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1 AULA 06 REATIVIDADE DE ALCANOS, ALCENOS E ALCINOS OBJETIVO Investigar algumas propriedades físicas dos alcanos, alcenos e alcinos, bem como utilizar as propriedades químicas para diferenciá-los através de ensaios simples. INTRODUÇÃO Alcanos São hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou seja, cadeia simples com ligações que podem ser ramificadas ou normal. Os carbonos possuem hibridização sp3. Exemplo: H3C–CH2–CH2–CH3 Butano: (C4H10) Nomenclatura: Cadeia normal: Prefixo + ano; Cadeia ramificada: Np do carbono + prefixo Fórmula geral dos alcanos de cadeia aberta: CnH2n+2 (n = número de átomos). Ex: no caso do Butano C4H10, o número de H é 2n+2, dobro de C mais 2. Fórmula geral dos cicloalcanos: CnH2n (n = número de átomos). Alcenos São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma dupla ligação e com hibridização sp2. 2 Exemplo: H2C═CH–CH2–CH3 But-1-eno (C4H8) Nomenclatura: Prefixo + O número que indica a posição da ligação dupla que deve ser a menor possível + eno. Fórmula Geral: CnH2n Alcinos São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por um tripla ligação e hibridização sp. Exemplo: CH≡C – CH2CH3 But-1-ino Nomenclatura: Prefixo + o número que indica a posição da ligação tripla deve ser a menor possível + ino. Fórmula Geral: CnH2n-2 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Todos os ensaios devem ser feitos sob o exaustor. Materiais e Reagentes Tubo de ensaio, ácido sulfúrico, cicloexano, cicloexeno, permanganato de potássio, bromo, tetracloreto de carbono, rolhas, carbeto de cálcio, béquer, solução de nitrato de prata amoniacal. 3 1. Reatividade de Alcanos a) Reação com ácido sulfúrico concentrado Em um tubo de ensaio, misturar 1 mL de cicloexano com 2 gotas de H2SO4 concentrado e agitar cuidadosamente. Observar e anotar os resultados. b) Reação com KMnO4 concentrado em meio ácido a quente Misturar 1 mL de cicloexano com 5 gotas de solução ácida de KMnO4. Aqueça levementeo tubo de ensaio NA CAPELA. Observar e anotar os resultados. c) Reação com bromo em CCL4 (MANTER OS TUBOS TAMPADOS) Em dois tubos de ensaio adicionar 1 mL de cicloexano e em seguida 3 gotas de solução deBr2/CCl4. Tampar os 2 tubos com uma rolha de borracha, deixando preso internamente à rolha, um pedaço de papel indicador (Figura 1). Um dos tubos deve ser mantido imediatamente no escuro (com auxílio de papel-alumínio) e o outro deve ser levado à luz solar. Depois de alguns minutos, compare os dois tubos de ensaio. Observare anotar os resultados. Figura 1. Tubo de ensaio com cicloexano, solução de Br2/CCl4 e papel indicador de pH. 4 2. Reatividade de Alcenos a) Reação com ácido sulfúrico concentrado Em um tubo de ensaio, misturar 1 mL de cicloexeno com 2 gotas de H2SO4 concentrado eagitar cuidadosamente. Observar e anotar os resultados. b) Reação com KMnO4 concentrado em meio ácido a quente Misturar 1 mL de cicloexeno com 5 gotas de solução ácida de KMnO4. Aqueça levemente o tubo de ensaio NA CAPELA. Observar e anotar os resultados. c) Reação com bromo em CCL4 (MANTER OS TUBOS TAMPADOS) Em um tubo de ensaio misturar 1 mL de cicloexeno com 4 gotas de solução Br2/CCl4. Deixar o tubo de ensaio fora da luz intensa, adicionar o papel indicador e verificar se há desprendimento de HBr. Observar e anotar os resultados. 3. Reatividade dos Alquinos Síntese e reatividade do Acetileno A reatividade dos alcinos é demonstrada com as reações do acetileno, gerado a partir da reação do carbeto de cálcio (CaC2) com água. Montar um aparato conforme descrito na Figura 2. No balão (500 mL) colocar aproximadamente 5 g de carbeto de cálcio (CaC2). Colocar água no funil de separação e gotejar lentamente sobre o CaC2. O gás gerado (HC≡CH) deve ser borbulhado em três tubos de ensaio contendo: a) 1 mL de solução de Br2/CCl4; b) solução neutra de KMnO4 e c) solução de nitrato de prata amoniacal (reagente de Tollens), com fórmula [Ag(NH3)2]+. Observar e anotar os resultados. CaC2 + H2O HC CH + Ca(OH)2 5 Figura 2. Aparato para síntese do acetileno. QUESTIONÁRIO 1. Porque a reação dos alcenos e alcinos com bromo deve ser feita na ausência de luz? 2. Escreva a fórmula de Lewis do carbeto de cálcio. 3. Escreva todas as reações deste experimento. 4. Por que não foi necessário realizar a reação do cicloexeno em meio ácido a quente?
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