Avaliação Final (Objetiva) - Individual (Organica I)

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GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
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Qtd. de Questões 12
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Nota 8,00
O termo "aromático" foi proposto por August Wilhelm von Hoffmann para se referir a uma 
classe de moléculas que possuía odores característicos, como o benzaldeído (odor característico das 
amêndoas) e o benzeno (odor do carvão destilado). No entanto, com o avanço do conhecimento, 
determinou-se que, na verdade, esses compostos tinham estruturas e propriedades químicas que as 
diferenciavam dos outros compostos orgânicos. Assim, considerando a estrutura dos compostos 
aromáticos, assinale a alternativa INCORRETA:
A Os compostos aromáticos possuem uma estrutura cíclica formada por seis átomos de carbono
que apresentam hibridização sp2.
B
Os compostos aromáticos possuem uma estrutura cíclica formada por seis átomos de carbono,
sendo que os elétrons participantes das ligações pi do anel aromático estão deslocalizados sobre
essa estrutura cíclica.
C Os compostos aromáticos possuem uma estrutura cíclica formada por seis átomos de carbono
com configuração planar.
D Os compostos aromáticos possuem uma estrutura cíclica formada por seis átomos de carbono
ligados entre si por ligações simples e duplas alternadas.
O termo carbocátion foi sugerido por George Andrew Olah (químico húngaro-americano, 1927-
2017) para designar qualquer espécie catiônica do carbono. Desse modo, os carbocátions têm 
deficiência de elétrons, apresentando apenas quatro elétrons na camada de valência do carbono 
"positivo", fazendo com que eles sejam altamente reativos. Além disso, a natureza do carbocátion 
define quais produtos serão formados e em quais proporções. Considerando a reação entre 1 mol de 3-
metil-2-penteno e 1 mol de ácido clorídrico, analise as sentençasa seguir:
I- Analisando o mecanismo dessa reação, observa-se a formação de um carbocátion terciário e de um 
carbocátion secundário.
II- Essa reação gera como produtos os 3-cloro-3-metilpentano (majoritário) e o 2-cloro-3-
metilpentano (minoritário).
III- Se forem adicionados 2 mols de ácido clorídrico à reação, o produto dessa reação será o 2,3-
dicloro-3-metil-pentano.
IV- Nessa reação, o carbono positivo do intermediário carbocátion age como um eletrófilo.
Assinale a alternativa CORRETA:
A As sentenças II, III e IV estão corretas.
B As sentenças I, II e IV estão corretas.
C Somente a sentença III está correta.
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D As sentenças I e III estão corretas.
O ácido fumárico e o ácido maleico são estereoisômeros, o que acarreta propriedades distintas. 
Por exemplo, o ácido maleico, por apresentar as duas carboxilas no mesmo plano, é capaz de sofrer 
facilmente desidratação intramolecular; em contrapartida, como no ácido fumárico as duas carboxilas 
estão em lados opostos, elas não interagem e esse composto não sofre reação de desidratação 
intramolecular. A figura em anexo mostra as estruturas do ácido fumárico e do ácido maleico. Com 
base na estrutura desses dois compostos, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as 
falsas: 
( ) O nome sistemático do ácido fumárico é ácido trans-butenodioico.
( ) O nome sistemático do ácido maleico é ácido trans-butenodioico.
( ) Além de estereoisômeros, os ácidos maleico e fumárico são isômeros funcionais. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - F - V.
B V - V - V.
C V - F - F.
D F - V - F.
Para determinar se uma molécula é polar ou apolar, deve-se levar em conta sua geometria, visto 
que o momento de dipolo total da molécula é dado pela soma vetorial dos dipolos das ligações 
químicas. Nesse contexto, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) A molécula 2 é polar, devido a sua estrutura química assimétrica.
( ) A molécula 1 é polar, devido à presença de uma região rica em elétrons em torno das ligações C-
Cl.
( ) A molécula 3 é polar, devido à distribuição de cargas simétricas em torno das quatro ligações 
químicas do carbono. 
( ) A molécula 4 é apolar, devido à presença das ligações químicas C-Cl, que são classificadas 
individualmente como apolares.
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Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - F - V - F.
B V - V - F - V.
C V - V - F - F.
D F - V - V - F.
Atenção: Esta questão foi cancelada, porém a pontuação foi considerada.
Como os átomos e as moléculas não podem ser vistos, uma vez que seus tamanhos estão 
inseridos em uma escala muito pequena (ordem de angstrons), é necessária a utilização de modelos de 
representação dos compostos. Nesse contexto, observe as figuras anexas e analise as sentenças a 
seguir:
I- A Figura 1 representa uma molécula por meio da estrutura de Lewis.
II- A Figura 2 representa uma molécula por meio da estrutura de Kekulé.
III- A Figura 3 representa uma molécula por meio da estrutura condensada.
IV- As fórmulas moleculares são usadas quando é necessário dar indicativos de como os átomos estão 
ligados na molécula.
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Assinale a alternativa CORRETA:
A As sentenças I, II e IV estão corretas.
B As sentenças I, II e III estão corretas.
C As sentenças II e III estão corretas.
D As sentenças III e IV estão corretas.
As reações orgânicas acontecem devido ao choque ocorrido entre diferentes substâncias, 
levando à ruptura e, posteriormente, ao surgimento de novas ligações e, consequentemente, de novas 
substâncias. Sobre as reações orgânicas, assinale a alternativa CORRETA:
A Uma reação de adição é aquela em que a partir de dois ou mais regentes obtém-se ao menos dois
produtos.
B Uma reação de eliminação é aquela em que os reagentes se combinam de modo a formar um
único produto.
C Um exemplo de reação de rearranjo é a obtenção de alcanos a partir de alcenos.
D Um exemplo de reação de adição é a halogenação de alcenos.
A cafeína apresenta-se sob a forma de um pó branco ou pequenas agulhas, não tem cheiro, 
apresenta sabor amargo e é extremamente solúvel em água quente. É encontrada em certas plantas, 
como o café, o guaraná e a erva-mate, servindo para o consumo de bebidas, na forma de infusão, 
como estimulante. A imagem a seguir mostra algumas formas de representação da molécula de 
cafeína. Assim, considerando a cafeína e essas representações, analise as seguintes sentenças:
I- A partir das representações da molécula de cafeína é possível determinar que sua fórmula molecular 
é C8H10N4O2.
II- A representação esquelética (Figura 1) deixa implícita a presença dos átomos de carbono e de 
hidrogênio.
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III- A cafeína é formada por duas cadeias carbônicas fechadas e heterogêneas, possuindo apenas 
ligações saturadas entre átomos de carbono. 
IV- A representação por bolas e varetas (Figura 2) é útil para se ter uma ideia tridimensional da 
molécula, possibilitando verificar os ângulos de ligação, por exemplo.
Assinale a alternativa CORRETA:
A As sentenças I, II e IV estão corretas.
B As sentenças II e IV estão corretas.
C As sentenças I e III estão corretas.
D As sentenças II, III e IV estão corretas.
A 3,4-metilenodioximetanfetamina (MDMA), conhecida popularmente como ecstasy, foi 
sintetizada em 1914, sendo utilizada como moderador de apetite. Mais tarde, na década de 1970, a 
MDMA passou a ser usada para fins psicoterápicos, porém percebeu-se que seu uso contínuo 
provocava lesão neuronal, o que fez com que ela fosse proibida. No entanto, hoje em dia ela ainda é 
comercializada por meios escusos, devido ao seu efeito psicoestimulante, semelhante às anfetaminas e 
à cocaína, e alucinógeno, se usada em doses elevadas. Analisando a fórmula estrutural daMDMA na 
figura anexa, analise as sentenças a seguir:
I- A MDMA apresenta apenas um carbono assimétrico, existindo, então, como um par de 
enantiômeros: a (R)-MDMA e a (S)-MDMA.
II- A MDMA apresenta dois carbonos assimétricos, existindo, então, na forma de quatro 
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estereoisômeros, que se dividem em dois pares de enantiômeros.
III- A MDMA não possui carbonos assimétricos, assim é uma molécula aquiral e não apresenta 
isomeria.
IV- A MDMA apresenta três carbonos assimétricos, existindo na forma de estereoisômeros, cada um 
possuindo um plano de simetria específico.
Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a sentença I está correta.
B Somente a sentença II está correta.
C Somente a sentença III está correta.
D Somente a sentença IV está correta.
O mecanismo de reação descreve quais ligações são quebradas e quais ligações são formadas e 
em que ordem esse processo ocorre. Em química orgânica, estudar o mecanismo de reações químicas 
é especialmente importante para a compreensão de como um grupo funcional se transforma em outro 
e, assim, identificar o nucleófilo e o eletrófilo da reação é uma etapa essencial. Nesse contexto, 
associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- Eletrófilo.
II- Nucleófilo.
( ) Doador de elétrons.
( ) Receptor de elétrons.
( ) Exemplos: H+ e (CH3)2C=O.
( ) Exemplos: Br- e 2HC=CH2.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A I - II - I - II.
B II - I - II - I.
C I - II - II - I.
D II - I - I - II.
Os alcinos são classificados como moléculas polares, uma vez que os átomos de carbono e de 
hidrogênio têm eletronegatividades parecidas. Assim, as interações intermoleculares entre as 
moléculas dos alcinos ocorrem por forças de dispersão. Considerando a tendência relativa às 
temperaturas de ebulição dos alcinos, associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- 1-pentadecino.
II- 5,9-dimetil-1-tridecino.
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III- 3,4,5,6,7,8-hexametil-1-nonino.
( ) Temperatura de ebulição: 269 °C
( ) Temperatura de ebulição: 259 °C
( ) Temperatura de ebulição: 256 °C
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A I - II - III.
B III - II - I.
C II - I - III.
D I - III - II.
(ENADE, 2014) Alcoóis são intermediários em síntese orgânica e suas reações de oxidação 
levam à formação de compostos carbonilados. A reação de oxidação dos alcoóis ocorre com 
diferentes reagentes, como O2 em presença de cobre metálico a altas temperaturas ou quando tratados 
com dicromato de potássio em meio fortemente ácido (K2Cr2O7/H2SO4), ou com permanganato de 
potássio (KMnO4). Se o álcool em questão for um álcool primário, esses últimos reagentes não são 
uma boa alternativa quando se deseja preparar aldeídos. Para tal situação, pode-se empregar o 
reagente de Collins, um complexo de piridina com óxido de crômio IV (CrO3.2C5H5N) ou o 
clorocromato de piridínio (C5H5NHCrO3Cl), comercialmente nomeado com a sigla PCC. No 
esquema a seguir, são mostrados os produtos da reação do composto 1 com os reagentes descritos, 
que caracterizam uma oxidação branda. A respeito das reações de oxidação apresentadas, avalie as 
asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I- A reação que leva aos produtos 2 e 3 é uma reação de oxidação na qual somente o grupo OH do 
álcool secundário sofreu oxidação.
PORQUE
II- Na formação do composto 2, as condições de reação são básicas e provocam a clivagem do grupo 
acetal, que sofre hidrólise, e forma um triol. O triol é então oxidado levando ao composto 2.
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A respeito dessas asserções, assinale a alternativa CORRETA:
A As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da I.
B A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira.
C A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa.
D As asserções I e II são proposições falsas.
(ENADE, 2005) O poli (álcool vinílico) utilizado como espessante em loções e xampus é 
preparado através da polimerização do acetaldeído.
PORQUE
O álcool vinílico ocorre em equilíbrio tautomérico com o acetaldeído, sendo que este último é a 
espécie encontrada em maior proporção.
Conclui-se que:
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A As duas asserções são verdadeiras e a segunda é uma justificativa da primeira.
B A primeira asserção é falsa e a segunda é verdadeira.
C As duas asserções são verdadeiras e a segunda não é uma justificativa da primeira.
D As duas asserções são falsas.
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