Acilação

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Síntese de Ácido Acetilsalicílico
INTRODUÇÃO
● Desenvolvido na Alemanha há mais 
de cem anos por Felix Hoffmann, 
um pesquisador das indústrias 
Bayer.
● Analgésico (Alívio da dor)
● Antipirético (Reduz a febre)
● Anti-inflamatório
● Vasodilatador
Ácido acetilsalicílico (AAS), também conhecido como Aspirina®
INTRODUÇÃO
Acilação: Introdução de um grupo acila em um composto orgânico
As reações de acilação mais comuns são:
● Acetilação : Por dois métodos 
Cloreto de Acila (Alto custo e Toxicidade)
Anidrido Acético
● Benzoilação
A síntese do AAS se dá através da acetilação do ácido salicílico (bifuncional - Ác. Carboxílico e 
Fenol)
Ácido Salícilico apesar de ser um fármaco seu uso é limitado por seus efeitos colaterais (severa 
irritação na mucosa da boca, garganta, e estômago)
Objetivos
● Discutir o mecanismo de uma reação de acilação de fenol
● Conhecer as condições experimentais para a reação
● Comparar as condições experimentais entre duas reações de acilação
● Utilizar métodos de separação, purificação e caracterização de um 
produto orgânico sólido.
REAÇÃO GERAL
1. A reação se inicia pela protonação do oxigênio da carbonila do anidrido acético, através da 
ação do cataliador Ácido Sulfúrico que por sua vez atua doando prótons.
1. Ao final da reação ocorre a quebra da molécula de anidrido em duas partes, uma ligada ao 
ácido salicílico formando o ácido acetil salicílico e a outra é eliminada como ácido acético.
AGENTE 
ACILANTE CATALIZADOR
Ácido Salicílico Anidrido Acético
Ácido Acetilsalicílico Ácido Acético
MECANISMO DA REAÇÃO
1° Etapa : Protonação da carbonila A protonação ocorre no oxigênio através de seus pares de
elétrons não compartilhados, que são o HOMO da
carbonila.
MECANISMO DA REAÇÃO
2° Etapa : O nucleofilo do ácido salicílico ataca o centro catiônico
O par livre de elétrons ou pelo menos uma ligação π podem
atuar como nucleófilos, doam elétrons e por definição
chamado de bases de Lewis.
MECANISMO DA REAÇÃO
3° etapa : Migração do Hidrogênio
MECANISMO DA REAÇÃO
4° etapa : Eliminação do ácido acético
Mecanismo de ressonância.
Intermediário Ácido 
Acetilsalicílico
MECANISMO DA REAÇÃO
5° etapa : Desprotonação
Ácido Acetilsalicílico
Ácido Acético
PRODUTOS DA REAÇÃO
Ácido Acetilsalicílico Ácido Acético
+
Ácido Sulfúrico
+
FLUXOGRAMA DO EXPERIMENTO - 1º PASSO
FLUXOGRAMA DO EXPERIMENTO - 2º PASSO
MECANISMO DA REAÇÃO
Algumas Observações: 
❖ A maior impureza no produto final é o próprio ácido salicílico, que
pode estar presente devido à acetilação incompleta ou a partir da
hidrólise do produto durante o processo de isolamento.
❖ A remoção da impureza ocorre durante as várias etapas de purificação
e na recristalização do produto.
FLUXOGRAMA DO EXPERIMENTO - 3º PASSO
CARACTERIZAÇÃO DO PRODUTO
DETERMINAÇÃO DA 
TEMPERATURA DE 
FUSÃO
É uma propriedade característica da substância, logo, serve para
avaliar o grau de pureza da substância fazendo uma comparação
com o valor da literatura. Um valor abaixo indica baixo grau de
pureza
CROMATOGRAFIA EM 
CAMADA DELGADA (CCD)
Utiliza-se uma pequena amostra de ácido salicílico e do ácido
acetilsalicílico sintetizado, ambos dissolvidos em acetona, sobre um traço
horizontal marcado próximo da extremidade inferior da placa de sílica-gel
e colocada num recipiente de vidro coberto com acetato de etila e
compara com o padrão conhecido.
TESTE DE PUREZA 
COM CLORETO 
FÉRRICO
0,5 mL de água com duas gotas da solução de cloreto férrico) 
para verificar a presença de ácido salicílico residual.
TESTE PARA DETERMINAR TRAÇO DE COMPOSTO 
FENÓLICO REMANESCENTE
PASSO 3
Para determinar se há algum
ácido salicílico remanescente
em seu produto, realize o
procedimento apresentado na
tabela a seguir.
PASSO 1
Tomar 2 tubos de ensaios
contendo 3 mL de etanol
● 1º tubo: Adicione alguns
cristais de ácido salicílico
● 2º tubo: adicione alguns
cristais de seu produto de
reação
PASSO 2
Adicione cerca de 10 gotas de
uma solução 1% de FeCl3, a
cada tubo e anote a cor.
A formação de um complexo
ferro-fenol com Fé (III) fornece
uma coloração indo de
vermelho à violeta, dependendo
da quantidade de fenol presente
TESTE PARA DETERMINAR TRAÇO DE COMPOSTO 
FENÓLICO REMANESCENTE
Reagentes e 
Produtos
MM
Quantidades Proporção
mL g mol Teórica Usada
Ácido Salicílico 138,12 - 2 0,014 0,014 0,014
Anidrido Acético 102,09 5 5,4 0,053 0,014 0,053
Sub-total - - 7,4 - - -
Ácido Sulfúrico 98,079 0,25 0,46 0,0047 - -
Água 18,01 100 100 - - -
Total - - - - -
Ácido 
Acetilsalicílico
180,158 - - - 0,014 -
Tabela de Reagentes e Produtos
Substância MM D (g/mL)
Tf
°C
Te
°C
T
nD
Solubilidade
H20 EtOH CHCl3 Et2O
Ácido 
Salicílico
138,12
1,44 159 211 -
0,2g/
mL
- - -
Anidrido 
Acético
102,09
1,08
-
73,
1
139,5 -
120g
/L
S S S
Ácido 
Sulfúrico
98,079
1,83 10 337 - - - - -
Ácido 
Acetilsalicílico
180,158
1,4 135 140 -
1g/3
00m
L
1g/5mL
1g/17m
L
1g/12mL
Tabela de Propriedades Físicas
Substância
Ácido 
Salicílico
Perigoso se ingerido, irritação na pele, irritação nos olhos, irritação nas 
vias respiratórias
Anidrido 
Acético
Liquido e vapor inflamável; perigoso se ingerido; causa séries 
queimaduras e danos aos olhos
Ácido 
Sulfúrico Causa sérias irritações na pele e olhos
Ácido 
Acetilsalicílico
Perigoso se ingerido, causa irritações na pele; olhos e vias respiratórias
Tabela de Propriedades Toxicológicas
RENDIMENTOS
● Rendimento Teórico (RT);
● Rendimento Indicado (RI);
● Rendimento Obtido (RO);
● Rendimento percentual (R%);
● Economia de átomos (EA%);
● Fator ambiental E (Fator E).
CONCLUSÃO
Síntese é um processo pelo qual ao se fazer reagir dois ou mais reagentes
diferentes, naturais ou não, se obtém um produto com características distintas
dos reagentes que lhe deram origem (NETO et al., 2012).
A síntese do ácido acetil salicílico, comercialmente conhecido como Aspirina,
ocorreu por meio de uma reação entre o ácido salicílico (C7H6O3) e o anidrido
acético (C4H6O3), tal como já foi mencionado, usando o ácido sulfúrico (H2SO4)
como catalizador, sendo formado também o ácido acético (CH3COOH)
REFERÊNCIAS
BAYER, H. Aspirina: ácido acetilsalicílico. Disponível em: http://www.aspirina.com.br. Acessado em 08 de 
Novembro de 2021.
NETO, A. P. dos S.; FILHO, J. G. da R.; ALVES, A. J. Síntese do Ácido Acetilsalicílico (AAS). Escola Técnica 
Estadual Professor Agamêmnon Magalhães, ETEPAM, 2012.
Congresso Brasileiro de Química. Disponível em: http://www.abq.org.br/cbq/2017/trabalhos/. Acessado em 12 de 
novembro de 2021.