Baixe o app para aproveitar ainda mais
Prévia do material em texto
UNIDADE 1 Questão 1 A acetilcolina é um importante neurotransmissor atuando no sistema nervoso autônomo e sistema nervoso central. A acetilcolina possui a capacidade de ligação em dois tipos de receptores, muscarínicos e nicotínico. Na figura abaixo, há a representação da interação intermolecular da acetilcolina e um resíduo de aminoácido de triptofano presente na subunidade α do receptor nicotínico. Assinale a alternativa que aponta qual é essa interação. a. Cátion-π. b. on-dipolo. c. Dipolo-dipolo. d. Ligação de hidrogênio. e. Van der Waals. A resposta correta é: Cátion-π. Questão 2 A Degradação de Marker consiste em uma metodologia semissintética que proporcionou o desenvolvimento de fármacos e a obtenção de hormônios esteroidais a partir da diosgenina. Assinale a alternativa que corresponde aos compostos obtidos por meio da Degradação de Marker. a. Vincristina, acetofenona e propafenona. b. Penicilina, captopril, enalapril e progesterona. c. Progesterona, cortisona e noretisterona. d. Estradiol, testosterona e fentanil. e. Dexametasona, testosterona e propafenona. A resposta correta é: Progesterona, cortisona e noretisterona. Questão 3 Dificuldades na obtenção do fármaco antineoplásico paclitaxel em larga escala de sua fonte natural, Taxus brevifolia Nutt., levou à sua preparação por meio de semissíntese, mas não por síntese total. Assinale a alternativa que justifica por que o paclitaxel não foi produzido em larga escala por síntese total. a. Para evitar a exposição ocupacional dos trabalhadores aos reagentes e intermediários de grande toxicidade. b. Devido à sensibilidade da molécula do paclitaxel ao aquecimento reacional promovido nas etapas sintéticas. c. Devido à falta de incentivo governamental e interesse da indústria farmacêutica. d. Devido à grande complexidade estrutural do fármaco, tornou a síntese total trabalhosa e com elevado custo. e. Por conta da escassez dos reagentes e intermediários utilizados nas etapas de síntese total. A resposta correta é: Devido à grande complexidade estrutural do fármaco, tornou a síntese total trabalhosa e com elevado custo. Questão O captopril é um importante fármaco utilizado no tratamento da hipertensão arterial sistêmica. Apesar de ser produzido de forma sintética, o desenvolvimento do captopril se deu baseado na pesquisa de produtos naturais. Assinale a alternativa que descreve de forma correta a origem do fármaco captopril. a. Isolado do veneno da jararaca, o peptídeo teprotídeo foi utilizado no desenho e desenvolvimento da molécula do captopril. b. O metabólito terpenoide que deu origem ao captopril foi isolado das folhas da Cinchona officinalis e condensado com a molécula do teprotídeo. c. O metabólito teprotídeo foi isolado do látex da Papaver somniferum e modificado por estratégia de semissintética. d. O alcaloide teprotídeo foi isolado do veneno do escorpião e a partir de sua estrutura foi realizado o design e síntese do captopril. e. O captopril foi derivado da modificação química do metabólito natural enalapril, gerando um composto com maior potência e seletividade. FeedbackA resposta correta é: Isolado do veneno da jararaca, o peptídeo teprotídeo foi utilizado no desenho e desenvolvimento da molécula do captopril. Questão 5 O captopril foi desenvolvido a partir da estrutura de um peptídeo da jararaca. A estrutura química dos peptídeos é formada pela ligação de várias unidades de aminoácidos, tanto o captopril como outros fármacos inibidores da ECA conservam em sua estrutura o resíduo de um aminoácido originário do peptídeo da jararaca (teprotídeo). Compare as estruturas dos aminoácidos e compare com os fármacos e assinale a alternativa que apresenta o aminoácido que está presente na estrutura dos inibidores da ECA. a. Cisteína. b. Histidina. c. Prolina. d. Tirosina. e. Triptofano A resposta correta é: Prolina. Questão 6 O fármaco zaleplom é utilizado para o tratamento da insônia, o zaleplom é um modulador alostérico positivo do receptor GABAA e interage com o sítio ativo do receptor por dois principais pontos, A e B. Analise a figura e assinale a alternativa que descreve corretamente as interações A e B consecutivamente. a. Interações íon-dipolo e interações de van der Waals. b. Interações íon-dipolo e ligações de hidrogênio. c. ligação de hidrogênio e interações de van der Waals. d. Interações íon-dipolo e interações dipolo-dipolo. e. Ligações iônicas e ligações de hidrogênio. A resposta correta é: Interações íon-dipolo e interações dipolo-dipolo. Questão 7 O medicamento citalopram é um antidepressivo inibidor seletivo da recaptação de serotonina (ISRS), que é formado por duas moléculas em concentrações iguais, o R-citalopram e S-citalopram. O escitalopram é o S-enantiômero do citalopram que apresenta alta afinidade e seletividade pelo SERT (transportador de recaptação de serotonina). Estudos mostram que o escitalopram exibe duas vezes mais a atividade farmacológica que o citalopram e é pelo menos 27 vezes mais potente que o enantiómero R. Assinale a alternativa que cita o nome da associação de estereoisômeros na formulação do citalopram e qual a concentração desses. a. Mistura racêmica, 50% de cada enantiômero. b. Mistura isomérica, 33 % de cada enantiômero. c. Mistura diastereoisomérica, 25% isômero R e 75% S. d. Mistura isomérica óptica, 10% isômero R e 90% isômero S. e. Isômeros geométricos, 25% isômero R e 75% S. A resposta correta é: Mistura racêmica, 50% de cada enantiômero. Questão 8 O paclitaxel é um metabólito de origem natural isolado das cascas da árvore Taxus brevifolia Nutt., introduzido na terapêutica como importante medicamento no combate ao câncer, no entanto, alguns fatores limitaram a produção em larga escala e levaram o paclitaxel a ser produzido por metodologia de semissíntese a partir do intermediário 10-desacetilbacatina III isolado das folhas da espécie Taxus baccata L. Assinale a alternativa que indica os fatores que limitaram a obtenção em larga escala do paclitaxel da Taxus brevifolia Nutt. a. Dificuldade de extração e dificuldade de separação de compostos tóxicos. b. Problemas na purificação e caracterização do paclitaxel. c. Fármaco fotossensível e altamente tóxico. d. Baixa concentração do composto e lento crescimento da árvore. e. Elevado custo do cultivo e toxicidade do composto. A resposta correta é: Baixa concentração do composto e lento crescimento da árvore. Questão 9 Os alcaloides são metabólitos secundários de origem natural, substâncias em sua maioria com pronunciada atividade farmacológica. Com relação aos fármacos alcaloides naturais, assinale a alternativa que contém somente os exemplos desses compostos. a. Tramadol, diosgenina, morfina. b. Orlistat, diosgenina, captopril. c. Vincristina, quinina, captopril. d. Progesterona, vimblastina, penicilina. e. Pilocarpina, quinina, escopolamina. A resposta correta é: Pilocarpina, quinina, escopolamina. Questão 10 Utilizada no tratamento de dores intensas, a morfina é um fármaco opioide hipnoanalgésico disponível como medicamento injetável ou comprimidos de uso oral. Assinale a alternativa que apresenta opioides sintéticos análogos estruturais da morfina. a. Papaverina, codeína, tebaína. b. Heroína, papaverina, codeína. c. Tramadol, meperidina, fentanil. d. Codeína, tramadol, tebaína e. Fentanil, meperidina, codeína. A resposta correta é: Tramadol, meperidina, fentanil UNIDADE II 1-A lipofilicidade dos fármacos é um fator dependente da estrutura química e pode ser medida pelo coeficiente de partição, capacidade do fármaco em se difundir pela fase orgânica e fase aquosa. Nesse contexto, considere a medida de lipofilicidade e assinale a alternativa que indica a correta fórmula para mensura essa constante. a. P = C. org X C. org + C.aq b. CP = C. org. X C. org + C. aq c. CP = (C. org) X (C. aq) d. P + C. org = C. aq x P e. P = C. org ÷ C. aq A resposta correta é: P = C. org ÷ C. aq Questão 2 Alterações em grupos funcionais na estrutura dos fármacos podem modificar propriedades físico-químicas como a lipofilicidade. Assinale a alternativa corretaa respeito da Venlafaxina e Desvenlafaxina. a. O valor de Log P da Desvenlafaxina é menor, pois esta é mais lipofílica. b. A Venlafaxina é mais hidrossolúvel que a Desvenlafaxina. c. O grupo metoxila na Desvenlafaxina torna a molécula mais lipossolúvel. d. A Desvenlafaxina é mais hidrossolúvel em comparação com a Venlafaxina. e. A substituição do hidrogênio da hidroxila aromática pelo grupo metila torna a Desvenlafaxina mais lipossolúvel. A resposta correta é: A Desvenlafaxina é mais hidrossolúvel em comparação com a Venlafaxina. Questão 3 Fármacos podem se comportar como ácidos ou bases fracas, podendo ser mais fortes ou mais fracos. Considere os fármacos isotretinoína, ácido acetilsalicílico, cetoprofeno, ácido mefenâmico, ácido valpróico e assinale a alternativa que designa o ácido mais fraco. a. Isotretnoína. b. Ácido acetilsalicílico. c. Cetoprofeno. d. Ácido Valpróico. e. Ácido mefenâmico. A resposta correta é: Ácido Valpróico. Questão 4 Fármacos que se comportam como bases fracas tem a tendência a ganhar prótons. Considere os fármacos, morfina, diazepam, pseudoefedrina, atenolol, ketamina e assinale a alternativa que corresponde à base mais fraca. a. Ketamina (pKa = 7,5). b. Atenolol (pKa = 9,6). c. Diazepam (pKa = 3,4). d. Pseudoefedrina (pKa = 10,25). e. Morfina (pKa = 8,21). A resposta correta é: Diazepam (pKa = 3,4). Questão 5 Grande parte dos medicamentos utilizados no cotidiano são sais derivados de ácidos ou bases fracas. A respeito da preparação de sais de fármacos, assinale a alternativa que apresenta as propriedades físicas que são alteradas com a formação de sais. a. Volatilidade, ponto de fusão e ligações de hidrogênio. b. Ponto de fusão, pKa e ionização. c. Ionização e ponto de congelamento. d. Ponto de fusão, higroscopicidade e solubilidade. e. Ionização, Lipofilia e alcalinidade. A resposta correta é: Ponto de fusão, higroscopicidade e solubilidade. Questão 6 Nos processos de preparação de fármacos, muitos destes podem se tornar produtos hidratados ou hidratos. A presença de moléculas de água na estrutura dos fármacos pode influenciar em algumas propriedades, são elas: a. Biodisponibilidade, estabilidade química e tempo de prateleira. b. Formação de bolores, bactérias e oxidação. c. Oxidação, redução e hidrólise. d. Estabilidade térmica, oxidação e hidrólise. e. Compactação, pH, pKa e biodisponibilidade. A resposta correta é: Biodisponibilidade, estabilidade química e tempo de prateleira. Questão 7 O fármaco citalopram é uma base fraca (pka 9,78) que tem a capacidade de formar um sal em forma cristalina quando reage com ácido bromídrico. Qual é o nome do sal? a. Citalopram Salino Bromo derivado. b. Citalopram Bromídrico. c. Brometo de Citalopram. d. Bromidrato de Citalopram. e. Ácido Citalopram Bromídrico. A resposta correta é: Bromidrato de Citalopram. Questão 8 Originário dos povos indígenas, o curare era um preparo vegetal (fitocomplexo) concentrado em tubocurarina utilizado na caça de animais. Assinale a alternativa que indica qual classe terapêutica foi desenvolvida a partir do curare. a. Anti-hipertensivos. b. Bloqueadores neuromusculares. c. Antimaláricos. d. Anestésicos locais. e. Antibióticos. A resposta correta é: Bloqueadores neuromusculares. Questão 9 Para os fármacos exercerem seus efeitos a nível sistêmico, estes devem ser absorvidos, atravessando membranas lipídicas biológicas. Considere os fármacos ibuprofeno e metadona assim como suas respectivas formas catiônicas e aniônicas e assinale a alternativa correta (Considerando apenas a difusão passiva). a. Somente as formas I e III podem atravessar as membranas bilipídicas. b. Apenas as formas IV e II podem atravessar membranas biológicas. c. Somente as formas II e III são passíveis de serem absorvidas. d. Somente as formas I e IV podem permear as biomembranas. e. Considerando a lipossolubilidade, somente a forma IV pode ser absorvida. A resposta correta é: Somente as formas I e III podem atravessar as membranas bilipídicas. Questão 10 Pequenas modificações nos fármacos podem alterar importantes aspectos na sua farmacocinética. Considerando apenas a farmacocinética, qual é o objetivo da halogenação de anéis aromáticos? a. Aumentar a lipofilicidade do fármaco. b. Aumentar a solubilidade no trato gastrointestinal. c. Aumento da solubilidade aquosa. d. Aumentar a capacidade de ionização do fármaco. e. Promover aumento da hidrossolubilidade do fármaco. A resposta correta é: Aumentar a lipofilicidade do fármaco. UNIDADE III A etapa farmacocinética de biotransformação ou metabolismo consiste na modificação da estrutura química dos fármacos por meio de reações enzimáticas. Os produtos dessas reações podem ser: a. Metabólitos inativos, metabólitos inertes ou produtos degradação. b. Metabólitos ativos e metabólitos conjugados. c. Produtos de degradação e fármacos intactos. d. Metabólitos ativos, metabólitos inativos ou metabólitos tóxicos. e. Metabólitos ativos, Metabólitos inativos e produtos de degradação. A resposta correta é: Metabólitos ativos, metabólitos inativos ou metabólitos tóxicos. Questão 2 De forma geral, as reações de biotransformação de fármacos e xenobióticos podem ser divididas em dois grupos, reações de fase 1 e reações de fase 2. Assinale a alternativa que indica de forma geral a característica das reações de fase 2. a. Reações de Excreção. b. Reações de Eliminação. c. Reações de Oxidação. d. Reações de Hidrólise. e. Reações de Conjugação. A resposta correta é: Reações de Conjugação. Questão 3 Dentro das modificações enzimáticas que ocorrem em fármacos e outros xenobióticos a biotransformação de fase 1, possui grande papel na otimização da eliminação desses compostos. Qual é o principal objetivo do metabolismo de fase 1 ? a. Adição de átomo de halogênio à estrutura dos fármacos. b. Elevar a biodisponibilidade e promover a reabsorção dos fármacos. c. Aumento da cadeia carbônica dos fármacos. d. Oxidação dos grupos funcionais dos fármacos. e. Aumentar a polaridade e hidrossolubilidade dos fármacos. A resposta correta é: Aumentar a polaridade e hidrossolubilidade dos fármacos. Questão 4 Fármacos e outros xenobióticos de forma geral sofrem reações enzimáticas, quando no organismo humano, para o favorecimento de sua eliminação em um processo conhecido como biotransformação. Nesse cenário, assinale a alternativa que indica o principal sistema enzimático atuante na biotransformação ou metabolismo de fase 1. a. Amidases. b. Nitroredutases. c. Carboxiesterases. d. Desidrogenases. e. Citocromo P 450. A resposta correta é: Citocromo P 450. Questão 5 Nas reações de biotransformação de fármacos, estão envolvidos diferentes grupos de enzimas e famílias de enzimas promovendo variedades de reações catalíticas. Quais são as principais reações enzimáticas envolvidas no metabolismo de fase 1? a. Oxidação, redução e hidrólise. b. Eliminação unimolecular e eliminação bimolecular. c. Fermentação, oxidação e conjugação. d. Substituição nucleofílica e substituição eletrofílica. e. Halogenação, oxidação e precipitação. A resposta correta é: Oxidação, redução e hidrólise. Questão 6 Nem todos os fármacos e xenobióticos que entram em contato com o organismo humano, ingeridos, absorvidos, são submetidos às reações de biotransformação. Dessa forma, assinale a alternativa que indica o perfil de moléculas susceptíveis ao metabolismo de fase 1. a. Fármacos lipossolúveis ricos em átomos de carbono. b. Fármacos de origem sintética e semissintética. c. Fármacos hidrossolúveis contendo principalmente grupos hidroxila. d. Alcaloides de origem vegetal e microbiana. e. Fármacos contendo grupos lábeis. A resposta correta é: Fármacos lipossolúveis ricos em átomos de carbono. Questão 7 O citocromo P 450 é uma superfamília de enzimas mono-oxigenases que realizam reações de oxidação. As reações de oxidação catalisadas pelo citocromo P 450 envolvem que elementos moleculares das enzimas? a. Coenzimas NADH, FADH e cromo. b. Vitamina C, cromo e NADH. c. Ferro mineral, cromo e oxigênio molecular. d. Ferro heme, NADH e oxigênio molecular.e. Vitamina C e coenzimas NADH, FADH e cromo. A resposta correta é: Ferro heme, NADH e oxigênio molecular. Questão 8 O citocromo P 450 são uma superfamília de isoenzimas que promovem reações de oxidação em xenobióticos, promovem biossíntese de hormônios e outras biomoléculas orgânicas. Dentre as isoenzimas do citocromo P 450, quais são as principais isoenzimas responsáveis pelo metabolismo de xenobióticos? a. CYP 1E2 e CYP 2D8. b. CYP 2D6, CYP 3A4, CYP 1A6, CYP 3C1. c. CYP 1A2, CYP 2C9, CYP 2C19, CYP 2D6, CYP 2E1 e CYP 3A4. d. CYP 3C5 e CYP 3A4. e. CYP 7D1, CYP 5E6 e CYP 2E9. A resposta correta é: CYP 1A2, CYP 2C9, CYP 2C19, CYP 2D6, CYP 2E1 e CYP 3A4. Questão 9 O metabolismo de fase 2 envolve reações de conjugação com biomoléculas. Quais são as principais reações enzimáticas envolvidas no metabolismo de fase 2? a. Acetilação, metilação, oxidação e substituição. b. Acetilação, anelação, aminação, desalquilação. c. Hidroxilação, anelação, desalquilação. d. Glicuronidação, sulfatação, conjugação com glutationa, metilação. e. Desalquilação, oxidação, glicuronidação, sulfatação e redução. A resposta correta é: Glicuronidação, sulfatação, conjugação com glutationa, metilação. Questão 10 O Propranolol é um fármaco utilizado no tratamento da hipertensão arterial sistêmica, quando submetido ao metabolismo de fase 1, o Propranolol sofre hidroxilação aromática em seu anel naftila. Considere os efeitos eletrônicos e estéricos e assinale a alternativa que corresponde ao(S) correto(S) metabólito(S) do Propranolol. a. Metabólito I. b. Metabólito II e Metabólito I. c. Metabólito I e Metabólito IV. d. Metabólito IV. e. Metabólito III. A resposta correta é: Metabólito I. UNIDADE IV A Betametasona é um fármaco corticosteroide utilizado como anti-inflamatório e antialérgico, pode ser utilizada na forma de fármaco ou pró-fármacos na forma de ésteres. A partir do exposto, analise a figura abaixo e assinale a alternativa correta. a. A molécula 1 é o éster acetato de Betametasona. b. A molécula 4 corresponde ao valerato de Betametasona. c. A molécula 3 é o dipropionato de Betametasona. d. A molécula 2 corresponde ao dipropionato de Betametasona. e. A molécula 5 é o fosfato de Betametasona. A resposta correta é: A molécula 4 corresponde ao valerato de Betametasona. Questão 2 A Testosterona é um importante hormônio no organismo humano e pode ser utilizada como medicamento também, molécula altamente lipofílica, normalmente é administrada para corrigir ou equilibrar distúrbios endócrinos. A respeito da Testosterona, assinale a alternativa correta. a. O Undecanoato de Testosterona possui Log P = 3,32 e a Testosterona Log P = 8,06. b. A Testosterona é um pró-fármaco do Undecanoato de Testosterona. c. O Undecanoato de Testosterona é um pró-fármaco na forma de grupo amida, o qual é hidrolisado por amidases no organismo humano. d. O Undecanoato de Testosterona pode ser administrado como pró-fármaco na forma de depósito em administração intramuscular. e. A Testosterona possui grupos ácidos carboxílicos passíveis de sofrerem esterificação. A resposta correta é: O Undecanoato de Testosterona pode ser administrado como pró-fármaco na forma de depósito em administração intramuscular. Questão 3 Considerando as diferentes aplicações do bioisosterismo, assinale a alternativa que apresenta a classe terapêutica de fármacos bioisósteros do PABA (o ácido p-aminobenzóico). a. Anti-coagulantes Aminoacéticos. b. Cardiotônicos Benzopiranos. c. Corticóides aminobenzóicos. d. Antibióticos Sulfonamidas. e. Anti-inflamatórios Aminobenzóicos. A resposta correta é: Antibióticos Sulfonamidas. Questão 4 De forma geral, o processo de obtenção de um pró-fármaco consiste na derivatização do seu respectivo fármaco por meio de uma reação química. Qual é o principal método de preparação de pró-fármacos? a. Metalação. b. Esterificação. c. Sulfatação. d. Redução. e. Oxidação. A resposta correta é: Esterificação. Questão 5 Em se tratando de interações farmacodinâmicas com biomacromoléculas, um dos grupos que apresenta importante papel em muitos casos é o grupo funcional ácido carboxílico, porém, em muitas situações, sua capacidade de polarização e ionização pode ser empecilho do ponto de vista farmacocinético. Essa particularidade pode ser contornada com estratégias de bioisosterismo. Neste contexto, assinale a alternativa que NÃO corresponde a um bioisóstero do ácido carboxílico. a. Sulfonamida. b. Hidroxi-isoxazol. c. Gama lactona. d. Ácido Hidroxâmico. e. Tetrazol. A resposta correta é: Gama lactona. Questão 6 Encontrado em grande parte de substâncias biologicamente ativas, o anel aromático benzeno é um grupo funcional amplamente explorado em estratégias de bioisosterismo. Tendo em vista sua importância, analise a figura abaixo e assinale a alternativa que NÃO representa um bioisóstero do benzeno. a. Tiazol. b. Piridina. c. Pirazol. d. Piperidina. e. Pirrol. A resposta correta é: Piperidina. Questão 7 No processo de latenciação de fármacos, algumas vantagens podem ser obtidas somente nessa estratégia, como, por exemplo, a vetorização de fármacos. Assinale a alternativa que corresponde a exemplos da vetorização de fármacos pela metodologia de latenciação. a. Prednisolona e Prednisona. b. Valerato de Estradiol e Prednisona. c. Dexclorfeniramina e Cetoconazol. d. Sinvastatina e Lisdexanfetamina. e. Omeprazol e Capecitabina. A resposta correta é: Omeprazol e Capecitabina. Questão 8 O bioisosterismo é uma estratégia de modificação molecular importante para contornar limitações farmacocinéticas e até mesmo farmacodinâmicas, porém também pode ser observado na natureza como na estrutura química de alguns aminoácidos. Assinale a alternativa que corresponde ao correto par de aminoácidos bioisósteros. a. Fenilalanina e Tirosina. b. Histidina e Tirosina. c. Valina e Fenilalanina. d. Tirosina e Valina. e. Prolina e Histidina. A resposta correta é: Histidina e Tirosina. Questão 9 Os fármacos Sildenafila e Vardenafila são empregados para o tratamento da disfunção erétil. O fármaco Vardenafila foi desenvolvido a partir do bioisosterismo do núcleo heterocíclico do Sildenafila. Assinale a alternativa que menciona quais as diferenças farmacológicas geradas entre esses dois fármacos. a. Os dois fármacos possuem efeitos totalmente distintos em termos de potência e alvos farmacológicos, como a PDE-5 e a COX-2. b. A Vardenafila possui maiores efeitos adversos a seus grupos ácidos carboxílicos. c. O Sildenafila possui maior potência e apresenta tempo de ação prolongado. d. O Vardenafila é mais seletivo pela PDE-5, o que implica menores efeitos adversos. e. Os dois fármacos possuem o mesmo perfil farmacocinético e farmacodinâmico, porém o Vardenafila apresenta um novo produto no mercado farmacêutico. A resposta correta é: O Vardenafila é mais seletivo pela PDE-5, o que implica menores efeitos adversos. Questão 10 Ranitidina é outro exemplo de fármaco desenvolvido por meio de estratégia de bioisosterismo, sendo originado do fármaco Cimetidina. Ambos os fármacos são utilizados no tratamento de distúrbios gástricos, no entanto, a Ranitidina possui menor toxicidade e menos efeitos adversos. Qual é o principal grupo substituído no bioisosterismo da Cimetidina para a Ranitidina? Assinale a alternativa correta. a. Imidazol. b. Tioéter. c. Nitrila. d. Nitro. e. Amina. FeedbackA resposta correta é: Imidazol.
Compartilhar