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UNIGRANRIO – PROF. ERNESTO BECKER / PROFª . MARIA DA GLÓRIA DE SOUZA MACHADO 
Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos
Eletronegatividade nas Ligações Químicas
Eletronegatividade é a capacidade de um átomo em atrair elétrons para si.
Na ligação covalente o par de elétrons é compartilhado por dois átomos, porém se os átomos forem diferentes um deles vai atrair mais este par de elétrons.
A polaridade da ligação depende da diferença da eletronegatividade (Δx) entre os átomos envolvidos na ligação química.
Diferença da eletronegatividade é zero (Δx=0) ( Ligação APOLAR
Portanto, se dois átomos com a mesma eletronegatividade se ligarem, a distribuição de carga elétrica na ligação será simétrica (homogênea) e apolar, (Δx= 0) como ocorre nas moléculas diatômicas homonucleares, como H2, O2 .
Diferença da eletronegatividade é diferente de zero , (Δx ≠ 0) ( 	ligação POLAR
Quando átomos com eletronegatividades diferentes se combinam, a nuvem eletrônica da ligação é polarizada (deslocada) no sentido do elemento mais eletronegativo. Por exemplo: na molécula de cloreto de hidrogênio (HCl), o átomo de cloro (mais eletronegativo) atrai densidade eletrônica da ligação, levando à formação de um dipolo elétrico. A ligação química no HCl é covalente polar.
Polaridade de moléculas
A polaridade de uma molécula depende do sentido dos vetores momento de dipolo () de cada ligação covalente polar.
A molécula será Apolar, se: 
A molécula será Polar, se: 
A polaridade de moléculas tri e poliatômicas depende da soma vetorial dos vetores  individuais (de cada ligação). Essa soma vetorial só pode ser feita após a determinação da geometria molecular.
As moléculas CO2 (geometria linear), BF3 (geometria triangular ou trigonal plana) e CCl4 (geometria tetraédrica) são apolares, embora sejam constituídas de ligações covalentes polares. Veja a Figura 2, a seguir. Nessas moléculas, os momentos de dipolo individuais são cancelados mutuamente em virtude das geometrias moleculares, fazendo com que o vetor momento de dipolo resultante, , tenha módulo igual a zero. Uma molécula apolar é caracterizada por .
Figura 2. Moléculas Apolares: .
Nas moléculas de H2O, NF3 e CHCl3 (clorofórmio), por exemplo, os momentos de dipolo das ligações não se anulam, e as moléculas são ditas polares, já que  (momento de dipolo resultante é diferente de zero) (Figura 3).
Figura 3. Moléculas polares: .
Exercícios:
	1) A partir dos valores de eletronegatividade dos elementos determine se as moléculas a seguir são polares ou apolares. Valores de eletronegatividade: H = 2,1; Li = 1,0; K = 0,8; Cl = 3,0; Br = 3,0; Na = 0,9; C = 2,5; B = 2,0; F = 4,0.
	a) KBr		b) Cl2		c) HF		d) NaCl	e) BCl3	f) Br2		g) CCl4.
Forças Intermoleculares
As forças intermoleculares são forças de atração que ocorrem entre as moléculas, mantendo-as unidas.
Quanto maior for a força de atração maior será a coesão entre as moléculas. Isso ocasionará um aumento nos pontos de fusão e ebulição da substância. 
As moléculas dos gases praticamente não exercem forças de atração entre si. Por isso os gases apresentam baixo ponto de ebulição e extrema facilidade de se expandir.
 No estado líquido as moléculas se encontram um pouco mais organizadas, com um grau de liberdade de movimentação um pouco menor. Já no estado sólido as moléculas se encontram bem mais organizadas, com grau de movimentação ainda mais reduzido.
	
	
	
	Gasoso 
	Líquido
	Sólido
Forças de Van der Waals
Também chamada força de dispersão de London ou dipolo induzido, é uma interação muito fraca que ocorre entre moléculas apolares como H2; O2; F2; Cl2; Hidrocarbonetos 
Quando as moléculas apolares se aproximam umas das outras, causam uma repulsão entre suas nuvens eletrônicas, que então se deformam, induzindo a formação de dipolos, geralmente nos estados líquido e sólido devido à proximidade das moléculas. Quanto maior for o tamanho da molécula, mais facilmente seus elétrons podem se deslocar pela estrutura. Maior é então, a facilidade de distorção das nuvens eletrônicas.
 
 Molécula Apolar Molécula Polarizada Temporariamente
Forças Dipolo-Dipolo
	É uma interação fraca que ocorre entre moléculas polares como HBr; H2S; CO; SO2; HCl; éter, aldeídos, cetonas e éster. 
Quando as moléculas apresentam dipolo elétrico permanente o dipolo positivo de uma passa a atrair o dipolo negativo de outra e assim sucessivamente.
 Molécula polar Dipolo Permanente
	Estas forças influenciam na variação dos pontos de fusão e ebulição das substâncias, porque aumenta a estabilidade das substâncias.
Amostra de substância toda polarizada.
Ligações de Hidrogênio
	 Também conhecidas como pontes de hidrogênio, são atrações intermoleculares anormalmente intensas e ocorrem entre moléculas que apresentam hidrogênio ligado ou a átomos de flúor ou de oxigênio ou de nitrogênio (F, O, N) tais como água, alcoóis, ácidos carboxílicos, aminas, amidas, proteínas e etc.
 O átomo de hidrogênio é atraído simultaneamente por átomos de F, O , N (muito eletronegativos), atuando como uma ponte entre eles. Devido às pequenas dimensões de H, F, O e N e devido também à grande diferença de eletronegatividade, nas ligações destes elementos com o hidrogênio, ocorrem pólos intensos em volumes muito pequenos.
 		Exemplos: 	O água na forma sólida flutua na água líquida.
			A fita dupla de DNA é unida por pontes de hidrogênio nas bases nitrogenadas ATCG (adenina, timina, citosina e guanina).
					
Adenina		timina				citosina		guanina
Exercícios:
	2) Construa um álcool, uma cetona, um éter e um aldeído com fórmula química C3H6O.
	3) O álcool etanol e o éter metoxi – metano possuem mesma massa molecular (46 u), porém possuem ponto de ebulição bastante diferentes, o álcool é 78,5 oC e o éter é – 24,9 oC.
Explique por que.
	4) Qual das substâncias abaixo poderão formar ligações de hidrogênio no estado líquido e sólido?
	a) H2		 b) CH4	 c) NH3		d) PH3		 e) NaH
	5) Que tipo de força intermolecular se forma nas moléculas de hidrocarbonetos ?
 
Ponto de Fusão e Ebulição de Compostos Orgânicos
	
São influenciados pelo tipo de interações intermoleculares, massa molecular e estrutura da cadeia carbônica.
1 – Influência da Massa Molecular (MM) → Quanto maior a MM → maior o tamanho da molécula → Maior ponto de fusão e de ebulição.
Ex. Na série de compostos alcanos as únicas forças que atuam entre suas moléculas são fracas forças de Van der Waals, devido à pequena atração entre suas moléculas, temos:
Do CH4 (MM= 16u, PF= - 183°C e PE = -162 °C) ao C4H10 (MM= 58u, PF= - 135°C e PE = 0,6°C) se apresentam em condições ambiente (25º e 1atm) sob forma gasosa.
Do C5H12(MM= 72u, PF= -131°C e PE = 36 °C) ao C17H36 (MM= 240u, PF= 23°C e PE = 303°C) se apresentam em condições ambiente (25º e 1atm) sob forma líquida.
Do C18H38 (MM= 250u, PF= 28°C e PE = 317°C) em diante, se apresentam em condições ambiente (25º e 1atm) sob forma sólida.
Estas características influenciam diretamente nos hidrocarbonetos derivados do petróleo; o gás natural (GNG) e os gases liquefeitos de petróleo (GLP) são realmente gasosos. Os combustíveis com mais átomos de carbono como a gasolina, o óleo diesel e o querosene são líquidos e as maiores moléculas desta série parafinas e piche são sólidos.
	Ou seja, quanto maior a molécula, maior ponto de fusão e de ebulição, isto facilita a separação das diversas frações dos derivados de petróleo que são processados por destilação.
2 – Influência do tipo de Interação → Quanto mais forte → Maior ponto de fusão e de ebulição.
	Composto
	Tipo de interação
	Massa Molecular
	Ponto de Ebulição (°C)
	C3H8
	Van der Waals
	44
	- 42
	CH3O CH3
	Dipolo - Dipolo
	46
	34,6
	CH3CH2OH
	Ligação de Hidrogênio
	46
	78,3
	
3 – Influência do tipo de Cadeia → Quanto mais o número de ramificações → Menor as interaçõesentre as cadeias (impedimento estérico produzidos pelas ramificações) → Menor ponto de fusão e de ebulição.
	Composto
	Tipo de cadeia
	Massa Molecular
	Ponto de Ebulição (°C)
	C5H12 
	Linear 
	72
	67
	C5H12 
	Ramificada
	72
	9
 O ponto de ebulição no composto linear é maior porque duas cadeias normais, ou seja, lineares podem se alinhar com mais facilidade, em cadeias que possuem ramificação esta aproximação é impossibilitada devido aos radicais
	4 – Influência da Insaturação (Dupla Ligação) 
	Composto
	Tipo de cadeia
	Massa Molecular
	Ponto de Ebulição (°C)
	C4H10 
	Saturada
	58
	0,6
	C4H8 
	Insaturada
	56
	- 6,3
	C4H8 
	Insaturada
	56
	3,7
Os alcenos com mesmo nº de carbono que apresentam dupla na extremidade apresentam PF e PE inferiores aos que apresentam dupla em outras posições e, aos alcanos correspondentes. 
Solubilidade de Compostos Orgânicos 
	A solubilidade de um sólido em um líquido ou a miscibilidade de um líquido em outro depende principalmente das forças intermoleculares existentes. Por isso dizemos que substâncias polares se dissolvem em líquidos polares e substâncias apolares se dissolvem em líquidos apolares (“semelhante dissolve semelhante”).
	
A maioria das substâncias orgânicas, que são apolares, não se dissolve na água, que é um líquido polar. As substâncias orgânicas são solúveis em solventes orgânicos como hidrocarbonetos, éteres e outros compostos que são apolares ou pouco polares.
	Os alcoóis são semi-polares, se misturam com a água formando pontes de hidrogênio e também se misturam em solventes apolares. A medida que a cadeia do álcool fica maior , aumenta o caráter apolar da cadeia carbônica e,este fica menos solúvel em água e mais solúvel em substâncias orgânicas. Se o álcool possuir muitas hidroxilas, isto aumentará sua polaridade e também a solubilidade em água. Um bom exemplo é a glicose, molécula que possui 5 hidroxilas, muito solúvel em água. O aumento de hidroxilas na molécula proporciona um sabor adocicado, como por exemplo, a sacarose C12H14O3(OH)8 com oito hidroxilas.
	 Glicose	
	A solubilidade dos compostos é importante para o perfeito funcionamento do nosso organismo. As vitaminas são substâncias classificadas como hidrossolúveis ou lipossolúveis. As hidrossolúveis se dissolvem em água, como por exemplo, a vitamina C. As lipossolúveis dissolvem-se em gorduras, como a vitamina A. As vitaminas lipossolúveis não devem ser ingeridas em excessos, porque se acumulam no organismo, principalmente no fígado. Já as hidrossolúveis são mais fáceis de serem eliminadas pela urina.
Exercícios:
6) Qual composto deve ter ponto de fusão mais alto, o propano ou o ciclopropano? Justifique.
7) Classifique como verdadeira ou falsa as afirmações abaixo sobre a estrutura do benzeno:
(	) Apresenta fórmula molecular C6H12.
(	) Apresenta átomos de hidrogênio ligados a carbonos secundários.
(	) Possui ramificação metil.
(	) Tem três insaturações.
8) Cinco frascos de reagentes numerados de 1 a 5, contêm líquidos de fórmula geral Cn H2n+2, onde o valor de n está entre 5 e 9. Sabe-se que os compostos apresentam cadeia normal e que os pontos de ebulição são dados na tabela anexa. Preencha o quadro com a fórmula química de cada composto.
	Frasco
	Ponto de ebulição (oC)
	Fórmula química
	1
	36
	
	2
	151
	
	3
	98
	
	4
	126
	
	5
	69
	
	9) Dois alcanos tiveram seus pontos de ebulição medidos e foram encontradas as temperaturas de 36,0 oC e 27,9 oC. Sabendo-se que um é o metil-butano e o outro é o n-pentano, identifique cada um deles.
	10) Quais dos compostos abaixo é solúvel em água?
	a) pentano _____	b) metanol _____	c) CCl4 _____		d) benzeno _____
Ponte de hidrogênio na água em forma de gelo.
�
Ponte de hidrogênio na molécula do etanol.
�
� PAGE \* MERGEFORMAT �6�
_1368884381/ole-[42, 4D, 76, 29, 00, 00, 00, 00]
_1368884382/ole-[42, 4D, 36, 2A, 00, 00, 00, 00]