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Ministério da Educação 
Universidade Tecnológica Federal do Paraná- Câmpus de Apucarana 
Curso de Engenharia Química 
1° Lista de Exercícios para a Prova 2- Disciplina: Química Orgânica 2. 
Profa. Alessandra Machado Baron 
Ácidos Carboxílicos e Derivados 
1) Indique os grupos de saída em cada caso: 
a) Anidrido; b) Ácido carboxílico; c) Éster; d) Amida 
 
2) Coloque em ordem crescente de acidez relativa. 
 
3) Coloque em ordem crescente em relação ao Ka (isto é, o menor pKa) 
 
4) Coloque o grupo de moléculas abaixo na ordem decrescente dos pontos de ebulição e das solubilidades em 
água. Explique. 
 
 
5) Coloque na ordem decrescente de acidez as moléculas de cada grupo de compostos orgânicos. 
 
 
 
6) Somente uma amida é obtida na reação entre cloreto de acetila e uma mistura de etilamina com piridina. 
Porque se forma apenas um tipo de amida? 
 
7) Diga qual(is) o(s) produtos formado(s) quando o ácido 3-fenilpropanoico (ou seus derivados) é colocado para 
reagir com os seguintes reagentes: 
a) Etanol e H2SO4 
b) Produto do item (a) com 2-metilbutano-2-ol em meio ácido 
c) Com o produto do item (b) com NaOH aquoso 
 
8) Faça o mecanismo das reações da questão anterior. 
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9) Quais os produtos seriam formados da reação entre cloreto de benzoíla e os seguintes reagentes? 
a) Acetato de sódio b) Água c) Dimetilamina 
d) HCl aquoso e) NaOH aquoso f) Ciclo-hexanol 
g) Benzilamina h) 4-clorofenol i) Álcool isopropílico 
h) j) anilina 
 
10) Se for adicionado cloreto de propionila a um equivalente (1 mol) de metilamina, obtém-se somente N-
metilpropanamida em 50% de rendimento. Se no entanto, o cloreto de acila for adicionado a dois 
equivalentes (2 mols) de metilamina, o rendimento de N-metilpropanamida é de 100%. Explique essas 
observações. 
 
11) Identifique o produto majoritário e minoritários da seguinte reação. Justifique: 
 
 
12) Proponha o mecanismo para reação abaixo: 
 
13) Sugira dois métodos de preparação dos compostos abaixo a partir de ácidos carboxílicos e seus derivados 
a) Anidrido etanoico propanoico 
b) Benzoato de butila 
 
14) Coloque os seguintes ésteres em ordem decrescente de reatividade na primeira etapa de uma reação de 
substituição nucleofílica acílica (formação do intermediário tetraédrico): 
 
 
15) Coloque os compostos na ordem decrescente de reatividade frente às reações de adição-eliminação 
nucleofílicas. 
 
 
16) Dê os produtos da reação, catalisada por ácido, entre os compostos de cada par a seguir: 
a) Metanol + ácido pentanoico 
b) Ácido fórmico + 1-pentanol 
 
17) Dê os produtos da hidrólise catalisada por ácido de cada um dos seguintes ésteres. 
 
18) As reações SN2 de carboxilatos simples com halogenoalcanos em água geralmente não dão ésteres em bons 
rendimentos (95%). (a) Explique. (b) A reação de 1-iodo-butano com acetato de sódio dá o éster, em 
excelente rendimento, se feita em ácido acético (como mostrado). Por que o ácido acético é um solvente 
melhor para este processo do que a água? 
 
 
19) Proponha um mecanismo para a reação abaixo. 
 
 
20) O aspartame, um adoçante usado como produto comercial NutraSweet e Equal , é 160 vezes mais doce 
que a sacarose. Quais os produtos que poderiam ser obtidos se o aspartame fosse hidrolisado 
completamente em solução aquosa de HCl? 
 
 
21) Quando um éster é exposto a uma solução básica, qual o produto de hidrólise? Faça o mecanismo. 
 
 
 
22) Os hidróxidos-ácidos podem sofrer esterificação intramolecular para dar lactonas, a reação é favorecida 
quando o anel formado tem 5 ou 6 átomos. Faça o mecanismo de esterificação intramolecular do ácido 4-
hidróxi butanoico. A reação ocorre em meio aquoso ácido. 
 
23) Proponha o mecanismo para a transesterificação ácida do produto obtido no exercício anterior (lactona) 
com o 3-bromo propanol. 
 
 
24) Das reações abaixo, quais formam uma amida? 
 
1) 
 
4) 
 
2) 
 
5) 
 
3) 
 
6) 
 
 
25) Em relação às reações que formam amidas (exercício anterior), o que você poderia fazer para melhorar 
tanto a velocidade de formação da amida quanto o rendimento da amida formada?