Avaliação 2

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Avaliação II - Individual (Cod.:690520) 
Código da prova: 40593685 
Disciplina: Química Orgânica II (20303) 
Período para responder: 11/11/2021 - 28/11/2021 
Peso: 1,50 
1 - Na química orgânica utilizam-se diversas reações para obter um grande rol de substâncias, que
apresentam aplicações como fármacos, pesticidas, aditivos alimentares, entre outras. A química orgânica
sintética evoluiu a partir da síntese da ureia por Wöhler em 1828. A figura anexa apresenta uma alternativa
para obtenção de 4-isopropil-2-nitroanilina a partir da 4-isopropilanilina e envolve reações intermediárias,
uma vez que a nitração direta da arilamina não é prática. Nesse contexto, avalie as asserções a seguir e a
relação proposta entre elas:
I- A reação de nitração apresentada (segunda etapa) pode ser efetuada utilizando ácido nítrico (HNO3) como
reagente e caracteriza-se por ser uma reação eletrofílica aromática.
PORQUE
II- O grupo acetamido (NHCOCH3) atua como dirigente na reação de nitração e foi formado a fim de
proteger o grupo amino, o qual foi restaurado na última etapa reacional.
Assinale a alternativa CORRETA:
A ) As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
B ) As duas asserções são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.
C ) A primeira é uma asserção verdadeira, e a segunda, falsa.
D ) A primeira é uma asserção falsa, e a segunda, verdadeira.
2 - "[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do mentol,
ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" (G1, 2015). O
mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, dentre elas a hortelã
pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à formação do 3-
p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as reações de álcoois, classifique V para as
sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da formação
de carbocátion estável. 
( ) A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações C-O e
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C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
( ) A desidratação do 3-etil-4-metil-3-hexanol em meio ácido para obtenção de alceno ocorre via formação
de carbocátion.
( ) A reação de desidratação via eliminação unimolecular catalisada por ácido resulta na formação de
alceno simétrico independentemente da estrutura do álcool.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. Disponível em:
http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-rica-
em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A ) V - F - V - F.
B ) F - F - V - F.
C ) F - V - F - F.
D ) V - V - F - V.
3 - "Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por diabéticos e
proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características que tornam o xilitol
de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.).
Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos
carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2
através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância devido as suas aplicações, inclusive na
obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as
falsas:
( ) A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.
( ) Álcoois terciários podem ser obtidos pela reação entre cetonas e reagente de Grignard.
( ) A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres para obtenção de álcoois é realizada com boro
hidreto de sódio.
( ) A reação de redução de cetonas resulta na formação de álcoois secundários.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, adoçante
pouco calórico. 2010. Disponível em: https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-
saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-o-
xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A ) V - F - F - V.
B ) F - V - F - V.
C ) V - V - F - F.
D ) F - F - V - F.
4 - As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições específicas e dependentes de
propriedades dos átomos, tais como a eletronegatividade. A presença de ligações de hidrogênio resulta em
propriedades físico-químicas diferenciadas e altera fatores como a solubilidade de substâncias em solventes
polares próticos. Nesse sentido, analise as afirmativas a seguir:
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I- A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e hidrogênio ligado a um átomo
como nitrogênio ou oxigênio.
II- À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool aumenta, sua solubilidade em água diminui.
III- Hidrocarbonetos saturados são capazes de formar ligação de hidrogênio entre si.
Assinale a alternativa CORRETA:
A ) As afirmativas II e III estão corretas.
B ) Somente a afirmativa II está correta.
C ) As afirmativas I e II estão corretas.
D ) Somente a afirmativa III está correta.
5 - Os álcoois estão presentes em diversas formulações que fazem parte do nosso dia a dia. O álcool cetílico
é encontrado em produtos cosméticos; o glicerol está presente em cosméticos e creme dentais; o 2-propanol é
frequentemente utilizado na limpeza de componentes eletrônicos e superfícies de vidro. Acerca das
estruturas dos álcoois, em anexo, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Todos os álcoois apresentados são álcoois terciários.
( ) O glicerol forma um número maior de ligações de hidrogênio intermoleculares em comparação ao 2-
propanol.
( ) O álcool cetílico apresenta maior solubilidade em água que o álcool 2-propanol.
( ) O álcool cetílico pode ser reduzido para obtenção do respectivo aldeído.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A ) V - V - F - F.
B ) F - V - F - F.
C ) F - V - V - F.
D ) V - F - F - V.
6 - As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, solvente e
temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes presentes no anel
aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da reação como velocidade e
orientação. Com base no efeito dos substituintes, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as
falsas:
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( ) Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo de carbono são capazes
de doar elétrons ao anel.
( ) Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito indutivo
e ao efeito de ressonância, respectivamente.
( ) Grupos nitro são capazes de doar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito indutivo.
( ) A orientação das substituições nas posição orto, meta e para em relação ao substituinte depende das
características eletrônicas deste.
Assinale a alternativa que apresentaa sequência CORRETA:
A ) F - V - F - V.
B ) F - V - V - F.
C ) V - F - F - F.
D ) V - F - V - F.
7 - "Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. [...] Os vários tipos de bisfenol, também
chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. [...] O bisfenol A, um dos químicos
mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens alimentares, garrafas de água,
recipientes plásticos, recibos, latas de conserva, [...] Após estudos comprovarem seus prejuízos para a saúde
humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos em relação ao seu uso". Com base nos
conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura a seguir, que mostra a estrutura do bisfenol A, avalie
as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I- A presença das hidroxilas é o principal fator responsável pelo caráter polar do bisfenol A.
PORQUE
II- As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: Conheça os tipos de bisfenol e seus riscos. 2019. Disponível em: https://www.ecycle.com.br/5792-
bisfenol-tipos. Acesso em 12 set. 2019.
A ) A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição é falsa.
B ) As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
C ) A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é uma proposição verdadeira.
D ) As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da
primeira.
8 - O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com propriedades
solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com o solvente utilizado
no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado através de diversas etapas,
conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a nitração do 2,4-difenilfenol. Esse
tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito importante devido à possibilidade de obtenção de
variadas substâncias. Sobre a reação de substituição aromática, analise as afirmativas a seguir:
I- O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um nucleófilo nitrônio.
II- A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico com a perda
de água.
III- O grupo hidroxila, assim como o grupo nitro, ativa as posições orto e para em substituição aromática
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eletrofílica.
IV- O substituinte amino retira elétrons do anel aromático promovendo a desativação deste frente à
substituição eletrofílica. 
Assinale a alternativa CORRETA:
A ) Somente a afirmativa II está correta.
B ) As afirmativas I e III estão corretas.
C ) As afirmativas II e IV estão corretas.
D ) Somente a afirmativa III está correta.
9 - "De uns tempos para cá, a vitamina C começou a ser amplamente utilizada em cosméticos e até mesmo
como um óleo puro. Por ser antioxidante, a vitamina C atua prevenindo e combatendo os primeiros sinais de
envelhecimento. Ela protege as células da ação dos radicais livres (moléculas geradas pelo estresse, poluição,
cigarro). Ela também tem um potencial clareador discreto, combatendo as manchas causadas pelo sol. Sua
ação também é observada na melhora de rugas finas e textura cutânea. E atualmente, ela é usada para
potencializar a ação dos filtros solares [...]" (O IMPARCIAL, 2020). A vitamina C, conhecida por ácido
ascórbico, é uma substância utilizada em cosméticos e requer alguns cuidados. Um importante produto de
degradação do ácido ascórbico é o ácido dehidroascórbico; ambas as estruturas são apresentadas na imagem.
Nesse contexto, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) O ácido ascórbico apresenta em sua estrutura as funções ácido carboxílico e álcool.
( ) A conversão do ácido ascórbico em ácido dehidroascórbico é uma reação de oxidação com dois elétrons
envolvidos.
( ) Ambas as substâncias são capazes de efetuar ligação de hidrogênio com moléculas de água.
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( ) No ácido ascórbico, o oxigênio da ligação C=O é capaz de formar ligação de hidrogênio intramolecular
com o hidrogênio do grupo C=C-OH mais próximo.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: O IMPARCIAL. Conheça os benefícios da vitamina C para a pele. 2020. Disponível em:
https://oimparcial.com.br/beleza/2020/04/conheca-os-beneficios-da-vitamina-c-para-a-pele/. Acesso em: 22
abr. 2020.
A ) V - F - V - F.
B ) F - V - V - V.
C ) F - F - F - F.
D ) V - V - V - F.
10 - "[...] Aminas biogênicas (AB) são compostos orgânicos nitrogenados, de baixo peso molecular, comuns
a todos os seres vivos. Algumas dessas substâncias são sintetizadas pelo próprio organismo animal para seu
metabolismo corpóreo, no qual cumprem papel essencial à vida promovendo a síntese de DNA, RNA e
proteínas e a estabilização de ribossomos. Podem ainda apresentar ação antioxidante endógena e aumento de
absorção de aminoácidos pelas células. As AB podem também ser sintetizadas pelas bactérias por meio do
processo de descarboxilação de aminoácidos ou pela aminação e transaminação de aldeídos e cetonas no
processo de decomposição [...]" (SCHUERMANN; CARON, 2018). Sobre as aminas, analise as afirmativas
a seguir:
I- A N-etil-N-metil-1-propanamina pode ser obtida pela reação entre N-metil-2-propanamina e 1-cloro-
propano em meio básico.
II- Aminas podem dar origem a alcenos através da reação de eliminação do sal de amônio quaternário com
uma base em meio aquoso.
III- A aminação redutiva de uma cetona envolve etapas como o ataque nucleofílico do nitrogênio da amina
sobre a carbonila, a formação de ligação C=N e posterior redução.
IV- A N,N-dimetil-3-hexanamina pode ser obtida a partir da reação entre gás bromo e a amida
correspondente em meio básico.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: SCHUERMANN, Gerson Neudí; CARON, Luizinho. Aminas biogênicas: qual a relevância na
avicultura? 2018. Disponível em: https://www.aviculturaindustrial.com.br/imprensa/aminas-biogenicas-qual-
a-relevancia-na-avicultura/20180831-095005-l672. Acesso em 12 dez. 2019.
A ) As afirmativas II e III estão corretas.
B ) Somente a afirmativa IV está correta.
C ) Somente a afirmativa II está correta.
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D ) As afirmativas I e II estão corretas.