Prova Final de Química Orgânica meniba

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IFSULDEMINAS – Campus Machado 
 
Prova Final de Química Orgânica 
 
1) (1,2) O processo de extração na química é muito utilizado em diversos ramos da ciência na separação e 
purificação de compostos. A seguir está representado um esquema de extração. 
 
Qual composto (A e B) está em cada um dos frascos indicados (1 e 2) após o processo de extração? Justifique 
sua resposta apresentando a reação de extração e relacionando as estruturas com a solubilidade em cada uma 
das fases. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2) (1,2) Em cada um dos pares a seguir, indique qual das substâncias é a mais ácida, justificando a sua escolha. 
 
a) 
 
 
 
 
 
 
 
b) 
 
 
 
 
 
c) 
 
 
 
 
 
d) 
 
 
 
I II 
I II 
I II 
I II 
O
OH
O
O
O
OH
O
O
3) As figuras a seguir ilustram as estruturas de alguns fármacos utilizados no tratamento de diversas doenças: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
a) (0,8) Assinale com asteriscos os carbonos quirais presentes nas estruturas desses compostos; 
 
 
b) (1,2) Indique as funções orgânicas presentes na estrutura de cada um dos fármacos representados. 
 
 
 
4) (1,2) Apresente a estrutura, para cada um dos compostos a seguir, de: 
I – Um isômero de função; 
II – Um isômero de cadeia; 
III – Um isômero de posição; 
 I II III 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
OH
H
N
HO
NH2O
HO
O
NH2
O
O
HO
NH
H
N
Cl
Cl
O
OH
5) (1,0) Indique a quantidade de hidrogênios em cada uma das proposições a seguir, justificando sua escolha 
com um esboço de uma molécula que se encaixe em cada proposição: 
 
a) Um alcano com cinco carbonos: _________ 
 
 
 
 
b) Um ciclano com seis carbonos: ________ 
 
 
 
 
c) Um dieno com cinco carbonos: ________ 
 
 
 
 
d) Um alcino com quatro carbonos: __________ 
 
 
 
 
e) Um alceno com três carbonos: __________ 
 
 
 
 
f) Um alcano com oito carbonos: __________ 
 
 
 
 
6) (1,2) A solubilidade de uma vitamina influencia na maneira que ela é armazenada no organismo. As vitaminas 
lipossolúveis são armazenadas em nossa reserva lipídica, originando um “estoque” que impede que o nosso 
organismo sofra com a ausência destas. Já as hidrossolúveis não podem ser armazenadas da mesma maneira, 
sendo eliminadas na urina, o que acarreta na necessidade de inclusão destas na dieta diária. A seguir estão as 
estruturas de duas vitaminas importantes. 
 
 
a) Qual dessas vitaminas é mais facilmente eliminada na urina? Justifique com base nas diferenças 
estruturais entra as duas. 
 
 
 
 
 
 
 
b) Dê uma justificativa para o ponto de fusão da vitamina C ser superior ao da vitamina A. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7) (1,2) O butanol e a butanona são solventes incolores e indistinguíveis visualmente. Para diferenciá-los, um 
técnico de laboratório decidiu medir o ponto de ebulição de cada um deles. Qual dos dois solventes entra em 
ebulição primeiro? Justifique baseando-se na diferença estrutural e no tipo de interação que ocorre (não 
adianta só pesquisar o ponto de ebulição dos dois, pois não será considerada como justificativa). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
8) (1,0) Para o composto ao lado, indique: 
A hibridização dos carbonos: 
1 - ______________________ 
4 - ______________________ 
9 - _______________________ 
11 - ______________________ 
13 - ______________________ 
 
Os valores dos ângulos: 
- ______________________
- ______________________
- ______________________
- ______________________
- ______________________
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