PROVA FINAL OBJETIVA QUIMICA I

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A Teoria da Hibridização de Orbitais foi proposta por Linus Pauling, com o objetivo de explicar as
ligações químicas nos compostos orgânicos. De acordo com essa teoria, orbitais híbridos podem
ser criados pela mistura entre orbitais s e p do átomo do carbono, por exemplo. Considerando os
orbitais híbridos, assinale a alternativa INCORRETA:
 a) Os orbitais híbridos sp do carbono se posicionam perpendicularmente (ângulo de 180°) entre
si.
 b) Os orbitais híbridos sp2 do carbono se formam quando o orbitai 2s se combina a dois
orbitais 2p.
 c) A hibridização de orbitais s e p do carbono origina orbitais híbridos de energia distintas.
 d) Os orbitais híbridos sp3 são degenerados.
2. A compreensão da química estabelecida para cada um dos grupos funcionais orgânicos é
essencial para a predição das propriedades físicas e químicas individuais dos compostos
orgânicos. Nesse sentido, assinale a alternativa CORRETA:
 a) Um dos modos de emprego dos alcanos é como combustíveis, pois eles sofrem reação de
combustão.
 b) Utiliza-se as reações de combustão no processo do refino do petróleo justamente para
realizar o craqueamento de alcanos de massa molar alta em alcanos de menor massa molar.
 c) Os alcanos são caracterizados por não reagirem de modo algum com outras substâncias
químicas.
 d) Os alcanos são caracterizados por apresentarem baixa reatividade em função da presença
apenas de ligações pi.
3. Os carbocátions são estruturas intermediárias, que apresentam deficiência em elétrons, sendo
o carbocátion mais estável aquele que apresentar menor energia, facilitando a ocorrência da
reação. Com base na estabilidade dos carbocátions, analise as estruturas a seguir (relativas
aos carbocátions 1 e 2) e classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) O carbocátion 1 é mais estável que o carbocátion 2 porque ele é um carbocátion
secundário.
( ) O carbocátion 2 é mais estável que o carbocátion 1 porque ele é um carbocátion terciário.
( ) O carbocátion 2 é mais estável porque o carbono com carga positiva está ligado a três
outros átomos de carbono. 
( ) O carbocátion 1 é mais estável porque o carbono com carga positiva está ligado a dois
outros átomos de carbono.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
 a) F - F - V - F.
 b) F - V - V - F.
 c) V - V - F - F.
 d) V - F - F - V.
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4. As moléculas orgânicas com grupamentos químicos idênticos apresentam propriedades
químicas semelhantes e, assim, são classificadas em função dos grupos funcionais presentes
na estrutura de determinado composto orgânico. Sobre o exposto, assinale a alternativa
CORRETA:
 a) CH3CH2OH é um exemplo de grupo funcional em que o carbono faz ligação dupla com
átomos mais eletronegativos.
 b) H2C=CH2 é um exemplo de grupo funcional com ligações simples entre carbonos.
 c) CH3CH2CH2Cl é um exemplo de grupo funcional em que o carbono faz ligação simples com
átomos mais eletronegativos.
 d) (H3C)2C=O é um exemplo de grupo funcional em que o carbono faz ligação simples com o
oxigênio.
5. A Química Orgânica trata do estudo de milhares de compostos e, para que fosse possível
nomear todos esses compostos, foi desenvolvida a nomenclatura sistemática, uma metodologia
proposta pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC). Nesse contexto,
considere a cadeia de carbono apresentada e classifique V para as sentenças verdadeiras e F
para as falsas:
( ) A cadeia principal é o ciclo contendo seis carbonos.
( ) O nome sistemático dessa molécula é: 1-etilciclohexano.
( ) A ramificação deve estar no carbono com maior numeração.
( ) O grupo CH2CH3 é uma ramificação.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
 a) F - V - F - F.
 b) V - V - V - V.
 c) V - V - F - V.
 d) F - F - F - V.
6. A hibridização é resultado da combinação entre diferentes tipos de orbitais atômicos devido à
superposição entre eles. O estudo da hibridização de orbitais é muito útil para compreensão da
geometria da molécula, por exemplo. Considerando os orbitais híbridos resultantes da
sobreposição entre os orbitais atômicos típicos dos compostos orgânicos, assinale a alternativa
CORRETA:
 a) A ligação sigma C-C na molécula do etano, C2H6, é formada pela sobreposição dos orbitais
híbridos sp3 do carbono com os orbitais híbridos sp2 do segundo carbono.
 b) A ligação sigma C-C na molécula do etano, C2H6, é formada pela sobreposição dos dois
orbitais sp dos átomos de carbono.
 c) A ligação sigma C-C na molécula do etano, C2H6, é formada pela sobreposição dos dois
orbitais sp2 dos átomos de carbono.
 d) A ligação sigma C-C na molécula do etano, C2H6, é formada pela sobreposição dos dois
orbitais sp3 dos átomos de carbono.
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7. Como os compostos químicos não podem ser necessariamente observados, os químicos,
baseados em estudos e evidências, desenvolveram meios de representar visualmente esses
compostos. Existem diversas maneiras de representar compostos químicos, sendo que não
existe uma maneira mais correta do que a outra, pois a forma de representação utilizada vai
depender da sua adequação ao foco do estudo. Assim, considerando as formas de
representação de compostos aromáticos, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para
as falsas:
( ) O anel benzênico pode ser representado por meio dos contribuintes de ressonância;
porém, os contribuintes de ressonância não representam a estrutura real do benzeno, que é
como uma média das estruturas desses dois contribuintes de ressonância (o híbrido de
ressonância). 
( ) Para o anel benzênico, os dois contribuintes de ressonância são desenhados, havendo
uma seta de ponta dupla colocada entre eles, o que indica que esses contribuintes são
interconversíveis (estando em equilíbrio). 
( ) Umas das formas de representar o anel benzênico é por meio dos contribuintes de
ressonância e do híbrido de ressonância, que são usadas com o intuito de explicitar que seis
elétrons participam das ligações pi do anel.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
 a) V - V - F.
 b) F - V - V.
 c) F - F - V.
 d) V - F - V.
8. A estereoquímica é a área da química que estuda a estrutura tridimensional das moléculas,
analisando a forma como os átomos estão arranjados no espaço. A tendência é que quanto
maior o número de carbonos da cadeia carbônica, maior o número de isômeros com uma
mesma fórmula molecular. Com base nas estruturas químicas de alguns dos isômeros de
fórmula molecular C7H16O apresentadas na imagem anexa, analise as sentenças a seguir:
I- Apenas os compostos B e E são quirais.
II- Os compostos C e E apresentam dois carbonos assimétricos cada.
III- Os compostos A e D apresentam plano de simetria.
IV- Todos esses compostos são álcoois e, como o grupo hidroxila não é simétrico, todos esses
compostos são aquirais.
Assinale a alternativa CORRETA:
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 b) As sentenças II e III estão corretas.
 c) As sentenças I e III estão corretas.
 d) Somente a sentença IV está correta.
9. Os alcinos, devido à ligação tripla entre dois átomos de carbono, são moléculas bastante
reativas. O propino, por exemplo, é um composto muito usado em síntese orgânica, pois a
partir dele podem ser produzidos outros compostos, com funções orgânicas distintas, como
álcoois, ésteres, hidroquinonas e organometálicos. Considerando a molécula do propino e suas
reações química, analise as seguintes sentenças:
I- A reação de 1 mol de propino com 2 mols de ácido clorídrico gera como produto principal o 2-
cloropropeno.
II- A reação de 1 mol de propino com 1 mol de gás bromo gera como produto principal o 1,2-
dibromopropeno.
III- A reação de 1 mol de propino com 1 mol de água gera como produto principal o 2-propenol.
IV- A reação de 1 mol de propino com 2 mol de gás cloro gera como produto principal o 1,1,2,2-
dicloropropano.
Assinale a alternativa CORRETA:
 a) As sentenças I e III estão corretas.
 b) As sentenças I, III e IV estão corretas.
 c) As sentenças I, II e III estão corretas.
 d) As sentenças II, III e IV estão corretas.
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10.A ausência de rotação em torno da ligação dupla C=C faz com que os compostos
apresentando esse tipo de instauração apresentem estereoisomeria. Desse modo, moléculas
com fórmula molecular idênticas podem apresentar geometrias distintas, sendo, portanto,
compostos distintos. Nesse sentido, a fim de diferenciar cada um dos estereoisômeros, utiliza-
se a nomenclatura E, Z. Nesse contexto, considere a cadeia de carbono anexa e classifique V
para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Essa molécula pode ser classificada como um alceno.
( ) O nome sistemático dessa molécula é (Z)-2-bromo-1-iodopropeno.
( ) De acordo com as regras de nomenclatura sistemática, a cadeia principal é sempre a que
possui o maior número de átomos de carbono, assim, pode ser que a ligação dupla C=C não
faça parte da cadeia principal.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
 a) V - V - V.
 b) F - V - F.
 c) F - F - F.
 d) V - V - F.
11.(ENADE, 2017) Química Verde pode ser definida como o desenho, o desenvolvimento e a
implementação de produtos químicos e processos para reduzir ou eliminar o uso ou geração de
substâncias nocivas à saúde humana e ao ambiente. Considerando os princípios da Química
Verde, avalie os conceitos apresentados a seguir:
I- Concepção de processos para maximizar a conversão de matéria-prima em produto.
II- Prioridade da utilização de matérias-primas e fontes de energia abundantes em relação às
renováveis.
III- Realização de reações em solução com a máxima diluição possível, com vistas à redução
de riscos associados a altas concentrações de solutos.
IV- Concepção de processos de eficiência energética.
É correto apenas o que se afirma em:
FONTE: LENARDÃO, E.J. et al. Green chemistry: os 12 princípios da química verde e sua
inserção nas atividades de ensino e pesquisa. Quím. Nova, vol. 26, n. 1, 123-129, 2003.
 a) II e IV.
 b) I, III e IV.
 c) I e IV.
 d) I, II e III.
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12.(ENADE, 2014) Alcoóis são intermediários em síntese orgânica e suas reações de oxidação
levam à formação de compostos carbonilados. A reação de oxidação dos alcoóis ocorre com
diferentes reagentes, como O2 em presença de cobre metálico a altas temperaturas ou quando
tratados com dicromato de potássio em meio fortemente ácido (K2Cr2O7/H2SO4), ou com
permanganato de potássio (KMnO4). Se o álcool em questão for um álcool primário, esses
últimos reagentes não são uma boa alternativa quando se deseja preparar aldeídos. Para tal
situação, pode-se empregar o reagente de Collins, um complexo de piridina com óxido de
crômio IV (CrO3.2C5H5N) ou o clorocromato de piridínio (C5H5NHCrO3Cl), comercialmente
nomeado com a sigla PCC. No esquema a seguir, são mostrados os produtos da reação do
composto 1 com os reagentes descritos, que caracterizam uma oxidação branda. A respeito
das reações de oxidação apresentadas, avalie as asserções a seguir e a relação proposta
entre elas:
I- A reação que leva aos produtos 2 e 3 é uma reação de oxidação na qual somente o grupo
OH do álcool secundário sofreu oxidação.
PORQUE
II- Na formação do composto 2, as condições de reação são básicas e provocam a clivagem do
grupo acetal, que sofre hidrólise, e forma um triol. O triol é então oxidado levando ao composto
2.
A respeito dessas asserções, assinale a alternativa CORRETA:
 a) A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira.
 b) As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da I.
 c) A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa.
 d) As asserções I e II são proposições falsas.
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