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Bioquímica: Propriedades de Surfactantes de Lipídeos - Prática 5
Grupo Teletubbies
Integrantes:
● Guilherme Rodrigues - RA 1120181147
● Maicon Batista Da Silva - RA 11201920273
● Murilo Salerno Terciotte - RA 11117816
● Otavio Mayoral Colmenero - RA 11201920544
● Victor De Melo Rodrigues - RA 11201920785
Data final para envio da tarefa: 06/11, 23:55
OBS: De acordo com a notificação do dia 04/11, as seguintes questões não
foram respondidas: 4,5,7,8 e 13.
1. Devido à diversidade de estruturas que os lipídeos podem apresentar, eles
são designados a diversas funções. Exemplifique e elucide três funções
biológicas que os lipídeos podem desempenhar.
Três delas são: servir de componentes para a membrana plasmática
(principalmente fosfolipídeos), sendo portanto moléculas essenciais para estruturar
a célula e regular a entrada e saída de substâncias dela; função de isolante térmico
para o meio interno da célula, permitindo que os bioprocessos celulares ocorram
mesmo quando a temperatura ambiente está abaixo ou acima do ideal; e como
reserva de energia para a célula como um substituto para a respiração celular a
partir de sua oxidação.
2. Como podem ser classificados os lipídeos? Para cada classe, comente
sobre as principais características, apresente uma estrutura e uma
propriedade associada. Discuta sobre as diferenças de hidrofobicidade entre
as classes de lipídeos.
Eles podem ser divididos em cinco classes principais: triacilgliceróis (ou
triglicerídeos), glicerofosfolipídeos, esfingolipídeos, glicolipídeos (uma subclasse
dos esfingolipídeos) e esteróides. Triacilgliceróis e glicerofosfolipídeos possuem
como grupo central uma molécula de glicerol e diferem entre si pela substituição,
nos glicerofosfolipídeos, de um dos três ácidos graxos dos triacilgliceróis por um
fósforo ligado a um álcool. Triacilgliceróis são moléculas neutras que servem
principalmente como reserva de energia e os glicerofosfolipídeos constituem a
membrana celular, junto às esfingomielinas, subclasse dos esfingolipídeos que
também são fosfolipídeos, porém com um grupo central diferente, a esfingosina e
apenas uma cadeia de ácido graxo, ao invés de duas. Glicolipídeos como indica o
nome é um lipídeo que contém em sua molécula uma cadeia sacarídica, um
açúcar, ligada a uma molécula de esfingosina como grupo central e apenas uma
cadeia de ácido graxo. Esteróides, por fim, diferem-se estruturalmente dos demais
por apresentarem uma molécula composta por anéis carbônicos interligados e
podem desempenhar funções hormonais e de vitaminas para os organismos.
Todos os lipídeos são altamente insolúveis em água dada a sua elevada
hidrofobicidade. Os mais insolúveis e mais hidrofóbicos são os triacilgliceróis,
porque apresentam três cadeias de ácidos graxos e moléculas totalmente apolares
devido às ligações do tipo éster entre o glicerol e as suas cadeias. Depois vêm os
glicerofosfolipídeos que apresentam um átomo de fósforo e um álcool em sua
molécula, estruturas que interagem melhor com a água e que portanto favorecem a
sua solubilização (mas na prática isso não acontece tanto devido aos dois ácidos
graxos presentes na molécula). Esfingolipídeos vêm em sequência, sendo mais
solúveis que os anteriores, pois agora há apenas uma cauda dificultando a sua
solubilização e dentre os esfingolipídeos os glicolipídeos são os mais solúveis
devido a presença do açúcar que interage muito bem com a água graças às
ligações de hidrogênio que pode formar com ela, sendo portanto, dentre os lipídeos
os mais solúveis em água. A solubilidade de esteróides depende muito mais dos
grupos funcionais presentes em sua estrutura e do tamanho de sua molécula
(número de ciclos) para poder comparar a sua solubilidade com as demais classes.
3. Quais são as principais diferenças entre óleos vegetais e gorduras?
Justifique com base nas estruturas dessas moléculas.
Tanto óleos vegetais como gorduras são misturas de triacilgliceróis, que
diferem entre si pelo estado físico em que são encontrados na natureza em
temperatura ambiente (25ºC). Óleos são líquidos à temperatura ambiente e
gorduras são sólidas, e essa diferença de ponto de fusão entre os dois é explicada
pela presença ou não de insaturações nos lipídios que os compõem. Lipídios
insaturados, ou seja, que apresentam ligações duplas ou triplas em suas cadeias,
as têm “deformadas”, retorcidas. Isso promove impedimento estérico entre as
moléculas do lipídio, diminuindo a intensidade das interações de Van der Waals e
consequentemente reduzindo o seu ponto de fusão. Portanto, óleos são as
misturas de lipídios insaturados (em sua maioria, mas não exclusivamente) ー
poliinsaturados, principalmente, porque mais insaturações influenciam mais na
redução do ponto de fusão; e gorduras são as misturas de lipídios saturados
(majoritariamente, com poucas insaturações que são insuficientes para reduzir o
ponto de fusão da mistura abaixo da temperatura ambiente).
4. Em relação a formação de um triacilglicerol:
a) Explique o que são e sua importância na bioquímica
b) Escreva a reação de formação
5. Em relação aos ácidos graxos:
a) O que são?
b) Qual(is) a(s) diferença(s) entre saturado e insaturado?
c) Onde são encontrados na natureza?
d) Quais as diferenças entre ácidos graxos cis e trans? Explique os efeitos destes
no organismo.
e) Explique o processo de catalisação química das lipases (enzimas presentes na
saliva, estômago e secretadas pelo pâncreas).
6. Em relação aos Ácidos Graxos ω-3 e ω-6
a) Qual a principal diferença entre o AG ômega-3 e ômega-6, estruturalmente?
A principal diferença estrutural entre estes dois está na localização da
primeira dupla ligação a partir do grupo metílico terminal da cadeia do ácido graxo.
b) Qual a relação do ômega 3 com doenças cardiovasculares
Estudos indicam que o consumo de Ômega-3 em comparação ao uso de
lipídios saturados, ou mesmo do tipo Ômega-6 tem efeitos benéficos em doenças
cardiovasculares. Estes estudos apontam que uma relação de consumo entre
ômega-6 e ômega-3 é ótimo entre 4:1 e 5:1. Estudos também indicam que uma
dieta rica em Ômega-3 e com baixa quantidade de ácidos graxos saturados produz
concentrações plasmáticas favoráveis de lipídeos. Uma dieta com baixa quantidade
de gorduras saturadas reduziria os níveis de colesterol total e LDL (colesterol ruim),
enquanto o ômega-3 diminuiria o triglicerídeo e VLDL (lipoproteínas de densidade
muito baixa) e teria ação antitrombótica. Além disso, o ômega-3 previne a fibrilação
vascular e a morte súbita.
c) Discuta as possíveis relações de ingestão de ômega 3 com alterações no
nível glicêmico e tratamento de Diabetes Mellitus
Diversos estudos foram conduzidos a fim de se testar a dieta baseada
em ômega-3 para o tratamento da Diabete Mellitus e para o estudo do efeito do
ômega-3 nos níveis glicêmicos do sangue.
Em estudos com um número reduzido de indivíduos no grupo de controle
e ingestão de Ômega-3 maior que 3 g/dia, os níveis de triglicerídeo sanguíneo e
de glicose plasmática diminuíram consideravelmente.
Em estudos maiores, contudo, foi-se observado que o uso prolongado de
ômega-3 em quantidades razoáveis (6 g/dia) diminuiu em 43% os níveis de
triglicerídeos, mas sem efeitos adversos ou benéficos nos níveis glicêmicos.
Assim, pode-se concluir que o tratamento de Diabete Mellitus com
ômega-3 é muito eficiente, já que este diminui consideravelmente os níveis de
triglicerídeos no sangue, mas que o índice glicêmico pode não ser alterado com
o uso do mesmo.
7. Em relação ao processo de hidrogenação dos óleos vegetais:
a) Explique a importância deste processo
b) Explique o mecanismo de reação e as diferenças entre hidrogenação industrial
total e parcial
c) Explique uma possível vantagem em substituí-lo pelo processo de
transesterificação.
8. Na culinária, são utilizados óleo, azeite ou manteiga para o preparo de
muitos alimentos. Considerando as diferentes estruturas, responda:
a) Na preparação de molhos brancos, que envolvem a mistura de água e manteiga
derretida, muitas vezes gemas de ovo são adicionadas.Justifique quimicamente
sua utilização.
b) Em uma receita, Paulo resolveu substituir o tradicional óleo de soja. Na sua
despensa, encontrou algumas opções: óleo de canola, óleo de oliva e óleo de
coco. Baseado em suas estruturas:
B1) É uma boa alternativa fazer esta substituição? Justifique sua resposta.
B2) Qual você recomendaria? Por quê?
c) A margarina utilizada em culinária é composta por óleos vegetais, que
normalmente são líquidos.
C1) Explique porque ela é sólida em temperatura ambiente.
C2) Qual é mais saudável: manteiga ou margarina? Justifique sua resposta.
9. Em relação ao experimento 1, relacionado ao ponto de fusão de gorduras,
considerando amostras de óleo vegetal hidrogenado, manteiga e óleo vegetal:
a) Qual é a ordem crescente esperada em relação ao ponto de fusão? Justifique
sua resposta.
A ordem esperada do ponto de fusão é: óleo vegetal, seguido de óleo vegetal
hidrogenado, seguido da manteiga.
Esta ordem é esperada pois o óleo vegetal é formado por ácidos graxos
insaturados (com dupla ligação), o que diminui o seu ponto de fusão, permitindo que
ele seja líquido em temperatura ambiente. Já o óleo vegetal hidrogenado é um óleo
vegetal que passou por um processo de adição de hidrogênios em sua composição
química, o que diminui o nível de insaturação dos ácidos graxos que o compõem,
aumentando assim o ponto de fusão deste óleo - mesmo assim, este continua
líquido em temperatura ambiente -. A manteiga é um produto deste processo, após
a hidrogenação retirar parte das ligações duplas do óleo vegetal, o que a torna
sólida em temperatura ambiente.
b) O que você pode afirmar sobre os ácidos graxos livres ou os presentes nos
triacilgliceróis dessas amostras em relação a tamanho de cadeia carbônica e
insaturações?
Em óleos vegetais, o tamanho das cadeias carbônicas tendem a ser menores
e apresentam duplas ligações, o que os torna poliinsaturados. Já em óleos vegetais
hidrogenados essas cadeias não apresentam insaturações, mas têm a cadeia
principal de tamanho igual ao anterior. Já a margarina é totalmente saturada e tende
a ter cadeias maiores o que aumenta seu ponto de fusão, em função do aumento na
atração de Van Der Waals entre as moléculas.
10. Em relação ao experimento 2, responda:
a) Logo no começo do vídeo o apresentador fala que “… (a amostra) Faisão não
deve congelar por que no rótulo diz que é um azeite misto, que tem óleo de soja e
azeite de oliva”. Compare os dados do óleo de oliva extravirgem e do óleo de soja
e explique do ponto de vista bioquímico porque ele fala isso.
Comparando as composições do azeite de oliva e do óleo de soja,
fornecidas pela tabela no artigo indicado para leitura, “O que é gordura trans?”, é
possível compreender porque o azeite puro deve congelar e o azeite misto não. O
azeite de oliva puro apresenta, após a sua hidrólise, o ácido graxo
cis-octadec-9-enóico em 70% de sua composição e em 17% o ácido
cis-octadeca-9,12-dienóico. O primeiro deles apresenta apenas uma insaturação e
representa a maior parte dos ácidos graxos obtidos pela hidrólise do azeite. O óleo
de soja, ao contrário do azeite, tem o cis-octadeca-9,12-dienóico (com duas
insaturações) como 50% dos produtos de sua hidrólise e o cis-octadec-9-enóico
como apenas 28% dos produtos formados, além de 8% dos produtos sendo ácido
cis-octadeca-9,12,15-trienóico que possui três insaturações. Com esta análise fica
claro porque a amostra de azeite Faisão (azeite misto) não deveria congelar num
congelador, tendo em vista que possui em sua composição óleo de soja, que
apresenta muito mais insaturações que o azeite de oliva e, portanto, um ponto de
fusão bem mais baixo. Basicamente, pelo que foi analisado anteriormente, misturar
óleo de soja ao azeite reduz o seu ponto de fusão e, portanto, esta mistura não
deve congelar após ser colocada num freezer.
b) O que explica a mudança de estado físico da primeira taça (Faisão) e da última
taça (azeite extra virgem) depois de um tempo no congelador?
A primeira taça, como esperado, não mudou de estado físico, o azeite
continuou líquido, pois trata-se de uma mistura de azeite de oliva e óleo de soja
que, como discutido no item anterior, apresenta um ponto de fusão muito baixo
para ser atingido por um congelador comum. Como a última taça contém azeite de
oliva puro (o que é corroborado pela realização do experimento), pôde-se confirmar
o seu congelamento, uma vez que o ponto de fusão do azeite é atingido (e
ultrapassado) por um congelador e é mais alto do que o da mistura porque
apresenta menos insaturações em suas moléculas e, portanto, interações
intermoleculares mais fortes.
11. Em relação ao experimento 3, vídeo 1, responda:
a) Vimos como se dá a produção de sabão de sódio a partir de óleo de soja.
Descreva a reação química que ocorre durante este processo.
Ao adicionar o óleo de soja na água com o hidróxido de sódio a hidrólise do
triacilglicerol é favorecida (principalmente devido à agitação constante e também
ao aquecimento, como ele demonstrou), e uma vez que ele é hidrolisado a reação
com a soda ocorre. O mecanismo da reação é o seguinte: três íons sódio (já
dissociado pela dissolução da soda na água) são atraídos eletrostaticamente por
cada um dos grupos carboxila de cada um dos três ácidos graxos formados pela
hidrólise do óleo, formando um sal orgânico (que é o sabão em si) e três ânions
hidroxilas (da soda) se ligam à molécula central do triacilglicerol para formar o
glicerol.
b) Por que durante todo o experimento é necessário a homogeneização dos
reagentes?
É necessário manter a homogeneização constante para permitir que a
reação ocorra, porque se trata de uma emulsão água-óleo e a reação só pode
ocorrer enquanto ambas as fases estiverem misturadas e em contato uma com a
outra.
c) Durante o experimento, o apresentador utilizou uma quantidade de hidróxido de
sódio 10% menor do que a necessária para a saponificação de todo o óleo
utilizado (calculada no início do vídeo). Ele justifica essa ação dizendo que assim
se certificaria de que todo o hidróxido de sódio seria utilizado na reação evitando,
ao final, a sobra de soda cáustica que levaria a obtenção de um sabão irritante e
desagradável de usar. Por que a sobra de hidróxido de sódio levaria o sabão
produzido a ter características desagradáveis?
Caso houvesse um excesso de hidróxido de sódio no sabão produzido, o
sabão poderia irritar a pele de quem o usa, porque a soda cáustica é uma base
muito forte com propriedades corrosivas quando dissolvida em água justamente
por se dissociar facilmente e liberar um ânion hidroxila para cada unidade de
NaOH, o que permite, se sobrar muita soda em excesso, produzir altas
concentrações de hidroxila que causa a irritação e em casos extremos a corrosão
da pele.
d) Ao não adicionar hidróxido de sódio suficiente para a conversão de todo o óleo
de soja em sabão, o que você espera obter ao final do experimento? O que há
naquela pedra de sabão obtida no experimento além do sal de ácido graxo
propriamente dito?
O sabão obtido de uma reação com hidróxido de sódio insuficiente teria uma
consistência mais oleosa, porque sobraria quantidade maior de óleo na mistura, já
que a reação seria (mais) incompleta, podendo inclusive interferir no tempo de cura
do sabão ou até mesmo impedir o seu endurecimento. O outro composto presente
no sabão, além do sal de ácido graxo, é o glicerol.
12. Em relação ao experimento 3, vídeo 2, vemos um experimento semelhante
ao realizado no vídeo 1 mas que apresenta algumas diferenças importantes.
Entre estas diferenças notamos que o óleo é aquecido no início do
experimento e o álcool é adicionado durante a reação. Diante disso,
responda:
a) Qual a função desta alteração?
Notamos que ao realizar o aquecimento do óleo, o processo de emoção na
agitação do óleo com a água e a soda cáustica junto com a adição de álcool fica
mais rápido, ou seja, causou uma função de agilização no processo de emoção.
b) Explique como o aumento da temperatura e a presença de álcool podem induzir
este efeito?
O aumento da temperatura insereno sistema mais energia, ou seja, além da
energia inserida pela agitação mecânica, temos agora a energia inserida via
efeito joule, agilizando a dissociação iônica da soda cáustica na água e o efeito
ester do glicerídeo.
Ao inserir álcool (etanol) no sistema de Saponificação tem a função de
compensar perdas por evaporação.
c) Se fosse adicionado cloreto de sódio à reação, qual seria o efeito esperado?
Justifique sua resposta.
Vai precipitar, ou "salt out" o sabão, ao adicionar NaCl de solução saturada,
agitando vigorosamente. Este processo aumenta a densidade da solução aquosa e
o sabão irá flutuar.
ou seja a adição de NaCl vai gerar Clorofórmio e gás carbônico;
C2H5OH + NaCl = CHCl3 + CO2 + NaOH
d) Ao final do vídeo, o apresentador afirma que fez testes de eficiência do sabão.
Baseado em seu conhecimento adquirido nas aulas de TBQ, proponha
metodologias que poderiam comprovar esta afirmação.
De fato testar o Ph da barra do sabão e garantir que o mesmo esteja nutro
é um ponto muito importante para se garantir a boa qualidade do sabão, pois não
vai causar irritação a pele do usuário, assim como a capacidade de geração de
bolhas e espuma no processo de lavagem e esfregar o sabão em um superfície.
13. Um procedimento alternativo realizado em laboratório foi a produção de
um sabão de potássio obtido a partir de um determinado ácido graxo. O que
aconteceria se colocássemos este sabão na presença de um ácido forte
como o ácido clorídrico? Expresse as reações químicas envolvidas. Quais
seriam as diferenças em relação ao sabão produzido no experimento 3?
14. Sabemos que ao colocarmos óleo e água num mesmo recipiente eles
formam duas fases distintas. Ao homogeneizar o recipiente podemos
observar que as duas fases são misturadas e por um breve período parece
que obtemos uma solução onde o óleo se solubiliza em água. Contudo,
rapidamente esta “solução” se desfaz e vemos novamente o óleo separar da
água e as duas fases distintas novamente são visíveis. Contudo, quando
esse procedimento é repetido na presença de um detergente (também
poderia ser um sabão) vemos novamente a mistura das duas fases. Contudo,
ao parar a agitação, as fases não voltam a se separar e água e óleo
permanecem formando uma única fase.
a) Como podemos explicar esse resultado?
Devido à propriedade emulsificante do sabão, o óleo encontrado dentro da
substância se mantém misturado.
b) Como o sabão é capaz de provocar esta mudança?
O sabão acarreta na formação de micelas que possuem parte exterior hidrofílica e
parte interior lipofílica , isto quer dizer que a parte exterior da micela se mistura
com água e a parte interior se mistura com o óleo, mantendo a fase da
substância.
c) Como você explicaria o processo de remoção de sujeira por sabões?
As micelas formadas pelo sabão conseguem absorver a gordura em seu interior e
se manter em meio aquoso devido à sua parte hidrofílica, dessa forma, ao
remover a água da solução todas as micelas serão removidas, juntamente com a
sujeira em seu interior.
d) Como sabões, sabonetes e detergentes podem ajudar na eliminação de
microrganismos e alguns tipos de vírus como o SARS-Cov-2 que estejam em
contato com microorganismos.
Podem ajudar pela eliminação micelar de alguns microorganismos como Vírus e
bactérias, pois esses tipos de organismos possuem em sua membrana formação
lipídica, que é um tipo de gordura ao qual a parte lipofílica da micela se atrai,
acarretando em sua eliminação junto da micela ao se remover a água do meio.
15. Sabendo que a mielina é uma bicamada lipídica presente na bainha de
mielina, constituindo o sistema nervoso, explique o que ocorre no processo
de esclerose múltipla.
No processo de esclerose múltipla ocorre a danificação dessa camada lipídica, que
é responsável pela proteção das fibras nervosas situadas no cérebro, que por sua
vez são responsáveis pelo envio de informações do cérebro para o corpo.
O processo onde a mielina é danificada se chama de desmielinização, e faz com
que as fibras nervosas protegidas não consigam transportar informação
corretamente do cérebro ao corpo e no caso da esclerose múltipla, a camada de
mielina é danificada pelo sistema imune do corpo, criando lesões ou "placas" onde o
sistema imunológico ataca , impossibilitando a regeneração dessa lipoproteína.