AULA 08 PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS ÁLCOOIS

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AULA 08 
PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS ÁLCOOIS 
OBJETIVO 
- Investigar algumas propriedades físicas dos álcoois, bem como utilizar as propriedades 
químicas para diferenciá-los através de ensaios simples. 
- Efetuar uma reação de desidratação de álcoois secundários para produzir o alceno 
correspondente, como exemplo de reação de eliminação. 
 
INTRODUÇÃO 
Os álcoois são compostos de fórmula geral R-OH. O grupo funcional que caracteriza os 
álcoois e fenóis é o grupo hidroxila (OH) ligada a um átomo de carbono. O grupo 
hidroxila confere ao álcool, as propriedades físico-químicas características de tais 
compostos. 
Se o grupo R for alifático, o composto é um álcool, se for um grupo arila o composto será 
um fenol. 
Os álcoois podem sofrer reações se substituição (SN1 e SN2) e reações de 
eliminação (E1 e E2). As reações de eliminação são conduzidas, em geral, em condições 
drásticas, de modo a poder se evitar as reações de substituição que sempre competem com 
estas. A natureza do álcool utilizado como substrato também influi nas condições a serem 
empregadas na reação. Assim, as condições da reação devem ser escolhidas em função 
dos reagentes empregados. 
 
 
 
 
H2O+

H2SO4
OH
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PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
Materiais e Reagentes 
Metanol, sódio metálico, isopropanol, terc-butanol, butan-1-ol, cicloexanol, octan-1-ol, 
tubos de ensaio, etanol, carbonato de sódio, ácido crômico, ácido sulfúrico, álcool 
isopropílico, hidróxido de sódio, iodo, iodeto de potássio, reagente de Lucas, cicloexanol, 
sulfato de sódio anidro (ou cloreto de cálcio), ácido sulfúrico concentrado, conjunto de 
destilação, balões de 50 e 250 mL, bromo em tetracloreto de carbono. 
 
1. Teste com sódio metálico 
Colocar 1,0 mL de metanol em um tubo de ensaio e adicionar um pequeno pedaço 
de sódio metálico recém-cortado (Figura 1). Faça o mesmo com o isopropanol e terc-
butanol. 
 
 Figura 1. Procedimento para reação entre o álcool e sódio metálico. 
Observar e anotar as velocidades relativas das reações, baseando-se na quantidade 
de hidrogênio desprendido. 
 Cuidado: O sódio metálico reage violentamente com a água e, portanto, utilize 
tubos de ensaio que estejam totalmente limpos e secos. Após o teste, não jogue o 
conteúdo do tubo de ensaio na pia, sem antes eliminar todo resíduo de sódio com 
metanol. 
 
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2. Teste da solubilidade 
Colocar 1,0 mL de água em um tubo de ensaio e adicionar, gota a gota e com 
agitação, 1,0 mL de etanol. Repetir a prova com butan-1-ol, cicloexanol e com octan-1-
ol. Observar e anotar os resultados. 
3. Teste de oxidação (Teste de Jones) 
Colocar em um tubo de ensaio 1,0 mL de etanol e adicionar 5 a 6 gotas da mistura 
de ácido crômico – ácido sulfúrico e observar o resultado, imediatamente. Repitir o teste 
com álcool isopropílico e terc-butanol. 
4. Teste do iodofórmio 
Colocar 0,5 mL de álcool isopropílico em tubo de ensaio. Adicionar 15 gotas de 
hidróxido de sódio a 10%. Em seguida adicione, gota a gota, aproximadamente 2,0 mL 
de uma solução de iodo em iodeto de potássio. Observar e anotar os resultados. Repetir o 
teste com butan-1-ol e terc-butanol. 
5. Teste com HCl – ZnCl2 (Teste de Lucas) 
Colocar 1,0 mL de álcool terc-butanol em um tubo de ensaio e adicionar 2,0 mL do 
reagente de Lucas. Tampar o tubo com uma rolha, agitar e depois deixar em repouso. 
Anotar o tempo requerido para a formação do cloreto de alquila (R3CCl). Repitir o teste 
com etanol. 
R3COH + HCl  R3CCl + H2O 
RCH2OH + HCl  RCH2Cl + H2O 
 
6. Preparação do cicloexeno 
Em um balão de 250 mL, imerso em banho de gelo, adicionar agitando 21 mL de 
cicloexanol, 2 mL de ácido sulfúrico concentrado e fragmentos de porcelana porosa. 
Ajustar ao balão uma ponte de destilação com coluna de Vigreux curta, munida de um 
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termômetro no topo. Acoplar à saída do sistema uma alonga e um balão coletor de 50 mL 
mergulhado em banho de gelo. 
Destilar o produto obtido com ajuda de uma manta elétrica, recolhendo o cicloexeno 
formado em um balão resfriado em água gelada, de tal modo que a temperatura na saída 
do balão para o condensador não ultrapasse os 90°C. Parar o aquecimento quando o 
volume de líquido no balão da destilação seja cerca de 3 mL ou estiver formando uma 
fumaça esbranquiçada. Transfirir o destilado para um funil de separação de 125 mL e em 
seguida tratar com 10 mL de solução aquosa saturada de cloreto de sódio e depois, com 
10 mL de solução de carbonato de sódio a 10 %. Transfirir a fase orgânica tratada para 
um frasco erlenmeyer seco de 50 mL e adicionar de sulfato de sódio anidro (cloreto de 
cálcio anidro) até que este fique solto no fundo do balão. Agitar periodicamente e filtrar 
sobre funil com papel de filtro diretamente para um balão de destilação de 50 mL. 
Introduzir fragmentos de porcelana porosa e destilar coletando a fração de Temperatura 
de Ebulição entre 81-83°C, em um balão resfriado em água gelada. Calcule o rendimento. 
Fazer o teste do produto com solução de Br2 em CCl4. 
 
QUESTIONÁRIO 
1. Explique as diferenças observadas nas velocidades de desprendimento de 
hidrogênio no teste com sódio metálico. 
2. Por que os álcoois de cadeia pequena são mais solúveis em água? 
3. Quais os produtos de oxidação dos álcoois primários, secundários e terciários? 
4. Por que os álcoois primários não reagem com o reagente de Lucas, a uma 
velocidade apreciável? 
5. Poderia este procedimento ser utilizado para preparar eteno a partir do etanol? 
Em que condições? Por quê? 
Na reação acima, como você pode saber se ocorreram os mecanismos SN2 e E2 ou, os 
SN1 e E1?