AULA 09 DERIVADOS CARBONILADOS

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AULA 09 
Derivados carbonilados 
 
OBJETIVO 
Investigar algumas propriedades físicas dos compostos carbonílicos, bem como utilizar 
as propriedades químicas para diferenciá-los através de ensaios simples. 
INTRODUÇÃO 
A ligação dupla carbono-oxigênio é polar devido a uma maior eletronegatividade do 
oxigênio em relação ao carbono. Como consequência da polaridade deste grupo, os 
compostos carbonílicos encontram-se associados por meio de interação dipolo-dipolo 
(força intermoleculares) e são bastante reativos, principalmente frente a reagentes 
nucleofílicos (Figura 1). O carbono fica parcialmente eletrofílico e o oxigênio 
nucleofílicos. 
 
 
Figura 1. A) Grupo carbonila; B) Mapa de potencial eletrostático para a propanona; C) 
Interações intermoleculares do tipo dipolo-dipolo para a propanona. 
O grupo carbonila (C=O) determina as propriedades químicas de aldeídos, cetonas, 
ácidos carboxílicos, sais de ácidos carboxílicos, anidridos, ésteres, amidas e haletos de 
acila, de duas maneiras: 
a) Proporciona um local para adição nucleofílica; 
b) Aumenta a acidez dos átomos de hidrogênio ligados ao carbono alfa 
Neste experimento serão investigadas as propriedades físicas, como acidez dos 
compostos carbonílicos, e ensaios de caracterização e diferenciação entre aldeídos e 
cetonas. 
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PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
Materiais e Reagentes 
Acetaldeído, acetona (dimetil cetona ou propanona), ácido acético (ácido etanoico), 
acetato de etila, acetamida, 2,4-dinitrofenilidrazina, benzaldeído, reagente de Tollens, 
reagente de Fehling, papel indicador universal, tubos de ensaio. 
Procedimento 
a. Propriedades físicas 
 Coloque algumas gotas dos reagentes em tubos de ensaio: formaldeído, acetona, 
ácido acético, acetato de etila e acetamida. 
 Verifique as características: estado físico, odor (com cuidado). 
 Coloque em seguida, 1/2 mL de água destilada em cada tubo. Verifique o pH no 
meio. 
 
b. Diferenciação de aldeídos e cetonas dos demais compostos carbonílicos 
 Em um tubo de ensaio dissolva 0,5 mL de acetona em 2,0 mL de álcool etílico e 
adicione 2,0 mL da solução de 2,4-dinitrofenilidrazina. Agite e deixe em repouso 
durante 10 min. 
 Repita o ensaio com acetaldeído e depois com ácido acético. 
 
c. Diferenciação entre aldeídos e cetonas. 
Ensaio de Tollens (solução de AgNO3 amoniacal) 
 Coloque em um tubo de ensaio 2,0 mL de reagente de Tollens recém preparado e 
algumas gotas de formaldeído. Agite e espere alguns minutos. Se não ocorrer 
reação, aqueça o tubo de ensaio em um banho de água morna por 3 min. Observe 
e anote. Repita o ensaio com acetona e com um aldeído aromático. 
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Ensaio de Fehling (solução de CuSO4 em meio básico) 
 Coloque em um tubo de ensaio, 2,0 mL de reagente de Fehling recém-preparado 
(formado pela mistura de volumes iguais das soluções A e B). Em seguida, 
adicione 0,5 mL de formaldeído e aqueça o tubo em um banho-maria. Observe e 
anote os resultados. Repita o ensaio com acetona e um aldeído aromático, por 
exemplo o benzaldeído. 
 
QUESTIONÁRIO 
1. Justifique o fato de o ácido carboxílico apresentar o pH mais baixo quando 
comparado com os outros compostos? 
2. Explique as mudanças de cor observadas nas reações do formaldeído com reativo de 
Tollens e Fehling. Explique as reações com aldeídos aromáticos. 
3. Por que os aldeídos reagem mais facilmente que as cetonas? Como se podem 
classificar as reações de aldeídos e cetonas? 
4. Pesquise a natureza dos reagentes de Fehling e Benedict e para que são utilizados.