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1 
Os cicloalcanos apresentam apenas ligações sigma C-C, porém, diferentemente dos alcanos de 
cadeia aberta, a rotação em torno dessa ligação não é necessariamente livre. De fato, para os 
cicloalcanos de cadeia pequena a rotação em torno da ligação C-C induz a quebra do anel, 
sendo, portanto, bastante impedida. Com base na isomeria dos cicloalcanos, de acordo com a 
estrutura anexa, analise as sentença a seguir: 
 
*I- Essa estrutura se refere ao isômero cis, pois ambos os substituintes estão direcionados para 
o mesmo lado em relação ao plano do anel. 
**II- Essa estrutura se trata do isômero cis, pois os substituintes estão direcionados para lados 
opostos em relação ao plano do anel. 
**III- A formação das ligações covalentes nos cicloalcanos se dá pela sobreposição frontal 
entre os orbitais sp3 dos átomos de carbono. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A) Somente a sentença I está correta. B) As sentenças I e II estão corretas.
C) Somente a sentença III está correta. D) As sentenças I e III estão corretas 
 
2 
A compreensão da química estabelecida para cada um dos grupos funcionais orgânicos é 
essencial para a predição das propriedades físicas e químicas individuais dos compostos 
orgânicos. Nesse sentido, assinale a alternativa CORRETA: 
A) A reatividade dos alcenos pode ser explicada devido à presença das ligações pi, sendo 
que, em uma reação química, os elétrons da ligação pi agem como nucleófilos. B) As 
ligações pi tendem a ser mais fortes do que as ligações sigma, portanto, nas reações de 
alcenos há, prioritariamente, quebra da ligação sigma. C) As reações químicas típicas de 
alcenos são caracterizadas como reações de substituição pois ocorrem substituindo uma 
ligação dupla C=C por uma simples C-C. D) Os alcenos são caracterizados por 
apresentarem menor reatividade em relação aos alcanos. 
 
3 
Atualmente, a Química Orgânica trata do estudo de uma infinidade de compostos e, para 
identificar e diferenciar esses compostos, a União Internacional de Química Pura e Aplicada 
(IUPAC) desenvolveu um método de nomenclatura sistemática. Com relação a essa 
nomenclatura, assinale a alternativa CORRETA: 
A) Os sufixos utilizados para indicar o grupo dos alcanos e dos alcenos são -eno e -ino, 
respectivamente. B) O sufixo indica os substituintes presentes na molécula. C) A 
cadeia principal é definida e nomeada a partir da cadeia carbônica que contém o maior 
número de átomos de carbono. D) O prefixo indica o grupo funcional ao qual a molécula 
pertence. 
 
 
4 
O teste de bromo corresponde a uma análise química bastante utilizada para a identificação de 
alcenos. Isso porque a solução de bromo, que possui uma cor avermelhada, ao reagir com 
compostos contendo alguma instauração se torna incolor. 
Nesse contexto, observando a reação entre o bromo e um alceno que ocorre durante o teste 
de bromo, assinale a alternativa CORRETA: 
A) O teste de bromo corresponde a uma reação de adição de halogênio. B) Se fosse 
utilizado o H2 no lugar do Br2, essa reação seria denominada de halogenação. C) O 
produto formado será um alcano. D) Nessa reação ocorre a formação de uma ligação 
tripla. 
 
5 
O aumento da cadeia carbônica dos alcanos, geralmente, leva ao aumento da temperatura de 
ebulição, o que é interessante para a separação dos alcanos com diferentes massas molares 
presentes no petróleo bruto. Com base na figura anexa, considerando os alcanos e suas 
propriedades, analise as sentenças a seguir: 
 
I- Esses compostos são isômeros, uma vez que todos eles apresentam mesma fórmula 
molecular (C8H18). 
II- O composto 4 é denominado de 2,4-dimetilhexano. 
III- A temperatura de ebulição do composto 5 é maior do que a temperatura de ebulição do 
composto 3. 
IV- Provavelmente, o composto 1 é líquido em temperatura ambiente. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A) As sentenças II e III estão corretas. B) As sentenças I, III e IV estão corretas.
C) As sentenças II e IV estão corretas. D) Somente a sentença III está correta. 
 
6 
O cloreto de amônio é utilizado para a produção de pilhas secas, agentes de limpeza, regulador 
de acidez na alimentação animal ou como um aditivo para a curtimenta de couro. A produção 
comercial do cloreto de amônio se dá pela reação de amônia com o ácido clorídrico, conforme 
esquematizado na figura anexa. Considerando a reação para a produção do cloreto de amônio, 
classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( V ) No mecanismo dessa reação, nos reagentes, uma seta curva parte do nitrogênio da 
amônia e vai em direção ao hidrogênio do ácido clorídrico. 
( F ) No ácido clorídrico, há formação de uma carga parcial negativa (pobre em elétrons) em 
torno do cloro. 
( V ) O par de elétrons livres da amônia age como um nucleófilo. 
( V ) A quebra da ligação H-Cl é classificada como uma quebra heterolítica. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A) V - V - F - V. B) F - V - V - V. C) V - V - V - F. D) V - F - V - V. 
 
7 
A nitroglicerina é um líquido oleoso de coloração amarela levemente esverdeada. Desde a sua 
descoberta, percebeu-se que a nitroglicerina era um composto bastante instável, não podendo 
ser condicionada em temperaturas muito maiores do que 30°C e nem ser exposta a choques 
mecânicos, sob o risco de explosão. Assim, até hoje, um dos maiores usos da nitroglicerina é 
como componente principal das dinamites. Observe a figura que traz o esquema da obtenção 
da nitroglicerina e classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( V ) A nitroglicerina é obtida por meio de uma reação de substituição. 
( F ) A nitroglicerina é obtida por meio de uma reação de adição. 
( V ) A glicerina é um composto que apresenta a função álcool. 
( V ) Tanto a glicerina quanto a nitroglicerina apresentam em sua estrutura três átomos de 
carbono. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A) V - V - F - F. B) F - F - F - V. C) V - F - V - V. D) F - V - F - V 
 
8 
A Química Orgânica trata do estudo de milhares de compostos e, para que fosse possível 
nomear todos esses compostos, foi desenvolvida a nomenclatura sistemática, uma 
metodologia proposta pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC). 
Considerando a nomenclatura sistemática e a molécula anexa, assinale a alternativa 
INCORRETA: 
A) A ramificação deve estar no carbono com maior numeração. B) O grupamento 
CH2CH3 é uma ramificação desta molécula. C) O nome sistemático dessa molécula é 1-
butil-2-etilciclopentano. D) A cadeia principal é a que contém o maior número de 
carbonos. 
 
9 
O 1,2-dibromoetano (também conhecido como brometo de etileno) é encontrado 
naturalmente nos oceanos, onde é formado pela ação de algas, mas também é amplamente 
sintetizado na indústria. Nas condições normais de temperatura e pressão, o 1,2-
dibromoetano é um líquido incolor, de odor doce. Atualmente, é bastante utilizado em síntese 
orgânica, mas também como fumigante. Considere a reação que utiliza o 1,2-dibromoetano 
como reagente e classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( V ) Nessa reação, o 1,2-dibromoetano sofre uma reação de eliminação. 
( F ) Nessa reação, há a formação de um alceno, sendo classificado como o estereoisômero Z. 
( V ) Nessa reação, os produtos formados são o eteno e o gás bromo. 
( F ) Essa reação é um exemplo de reação de adição de hidrogênio. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A) F - F - F - V. B) V - V - F - F. C) F - V - F - V. D) V - F - V - F. 
 
10 
O butano é um gás incolor, inodoro e altamente inflamável, obtido pelo aquecimento do 
petróleo e do gás natural. Devido a essas propriedades, o butano é utilizado como 
combustível, sendo o principal componente do gás de cozinha. Um ponto importante é que 
como o butano é inodoro, na formulação do gás de cozinha é acrescentado o etanotiol, que 
possui um odor característico, justamente para auxiliar na detecçãode vazamentos do gás de 
cozinha. A figura a seguir mostra algumas conformações do butano. Com base no exposto, 
classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( V ) A conformação 4 é chamada de conformação anti, sendo a conformação mais estável do 
butano. 
(F ) A conformação 3 é um tipo de conformação alternada, sendo a conformação de maior 
energia do butano. 
( F ) A conformação 2 é chamada de conformação gauche, sendo a conformação mais estável 
do butano. 
( V ) A conformação 1 é um tipo de conformação eclipsada, sendo uma das conformações de 
maior energia do butano. 
 
Assinale e alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A) V - V - F - V. B) V - F - F - V. C) V - F - V - F. D) F - V - F - V

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