Isomeria: Tipos e Conceitos

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Composto com a mesma fórmula 
molecular, mas com propriedades 
físico-químicas diferentes. 
é aquela que mostra quais são os 
elementos que formam determinada 
substância e o número exato de 
átomos de cada elemento que está 
presente em uma molécula dessa 
substância. 
→ Isomeria Constitucional ou 
Isomeria Plana: Função, Cadeia, 
Posição, Metameria, Tautomeria 
→ Espacial: Geométrica e óptica 
 
 
Isomeria constitucional de Função: 
→ Apresenta grupos funcionais 
diferentes. 
Por exemplo, ambos apresentam a 
mesma fórmula molecular (C2H6O), 
porém o metoximetano pertence ao 
grupo dos éteres e o etano pertence 
ao grupo dos álcoois. 
Isomeria constitucional de cadeia: 
→ Mesma função, mas cadeia diferente. 
Por exemplo, os isômeros que são da 
função dos hidrocarbonetos e possuem a 
mesma fórmula molecular (C3H6), mas 
um possui a cadeia fechada e o outro a 
cadeia aberta: 
Isomeria constitucional de posição: Isomeria constitucional de metameria: 
→ Mesma função, mesmo tipo de 
cadeia, mas a posição do grupo 
funcional é diferente. 
Por exemplo, a diferença está na 
localização da insaturação (ligação 
dupla):ao grupo dos álcoois. 
→ Compensação ou Metameria, possuem a 
mesma função, mas posição do 
heteroátomo diferente. 
No exemplo, o heteroátomo é o oxigênio. 
Isomeria constitucional de Tautomeria: 
→ É um tipo especial de isomeria de função, em que os 
isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. 
Exemplo: 
Isomeria Espacial ou Esteroisomeria: 
→ A esteroisomeria ocorre quando a diferença entre os 
isômeros só pode ser percebida pela disposição espacial dos 
átomos que constituem as moléculas isômeras. Há dois tipos, 
geométrica e Óptica. 
 
Isomeria geométrica ou cis-trans: 
→ Esse tipo de isomeria espacial 
ocorre em compostos com duplas 
ligações ou cíclicos, onde a 
diferença está no fato de que as 
ligações entre os átomos estão 
dispostas ou orientadas de 
maneira diferente no espaço. 
 
Cis: 
Trans: 
Isomeria Óptica: 
ocorre quando a substância é capaz de 
desviar um feixe de luz polarizada. Se 
desviar para a direita, é chamado de 
isômero dextrogiro; e se desviar o plano de 
luz polarizada para a esquerda é um 
isômero levogiro. Esses isômeros são chamados 
de enantiômeros e são a imagem especular 
um do outro, mas não são sobreponíveis. 
→ Imagem especular, carbono assimétrico 
Quiral vs. aquiral 
É aplicado na química orgânica para definir 
um objeto que não pode ser sobreposto à sua 
imagem especular, ou seja, um quiral. Já um 
objeto aquiral a sua imagem especular pode 
ser sobreposta a sua imagem original. 
Quiralidade 
Enantiômeros 
Isômeros espaciais opticamente 
ativos, que são assimétricos, eles 
também são a imagem especular um 
do outro. 
 
Estereoisômeros 
Isômeros que têm a mesma 
conectividade, mas que diferem no 
arranjo de seus átomos no espaço. 
 
Diastereoisômeros 
Estereoisômeros que não são imagens 
especulares um do outro. 
 
Centro de Quiralidade 
Consiste num átomo que se encontra ligado a quatro 
átomos ou grupos atómicos diferentes.