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RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS - EaD AULA _1___ DATA: __05____/__06____/_21_____ VERSÃO:01 RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS: PLANEJAMENTO E SÍNTESE MOLECULAR/ BIOTECNOLOGIA – AULA 1 DADOS DO(A) ALUNO(A): NOME: SARA PEREIRA DO NASCIMENTO MATRÍCULA: 26160504 CURSO: Farmácia POLO: SANTARÉM PROFESSOR(A) ORIENTADOR(A): Fernanda Carolina Gomes Barbosa TEMA DE AULA: SÍNTESE DO PARACETAMOL RELATÓRIO: O vídeo nos mostra que o paracetamol vem ser é um fármaco com propriedades analgésicas e antipiréticas e que faz parte da composição de uma série de medicamentos usados contra a constipação comum e sintomas de gripe. A formação de éteres envolve a reação do tipo SN2 na síntese chamada de eterificação de Williamson, a qual ocorre em duas etapas. Na primeira ocorre a abstração do próton ácido do grupo OH de um fenol ou álcool e a segunda envolve a reação SN2 do fenóxido ou alcóxido formado com um substrato haleto de alquila para formar o éter. (ALLINGER, 1978). No exemplo da reação do paracetamol (um álcool) para formar afenacetina (p-etoxiacetanilida), a primeira etapa consiste na reação do paracetamol com hidróxido de sódio para formar um alcóxido de sódio. Veja afigura abaixo: Reação do paracetamol com NaOH. Em meados de 1950, o paracetamol foi introduzido no mercado como analgésico e antipirético, tornando-se uma substância bastante popular desta classe farmacológica. Trata-se de um derivado do p-aminofenol, sendo o produto metabólico da fenacetina e acetanilida, que não possui atividade anti-inflamatória. No Brasil, o paracetamol é considerado um fármaco de venda livre, exibindo poucos efeitos adversos se administrado dentro do recomendado. Ele pode ser sintetizado através da acetilação da amina do p-aminofenol com anidrido acético. Outra síntese utiliza o nitrobenzeno (1) como material de partida, onde ele é reduzido com zinco metálico, sendo o obtido produto tratado com ácido sulfúrico para gerar o p-aminofenol (3). Em seguida, é realizada a acetilação, formando o paracetamol. PROCEDIMENTO: O experimento realizado nesta experiência foi dividido em duas partes: O primeiro baseia-se na extração do paracetamol e o segundo na síntese da fenacetina utilizado o paracetamol extraído anteriormente. Primeira parte: Inicialmente devem-se transferir dois comprimidos de tylenol para um gral de cerâmica e tritura-lo com o auxílio de um pistilo, em seguida deve-se transferir para um béquer e dissolvê-lo com 10 ml de acetato de etila e então aguardar em repouso por mais ou menos cinco minutos. Após deve-se filtrar a substância em um funil simples e transferir o filtrado para um funil de separação, adicionando em seguida 10ml de NaOH 5%. Para homogeneizar a solução é necessário tampar o funil e agitar, abrindo ocasionalmente a tampa para o alivio da pressão interna. Com intuito de separar a fase orgânica da aquosa o funil é colocado para decantar por cinco mim. Com fase aquosa completamente separada adiciona-se levemente gotas de HC l 6M até atingir o ph 6, desta forma o paracetamol passa a ser mais solúvel na fase orgânica. Essa substância é colocada novamente em um funil de separação e adiciona-se 5 ml de diclorometano em três etapas, sendo que em cada uma delas as fases são separadas, após um período de decantação. Com a fase orgânica desta etapa adiciona -se sulfato de sódio para remover o excesso de água e em seguida filtra -se novamente. O filtrado deve ser recolhido e destilado em um evaporador rotativo. Segunda Parte: Inicialmente coloca-se 3,0g de paracetamol e 20ml de metanol em um balão de fundo redondo, em seguida adiciona-se 2ml de solução de hidróxido de sódio (0,48g de NaOH em 1ml de MeOH). Logo após deve-se agitar a mistura para disso l ver todo o paracetamol e então acrescentar 3ml de brometo no para acopla-lo a um condensador e mantê-lo sobre refluxo por 1 hora. No fim desse período adicionar 20ml de água quente através do condensador e mergulha-lo em um banho de gelo para acelerar a formação dos cristais. A substância deve ser filtrada a vácua em um funil de buchner, em seguida deve ser pesada para o calculo do rendimento. O desenvolvimento de um novo fármaco passa obrigatoriamente pelas seguintes etapas: Pesquisa experimental ou fase pré-clínica: Antes de começar os testes em seres humanos, os pesquisadores realizam testes em células e em animais. Pesquisa clínica: Nesta fase o objetivo principal é testar a segurança e a eficácia deste novo medicamento em seres humanos. www.scielo.br WWW.repositorio.unicamp.br
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