Química Orgânica Aplicada à Farmácia AV2

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ADRIANO ROGÉRIO DA SILVA FIGUEIRA
202005000954
 
Disciplina: QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA À FARMÁCIA AV
Aluno: ADRIANO ROGÉRIO DA SILVA FIGUEIRA 202005000954
Professor: PAULA DE FREITAS DE MORAES
 Turma: 9001
SDE4605_AV_202005000954 (AG) 21/11/2021 21:20:15 (F) 
 
Avaliação:
10,0
Nota Partic.: Av. Parcial.:
2,0
Nota SIA:
10,0 pts
 
 
ENSINEME: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS 
 
 1. Ref.: 4116380 Pontos: 1,00 / 1,00
Quais os reagentes necessários para o preparo dos seguintes compostos a partir do cloreto
de butanoíla, respectivamente? 
 
 
SOCl2; dimetilamina em excesso 
Piridina; dimetilamina.
 H2O e NaOH; dimetilamina em excesso.
Piridina; amônia.
SOCl2; amônia 
 
 2. Ref.: 4116384 Pontos: 1,00 / 1,00
Em meio a uma solução aquosa com hidróxido de sódio (NaOH), a butanamida [H3C-(CH2)2CONH2] sofre hidrólise
formando como produto final o: 
Propanoato de sódio.
Butanoato de amônio.
 Butanoato de sódio.
Ácido butanoico.
Etanoato de etila.
 
 
ENSINEME: ALDEÍDOS E CETONAS: CARACTERÍSTICAS E REAÇÕES DE ADIÇÃO NUCLEOFÍLICA Educational Performace Solution EPS ® - Alunos 
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 3. Ref.: 4107279 Pontos: 1,00 / 1,00
Reações de condensação aldólicas são extremamente importantes, pois formam compostos carbonílicos α,β-
insaturados. Na catálise básica, o aldol, produto da adição aldólica, é formado primeiramente e, em seguida, sofre a
reação de condensação aldólica onde se regenera o catalisador, formando uma molécula de água e o produto α,β-
insaturados. O esquema a seguir mostra as etapas da reação de condensação aldólica do butanal:
Qual das opções a seguir contém as estruturas que correspondem aos compostos A e B, respectivamente?
 
 
 4. Ref.: 4101384 Pontos: 1,00 / 1,00
Reações de halogenação alfa à carbonila são extremamente úteis, pois fornecem intermediários para outros tipos de
reação. É o caso da bromação alfa, exemplo, no qual o átomo de bromo pode ser perdido na forma de HBr e levar à
formação de um composto α,β-insaturados. Um estagiário, interessado em entender melhor essas reações, promoveu
uma série de halogenações utilizando tanto catálise ácida quanto catálise básica e variando os halogênios moleculares
(Cl2, Br2 e I2). O que ele observou é que a mudança dos halogênios não alterava a velocidade da reação em nenhum
dos dois tipos de catálise.
Assinale a alternativa que apresenta uma justificativa para essa observação:
A catálise ácida forma o ácido com o halogênio e todos os ácidos reagem da mesma forma com o aldeído ou
cetona.
A etapa lenta da reação é a ruptura homolítica da ligação entre os halogênios e a velocidade com que ela
acontece é a mesma em todos os casos.
Cloro, bromo e iodo em suas formas moleculares não são capazes de reagir com aldeídos e cetonas, apenas osEducational Performace Solution EPS ® - Alunos 
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ácidos HCl, HBr e HI seriam capazes de alterar a velocidade da reação.
 Tanto na catálise ácida quanto na catálise básica, a etapa lenta, determinante da velocidade da reação, é a
formação do intermediário enol ou enolato.
O único halogênio que afetaria a velocidade da reação é o flúor, mas como ele não foi utilizado durante as
halogenações, não foi possível perceber a diferença.
 
 
ENSINEME: AMINAS E COMPOSTOS OXIGENADOS NÃO CARBONÍLICOS 
 
 5. Ref.: 4119262 Pontos: 1,00 / 1,00
A indústria química da borracha utiliza várias classes de compostos como antidegradantes,
que são antioxidantes e antiozonantes. Esses compostos desempenham uma função
importante porque protegem a borracha natural ou sintética dos efeitos danosos da
exposição à atmosfera e à luz do sol. Os antioxidantes retardam a oxidação da borracha. Os
antiozonantes também são utilizados em combinação com as borrachas insaturadas para
evitar reação com o ozônio da atmosfera, que provoca fissuras na superfície do composto de
borracha. Um dos intermediários mais importantes na síntese desses antidegradantes está
representado a seguir:
A nomenclatura correta desse composto é:
1,4-diaminofenilbenzeno
1-aminodibenzilamina
1-aminodifenilamida
4-aminodibenzilamina
 4-aminodifenilamina
 
 6. Ref.: 4119263 Pontos: 1,00 / 1,00
Coloque as aminas descritas abaixo em ordem crescente de basicidade.
III < I < II
II < III < I
I < II < III
III < II < I
 II < I < III
 
 
ENSINEME: COMPOSTOS AROMÁTICOS: CARACTERÍSTICAS E REAÇÕES 
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 7. Ref.: 4020330 Pontos: 1,00 / 1,00
Considerando o composto a seguir, frente a uma reação
de nitração (HNO3/H2SO4), podemos afirmar que: 
 
 O anel benzênico 2 é o mais reativo para nitração por estar ligado a dois grupos
doadores de elétrons. 
Os dois anéis são igualmente reativos. 
O anel benzênico 1 é o mais reativo para nitração por estar ligado a um oxigênio. 
O anel benzênico 1 é mais reativo para nitração por não estar substituído. 
O anel benzênico 2 é o mais reativo para nitração por estar ligado a dois
grupos retiradores de elétrons. 
 
 8. Ref.: 4023322 Pontos: 1,00 / 1,00
O tolueno (metilbenzeno) é muito usado na indústria tanto como solvente quanto como
intermediário químico para a fabricação de explosivos. Assinale o composto formado
preferencialmente pela trinitração do tolueno, considerando as regras usuais de
substituição eletrofilica aromática: 
 
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ENSINEME: HALETOS DE ALQUILA: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO E ELIMINAÇÃO 
 
 9. Ref.: 4116294 Pontos: 1,00 / 1,00
Derivados halogenados são bons substratos para a preparação de éteres, em laboratório, através de reação com
reagentes nucleofílicos fortes, como o metóxido de sódio. A velocidade dessas reações pode ser drasticamente
aumentada pela escolha apropriada do solvente. Considere os substratos 3-bromo-3-etil-hexano e brometo de etila.
Dado: DMSO corresponde a (CH3)2S=O
As opções abaixo repetem em frases as opções dispostas na tabela. Marque aquela que apresenta o tipo de
mecanismo e o solvente adequado para a reação desses substratos halogenados com o metóxido de sódio.
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: hexano/ brometo de metila mecanismo: SN2-
Solvente: hexano.
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN2 - Solvente: DMSO/ brometo de metila mecanismo: SN1 - Solvente:
metanol.
 3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: DMSO/ brometo de metila mecanismo: SN2- Solvente:
DMSO.
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN2 - Solvente: metanol/ brometode metila mecanismo: SN2 -
Solvente: hexano.
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: hexano/ brometo de metila mecanismo: SN1 -
Solvente: metanol.
 
 10. Ref.: 4116308 Pontos: 1,00 / 1,00
A substituição nucleofílica é um dos principais métodos de transformação de grupos funcionais. Observações
experimentais levaram os cientistas a propor mecanismos distintos para a substituição nucleofílica, denominados SN1
e SN2. Considerando-se que, no mecanismo SN1, a velocidade da reação é regida pela estabilidade do carbocátion,
que é formado na etapa de ionização, marque o composto representado que sofre substituição pelo mecanismo SN1
com maior velocidade. 
 
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