e 0,1 mol/L de L-ácido láctico é 
capaz de desviar o plano de polarização da luz. 
B) A presença de carbonos assimétricos na estrutura de um composto é uma condição suficiente para que 
apresente estereoisômeros ópticos. 
C) Na síntese do ácido láctico, a partir de todos reagentes opticamente inativos, são obtidas quantidades 
iguais dos isômeros D e L. 
D) Para haver atividade óptica é necessário que a molécula ou íon contenha carbono na sua estrutura. 
 
 
 
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E) O poder rotatório de uma solução de D-ácido láctico independe do comprimento de onda da luz que a 
atravessa. 
 
Q20-E14 (ITA 1997/1998) Considere as afirmações abaixo: 
I. Ciclohexano não admite isômeros. 
II. Penta-cloro-benzeno admite cinco isômeros. 
III. O polímero polipropileno admite vários isômeros. 
IV. Di-flúor-eteno admite três formas isoméricas, das quais duas são polares e uma é apolar. 
Qual das opções abaixo contém apena(s) a(s) afirmação(ções) CORRETA(S)?: 
A) I e II 
B) I e III 
C) II e III 
D) III e IV 
E) IV 
 
Q20-E15 (IME 2010/2011) Observe as estruturas abaixo e analise as afirmativas feitas sobre elas. 
 
 
 
 
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1 – As estruturas (I) e (IV) representam isômeros constitucionais. 
2 – As estruturas (I) e (III) representam um par de enantiômeros. 
3 – Existem quatro estereoisômeros que têm a fórmula estrutural condensada (II). 
4 – Os compostos (V) e (VII) apresentam pontos de fusão idênticos. 
5 – As estruturas (VIII) e (IX) representam um par de diastereoisômeros. 
6 – Todos os compostos (V) a (X) apresentam atividade óptica. 
7 – As estruturas (VIII) e (X) são representações do mesmo composto. 
Podemos concluir que são verdadeiras as afirmativas: 
A) 1, 3 e 5 
B) 2, 5 e 6 
C) 1, 4 e 7 
D) 3, 4 e 5 
E) 3, 6 e 7 
 
Q20-E16 (ITA 2011/2012) São feitas as seguintes afirmações em relação à isomeria de compostos 
orgânicos: 
I. O 2-cloro-butano apresenta dois isômeros óticos. 
II. O n-butano apresenta isômeros conformacionais. 
III. O metil-ciclo-propano e o ciclobutano são isômeros estruturais. 
IV. O alceno de fórmula molecular 
4 8
C H apresenta um total de três isômeros. 
V. O alcano de fórmula molecular 
5 12
C H apresenta um total de dois isômeros. 
 Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas 
A) I, II e III. 
B) I e IV. 
C) II e III. 
D) III, IV e V. 
E) IV e V. 
 
Q20-E17 (IME 2017/2018) Dada a estrutura química da satratoxina-H abaixo, podemos afirmar que essa 
molécula possui: 
 
 
 
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A) 2 centros quirais e 12 átomos sp2. 
B) 7 centros quirais e 10 átomos sp2. 
C) 7 centros quirais e 12 átomos sp2. 
D) 8 centros quirais e 10 átomos sp2. 
E) 9 centros quirais e 12 átomos sp2. 
 
Q20-E18 (ITA 2005/2006) Considere uma amostra nas condições ambientes que contém uma mistura 
racêmica constituída das substâncias dextrógira e levógira do tartarato duplo de sódio e amônio. 
Assinale a opção que contém o método mais adequado para a separação destas substâncias. 
A) Catação. 
B) Filtração. 
C) Destilação. 
D) Centrifugação. 
E) Levigação. 
 
Q20-E19 (IME 2007/2008) Assinale a alternativa correta. 
A) Apenas compostos orgânicos insaturados apresentam isomeria cis trans. 
B) Em compostos cuja estereoisomeria é devida exclusivamente a centros quirais tetraédricos, o número 
total de estereoisômeros não excede o valor 2n, onde n é o número de centros quirais presentes na molécula. 
C) 2-pentanona e 3-pentanona são designações para conformações diferentes de uma mesma molécula 
orgânica. 
D) Um dos estereoisômeros do 2,3-diclorobutano não apresenta atividade óptica. 
E) É possível afirmar que a ligação entre dois átomos de carbono com hibridização sp2 sempre é uma ligação 
dupla. 
 
 
 
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Q20-E20 (IME 2008/2009) A neocarzinostatina é uma molécula da família das enediinas que são produtos 
naturais isolados de microrganismos e apresentam poderosa atividadeantitumoral, por serem capazes de 
agir como intercalantes nas moléculas de DNA, interrompendo, dessa forma, o rápido crescimento celular 
característico das células tumorais. 
 
Analisando a estrutura da neocarzinostatina acima, pode-se afirmar que esta forma canônica da molécula 
possui 
A) 256 isômeros ópticos e 11 ligações π. 
B) 512 isômeros ópticos e 11 ligações π. 
C) 256 isômeros ópticos e 13 ligações π. 
D) 512 isômeros ópticos e 13 ligações π. 
E) 1024 isômeros ópticos e 13 ligações π. 
 
 
 
 
 
 
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Q20-E21 (ITA 2016/2017) São feitas as seguintes proposições a respeito dos hidrocarbonetos cuja fórmula 
molecular é C5H10: 
I. Existem apenas seis isômeros do C5H10. 
II. Pelo menos um dos isômeros do C5H10 é quiral. 
III. Em condições ambiente e na ausência de luz todos os isômeros do C5H10 são capazes de descolorir 
água de bromo. 
Das proposições acima é (são) CORRETA(S) 
A) apenas I. 
B) apenas II. 
C) apenas III. 
D) apenas I e III. 
E) apenas II e III. 
 
 
 
 
 
 
 
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II - Questões Discursivas 
Q20-E22 (IME 2014/2015) Desenhe as fórmulas estruturais espaciais de todos os isômeros do 
dimetilciclopropano, escrevendo as respectivas nomenclaturas IUPAC. 
 
Q20-E23 (IME 2013/2014) Determine as fórmulas estruturais planas de todos os compostos derivados do 
benzeno que satisfazem as seguintes imposições: 
i) em 1 mol do composto encontram-se 16 g de oxigênio e 7 mols de carbono; 
ii) o elemento carbono corresponde a 77,78% em massa do composto; e 
iii) em 21,6 g do composto encontram-se 1,6 g de hidrogênio. 
 
 
Q20-E24 (IME 1996/1997) A combustão completa de dois moles de um éter orgânico fornece 440 g de 
dióxido de carbono e 180 g de água. Sabendo-se que o carbono e o hidrogênio correspondem a 81,4% da 
massa molecular do éter orgânico, escreva: 
a) a sua fórmula molecular. 
b) as estruturas de todos os possíveis isômeros. 
 
Q20-E25 (IME 2004/2005) O  -caroteno, um pigmento amarelo-alaranjado encontrado na cenoura e em 
outras plantas, é o precursor biológico do trans-retinol ou vitamina A. Após ser ingerida, cada molécula de 
 -caroteno é convertida enzimaticamente em duas de trans-retinol e, posteriormente, em moléculas de 11-
cis-retinal. Este último composto, por sua vez, forma um complexo com a proteína opsina, presente em 
células da retina bastonetes. Quando este complexo, conhecido como redopsina, é exposto à luz visível, 
dissocia-se com a conversão do 11-cis-retinal em trans-retinal. Esta mudança de geometria desencadeia 
uma resposta dos bastonetes que é transmitida ao cérebro e percebida como um estímulo visual. De acordo 
com o exposto acima e considerando as estruturas abaixo, determine: 
a) a fórmula molecular do  -caroteno; 
b) as fórmulas estruturais planas do 11-cis-retinal e do trans-retinal; 
c) a existência ou não de isomeria entre o trans-retinol e o trans-retinal, justificando sua resposta; 
d) as funções orgânicas presentes na molécula do trans-retinol. 
 
- Caroteno 
 
 Vitamina A
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
CH OH2
 
 
 
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Q20-E26 (ITA 2009/2010) Dada a fórmula molecular C3H4Cl2, apresente as fórmulas estruturais dos 
compostos de cadeia aberta que apresentam isomeria geométrica e dê seus respectivos nomes. 
 
Q20-E27 (IME 2017/2018) Dê as fórmulas estruturais planas de dez isômeros monocíclicos de cinco 
membros da ciclopentanona. 
 
Q20-E28 (IME 2010/2011) Para cada composto abaixo, apresente as fórmulas estruturais planas das formas 
tautoméricas, se houver, ou justifique a inexistência de tautomeria. 
a) CH3COCH2COCH3 
b) aldeído benzoico 
 
Q20-E29 (IME 2006/2007) A anfotericina B é um agente antifúngico usado contra a micose conhecida como 
“Pé de atleta”. Seu mecanismo de ação envolve interações como as membranas das células dos fungos 
causadores da doença, criando buracos através dos quais o conteúdo citoplasmático extravasa para o meio 
exterior matando as células e, consequentemente, os fungos. Dada a estrutura de um dos estereoisômeros 
da anfotericina B abaixo, determine: 
a) o número de estereoisômeros da anfotericina B que podem existir; 
b) as funções orgânicas presentes na estrutura da anfotericina B, excluindo a função hidrocarboneto; 
c) a fórmula molecular da anfotericina B. 
 
Q20-E30 (IME 2008/2009) Uma mistura gasosa de hidrogênio e um composto A está contida em um 
recipiente de 10,0 L, sob pressão de 0,74 atm e temperatura de 27 ºC. Posteriormente, adiciona-se ao 
recipiente a quantidade estequiométrica de oxigênio para a combustão completa da mistura, que gera 17,6 
g de CO2. Quando a mistura de produtos é resfriada a 27 ºC, o valor da pressão se reduz a 2,46 atm. A 
análise elementar revelou que A é formado por carbono e hidrogênio. Sabe-se, ainda, que o composto A é 
gasoso a 25°C e 1 atm. Considerando que os gases se comportam idealmente, 
A) determine a fórmula molecular de A e as pressões parciais de A e de hidrogênio nas condições iniciais 
do problema; 
B) sabendo que A apresenta isomeria cis-trans, represente as possíveis estruturas dos isômeros. 
 
 
 
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Q20-E31 (ITA 2014/2015) Considere os compostos orgânicos metilfenilcetona e propanona. 
a) Apresente a equação química que representa o equilíbrio tautomérico para cada um dos compostos. 
b) Qual das duas cetonas acima tem maior conteúdo enólico? Justifique. 
 
Q20-E32 (IME 2001/2002) Para cada um dos pares de estruturas abaixo, identifique aqueles que são: 
– diastereoisômeros. 
– enantiômeros. 
– estereoisômeros. 
– representações de um mesmo composto. 
 
 
 
Q20-E33 (IME 2011/2012) Estabeleça a relação entre as estruturas de cada par abaixo, identificando-as 
como enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou representações diferentes de um 
mesmo composto. 
 
 
 
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3
 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
 
Q20-E34 (IME 2013/2014) Estabeleça a relação entre as estruturas de cada par abaixo, identificando-as 
como enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou representações diferentes de um 
mesmo composto. 
 
 
 
 
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Q20-E35 (IME 2015/2016) Estabeleça a relação entre as estruturas de cada par abaixo, identificando-as 
como enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou representações diferentes de um 
mesmo composto. 
 
 
 
 
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Q20-E36 (IME 2018/2019) Estabeleça a relação entre as estruturas de cada par abaixo, identificando-as 
como enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou representações diferentes de um 
mesmo composto. 
 
 
 
 
 
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Q20-E37 (IME 2019/2020) Estabeleça a relação entre os pares cujas estruturas estão representadas abaixo, 
identificando-os como enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou representações 
diferentes de um mesmo composto. 
 
 
 
Q20-E38 (ITA 2019/2020) Considere a conformação estrutural das moléculas 1,3-dietilcicloexano, 1,4-
dietilcicloexano e 2,3-diclorobutano. Pedem-se: 
a) Desenhe todas as estruturas conformacionais; 
b) Determine o número de centros quirais em cada molécula; 
c) Identifique todos os pares enantioméricos e os compostos meso, se presentes. 
 
 
 
 
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III - Gabarito 
 
01 – C 
02 – A 
03 – D 
04 – B 
05 – A 
06 – D 
07 – Sem resposta 
08 – D 
09 – A 
10 – D 
11 – C 
12 – D 
13 – C 
14 – D 
15 – D 
16 – A 
17 – E 
18 – A 
19 – D 
20 – D 
21 – B 
 
 
 
 
 
 
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Versão 1.0 da lista (julho de 2021) 
 
 Para acessar novas versões da lista (com mais gabaritos, adição de resoluções das discursivas, 
correções de enunciados, etc.) acesse o site do Papiro IME ITA e preencha o formulário para também ser 
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 Qualquer sugestão de melhoria peço que envie por email para eurico@gmail.com. 
 
 Bom estudo! 
Organização: 
Eurico Dias 
 
Só o gagá salva!!! 
(Gagá = gíria iteana para estudo sem noção de tempo e espaço) 
 
mailto:eurico@gmail.com