AV2_5o período_29-11-21-FARMACOGNOSIA II_Profa Alessandra D Rocha (1)

Prévia do material em texto

MARQUE A PROVA: ( ) Exercício Avaliativo AV1 ( ) AV2 ( x ) 2ª CH ( ) AV3 ( )
	Curso: FARMÁCIA
	Turma: 4SFN19-2A
	Turno: NOITE
	Período: 5º. Ano/Semestre: 2021/2
	Valor: 30,0 pontos
	Resultado:
	Data: 29/11/2021
	
	Componente Curricular: Farmacognosia II
	Professor(a): Alessandra Duarte Rocha
	Aluno(a): 
INSTRUÇÕES:
1. Preencha o seu nome completo no cabeçalho acima no tópico aluno (a). 
2. Esta avaliação é composta por 09 questões objetivas, valendo 1,0 ponto cada (9,0 pontos total) e 05 questões discursivas (total de 21,0 pontos), perfazendo o valor total de 30,0 pontos.
3. Faça a leitura inicial de todas as questões objetivas e marque a resposta correta em cada questão.
4. Indique, usando cor azul, apenas uma resposta para cada questão objetiva no gabarito. Tenha atenção e cuidado no momento da marcação.
5. Caso você marque mais de uma alternativa, ou deixe questões sem marcar a resposta, a questão será zerada. 
6. Apenas o gabarito será considerado e avaliado pelo professor como resposta dada pelo aluno às questões objetivas.
7. Atente para as instruções dadas em cada enunciado de cada questão discursiva. Ordens como “discuta”, "analise", "exemplifique", "compare", "justifique", "descreva", “elabore” por exemplo, determinam diferentes tipos de raciocínio do aluno.
8. Em relação às questões discursivas, as respostas devem estar digitadas na cor azul, fonte arial, tamanho 11, logo após cada enunciado. 
9. Em relação às questões discursivas, seja consistente e sucinto em sua resposta: divagações não contribuem para a qualidade da resposta dada. Obs.: ser sucinto não significa dar uma resposta incompleta, mas responder de forma a atender todos os pontos exigidos no enunciado da questão
10. Releia suas respostas dadas as questões discursivas e acrescente detalhes, enriquecendo o conteúdo e corrigindo eventuais erros de linguagem. A coesão, coerência e a norma culta da gramática são pontos que favorecem a compreensão da resposta e contam no momento da avaliação.
11. A resposta das questões deve ser construída individualmente. A cópia integral ou parcial de respostas de qualquer questão proposta nessa prova, seja do colega ou da internet permite que a mesma seja zerada integralmente.
12. O envio de arquivo trocado (ao invés de enviar a prova da disciplina, envia outro arquivo qualquer) fará com que o aluno zere integralmente sua nota. Então, tenha atenção!
13. É permitida a consulta às referências disponibilizadas.
14. Devolver o arquivo, postando-o na plataforma AVA, até o dia 30/11/2021, no formato pdf.
GABARITO: 
	QUESTÃO
	1
	2
	3
	4
	5
	6
	7
	8
	9
	A
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	B
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	C
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	D
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	E
	
	
	
	
	
	
	
	
	
QUESTÃO 1 – Os alcaloides produzidos pelas plantas são biossintetizados de forma única. São moléculas complexas, de baixa massa molecular e, embora não sejam vitais para a vida das plantas, podem garantir certas vantagens para a sobrevivência em biomas adversos. Sobre a biossíntese dos alcaloides, é correto afirmar:
(A) A fenilalanina e ornitina são precursores biossintéticos pela via da Acetil-CoA. 
(B) Os alcaloides indólicos e os tropânicos derivam do aminoácido ornitina. 
(C) Quando o nitrogênio é incorporado por transaminação, resulta em alcaloides purínicos. 
(D) A tirosina e o triptofano são precursores biossintéticos pela via do chiquimato. 
(E) As reações clássicas de Schiff e de Mayer participam da biossíntese dos alcaloides. 
QUESTÃO 2 – O ópio é uma droga vegetal derivada de uma flor chamada Papaver somniferum, a papoula. Os opiáceos ou opioides são fármacos derivados do ópio, entre os quais se incluem a morfina. Sobre os efeitos farmacológicos da morfina, considere as seguintes afirmativas: 
I. Sua ação farmacológica é dependente da ativação de receptores opioides do tipo µ, δ, κ. 
II. A intoxicação por morfina é caracterizada pela a tríade: miose, depressão respiratória e coma. 
III. A administração de morfina causa aumento da motilidade intestinal.
IV. A morfina é um alcaloide tropânico com ação anticolinérgica empregado como antídoto contra inseticidas organofosforados. 
São verdadeiras as afirmativas: 
(A) Somente a I. 	(B) I e II.	(C) II e IV.	(D) III e IV.	(E) Todas são verdadeiras.
QUESTÃO 3 – As saponinas são assim denominadas pela capacidade de formar espumas, igual ao sabão. Dessa forma, quando em contato com soluções aquosas e submetidas à forte agitação, pode-se perceber a presença desses compostos.
Baseado na estrutura química das saponinas, como se explica esse fenômeno?
(A) A estrutura química anfifílica das saponinas pode aumentar a tensão superficial da água e formar espumas. 
(B) As espumas formadas pelas saponinas decorrem da redução da tensão superficial da água, causada pelos triterpenos pentacíclicos.
(C) As saponinas podem formar espumas devido à presença de açúcares ligados aos esteroides, que podem reduzir a tensão superficial da água.
(D) A capacidade das saponinas em formar espumas decorre da estrutura química, que pode conter um esteroide ou triterpeno, ligado a um glicosídeo.
(E) As saponinas podem formar espumas por meio da redução da tensão superficial da água, ocasionada pelos esteroides.
QUESTÃO 4 – Os alcaloides são um vasto grupo de metabólitos secundários com ampla variedade estrutural e importância gigantesca para a indústria farmacêutica. Aqueles classificados como indólicos de núcleo ergolina, como o ácido lisérgico e a ergotamina, são derivados biossintéticos do triptofano, a partir da sua condensação com o pirofosfato de dimetilalila, produzidos por um fungo denominado Claviceps purpurea, e denominados tradicionalmente como alcaloides de “Ergot”. 
(Adaptado de BRUNETON, J. Elementos de fitoquímica e de farmacognosia. Zarazoga: Acribia, 1993; Dewick, P. M. Medicinal natural products: a biosynthetic approach. 2nd ed., 2002.)
A ergotamina é utilizada no tratamento da enxaqueca por sua capacidade de: 
(A) bloquear a síntese de prostaglandinas.
(B) contração do músculo liso vascular.
(C) potencializar a ação analgésica dos salicilatos.
(D) estimular a síntese de corticoides. 
(E) ação como β-bloqueador.
QUESTÃO 5 - Os óleos essenciais podem ser armazenados em diversas estruturas celulares, exceto:
(A) células parenquimáticas especializadas.
(B) glândulas endógenas.
(C) pelos tectores. 
(D) pelos glandulares.
(E) canais oleíferos.
QUESTÃO 6 – Os alcaloides são substâncias com potentes atividades farmacológicas e estão presentes em várias plantas de interesse na área de toxicologia, devido aos efeitos de dependência que provocam, como a morfina, a heroína e a cocaína. Para a extração de alcaloides o procedimento geral mais utilizado é:
(A) Adição de água e ácido diluído ao material vegetal pulverizado, seguido de partição com clorofórmio e descarte da fração orgânica. Em seguida, ocorre adição de base à fração aquosa e posterior extração dos alcaloides com clorofórmio.
(B) Adição de água e base diluída ao material vegetal pulverizado, seguido de partição com clorofórmio e descarte da fração orgânica. Em seguida, ocorre adição de base à fração aquosa e posterior extração dos alcaloides com clorofórmio.
(C) Adição de água e ácido diluído ao material vegetal pulverizado, seguido de partição com clorofórmio e descarte da fração aquosa. Em seguida, ocorre adição de base à fração orgânica e posterior extração dos alcaloides com água.
(D) Adição de água e base diluída ao material vegetal pulverizado, seguido de partição com clorofórmio e descarte da fração orgânica. Em seguida, ocorre adição de ácido à fração aquosa e posterior extração dos alcaloides com clorofórmio.
(E) Adição de água e ácido diluído ao material vegetal pulverizado, seguido de partição com clorofórmio para extrair os alcaloides para a fase orgânica.
QUESTÃO 7 - Os óleos essenciais (OE), também denominados óleos voláteis, óleos etéreos ou essências são compostos voláteis, geralmente odoríferos e líquidos a temperatura ambiente e estão presentes em diversas partes dos vegetais edifundidos por toda a parte aérea da planta. Julgue as afirmativas a seguir, relacionadas aos OE.
I. A cromatografia gasosa acoplada ou não à espectrometria de massas e a cromatografia líquida de ultra eficiência são métodos de análise adequados para a detecção e quantificação de um óleo essencial.
II. O óleo essencial de canela (Cinnamomum zeylanicum) apresenta os terpenoides aldeído cinâmico e eugenol e é usado como flavorizante.
III. As drogas vegetais melissa, capim-limão e lavanda apresentam óleos essenciais que possuem uma ação estimulante do SNC.
IV. A espécie vegetal camomila (Matricaria recutita) possui óleo essencial com ação antitumoral e carminativa.
Estão corretas as afirmativas:
(A) I e II, apenas.
(B) I e IV, apenas.
(C) I, II e III, apenas.
(D) II e IV, apenas.
(E) I, II, III e IV.
QUESTÃO 8 – Observe as estruturas abaixo, que apresentam origem biossintética comum, mas exibem atividades farmacológicas diferentes.
Analise as afirmativas a seguir, julgue-as como verdadeira ou flasas e assinale a alternativa correta.
I. A cocaína é isolada de Erythroxylum coca e representa o protótipo da classe de medicamentos pseudotropânicos e possui atividades anestésica local e estimulante do SNC.
II. A atropina é produzida por espécies de Solanaceae e é o protótipo da classe dos alcaloides isoquinolínicos, apresentando ações anticolinérgica e antiespasmódica.
III. Se observam diferenças nas ações farmacológicas da cocaína e da atropina devido à modificação na configuração do C-3 do núcleo tropânico: a cocaína é derivada do 3-beta-tropanol e a atropina do 3-alfa-tropanol, assim, as interações com receptores biológicos serão diferentes e o efeito farmacológico também.
IV. A atropina e a cocaína inibem a recaptação de catecolaminas (dopamina e noradrenalina) nas terminações adrenérgicas, levando a estimulação do SNC, especialmente no sistema mesocorticolímbico (centro de recompensa), produzindo estado de prazer e euforia.
V. O crack é mais aditivo do que a cocaína pois se encontra na forma livre e, portanto, é mais lipofílico, ultrapassando as membranas biológicas (barreira hematoencefálica) mais facilmente do que a cocaína comercializada como cloridrato, mais polar e menos lipofílica.
Estão corretas as afirmativas:
(A) I, II e III.
(B) I, II e IV.
(C) I, III e V.
(D) II, IV e V.
(E) II, III e IV.
QUESTÃO 9 - Os óleos essenciais são comumente obtidos por hidrodestilação; no entanto, pode-se empregar ainda a extração com solventes orgânicos. Na técnica de hidrodestilação pode ocorrer hidrólise de alguns compostos. Dessa forma, por que o método com solventes orgânicos não é amplamente empregado?
(A) A extração com solventes orgânicos pode levar à extração de óleos fixos também, dificultando o isolamento dos óleos essenciais; entretanto, pode extrair substâncias de baixo peso molecular, as quais podem ser responsáveis por várias atividades biológicas.
(B) A extração com solventes orgânicos a frio pode levar à extração de óleos fixos também, dificultando o isolamento dos óleos essenciais; entretanto, pode-se evitar a hidrólise de ésteres, rearranjos, isomerações, racemizações e oxidações oriundas de altas temperaturas.
(C) A extração com solventes orgânicos pode levar à extração de óleos fixos, resina e ceras, dificultando o isolamento dos óleos essenciais; além disso, pode ocasionar isomerações e racemizações.
(D) A extração com solventes orgânicos a frio pode levar à extração de óleos fixos também, dificultando o isolamento dos óleos essenciais, não podendo evitar a hidrólise de ésteres, rearranjos, isomerações, racemizações e oxidações oriundas de altas temperaturas.
(E) A extração com solventes orgânicos pode levar à extração de óleos fixos e ceras, dificultando o isolamento dos óleos essenciais; entretanto, o método tem alta difusibilidade, baixa viscosidade, densidade e constante dielétrica ajustáveis.
QUESTÃO 10 (5,0 pontos) –Em tempos de pandemia, como a COVID-19, provocada pelo coronavírus (SARS-Cov-2), a sociedade e a ciência anseiam pela cura da doença, buscando vacinas e medicamentos que possam combater o agente transmissor da doença. No intuito de reforçar as defesas imunológicas do nosso organismo, um dos caminhos pode ser a ingestão de fitoterápicos a base de plantas adaptógenas, ou seja, que aumentam a resistência não específica do organismo às influências externas, como infecções e estresse. O Ginseng (Panax ginseng e Panax quinquefolius, Araliaceae) é uma dessas drogas vegetais conhecidas como adaptógenas. É utilizado na China há mais de 3000 anos como estimulante, reconstituinte, gerador de vitalidade e como elixir da longa vida. As raízes possuem um aspecto antropomórfico, do qual deriva a palavra ginseng, que, em chinês significa imagem do homem. O ginsenosídeo Rb1, representado a seguir, é um dos mais de 100 componentes ativos já descritos para esta importante espécie medicinal. 
Ginsenosídeo Rb1
Responda:
a) A qual classe de produtos naturais o ginsenosídeo Rb1 pertence? Descreva pelo menos 3 das características físico-químicas deste metabólito secundário presente nessa planta.
O ginsenosídeo Rb1 pertecem a classe dos Saponinas, que consistem num tipo de glicosídeo constituído pela sapogenina triterpénica, à qual se liga um ou mais monossacarídeos (oses); 
Dentre as características físico químicas podemos citar: dissolvem em água originando soluções espumantes, por diminuição da tensão superficial do líquido. Apresentam propriedades de emulsionar óleos e de produzir hemólise. 
b) Classifique o ginsenosídeo Rb1 de acordo com 
b.1) o tipo de aglicona; 
O ginsenosídeo Rb1 pode ser classificadas pelo tipo de aglicona como ácido, básico ou neutro.
Na estrutura apresentada acima apresenta a classificação de caráter ácido devido a presença de cadeia de açúcares.
b.2) de acordo com a porção de açúcares.
São classificados como saponinas bidesmosídicas pois possuem duas cadeias de açúcares.
c) O ginseng pode ser empregado por suas ações antiviral e hipocolesterolemiante. Quais são os mecanismos propostos para estas ações?
As ações antiviral ocorrem pela inibição da replicação de ácido desoxirribonucleico (ADN) viral e a síntese de proteínas da cápside do herpesvírus tipo 1.
As ações hipocolesterolemiante ocorrem devido ao aumento da excreção do colesterol, ou pelo aumento da eliminação fecal de ácidos biliares com maior utilização do colesterol para síntese dessas substâncias
d) Você possui um extrato etanólico seco padronizado a 10% p/p, obtido das raízes de ginseng. Um paciente deve utilizar de 2 a 5 g do pó das raízes da planta por dia, quanto de extrato seco este usuário deve empregar por dia? (Demonstre TODOS os cálculos). 
10%- 10g a cada 100g do extrato, logo: Ele deve empregar por dia 20 a 50g do extrato etanólico seco padronizado a 10% p/p
10g 100g
2g x
X= 20g
10g 100g
5g x
X= 50g
e) Indique um método para identificação desta classe de produtos naturais nas raízes e rizomas de ginseng. Explique-o.
Os saponinas podem ser identificados pela sua estrutura com caráter anfifílico, parte da estrutura com característica lipofílica (triterpeno ou esteróide) e outra hidrofílica (açúcares). Essa característica determina a propriedade de redução da tensão superficial da água e suas ações detergentes e emulsificante.
QUESTÃO 11 (4,0 pontos) – A tubocurarina é o princípio ativo do curare (Chondrodendron tomentosum) e representa o protótipo dos fármacos antagonistas de receptores colinérgicos nicotínicos. A partir dela foram sintetizados, por simplificação molecular, vários análogos como o suxametônio e o decametônio. Entretanto, o decametônio apresentou como desvantagem um tempo de ação muito longo, o que pode levar a morte. Já o suxametônio apresenta um tempo de ação de cinco minutos.
Pede-se:
a) Qual é o precursor biossintético da tubocurarina? 
b) Como ela é classificada farmacognosticamente, de acordo com sua origem biossintética? 
c) Qual é o emprego farmacológico dos fármacos citados?
d) O curare era bastante utilizadopor nativos da América na caça de animais. Quando atingido por uma flecha impregnada com o veneno, o animal sofria paralisia muscular esquelética e morte por parada respiratória. Como a absorção do curare pelo trato gastrintestinal é praticamente nula, a carne do animal abatido poderia ser ingerida sem risco. Aplicando seus conhecimentos sobre dinâmica dos fármacos e observando a estrutura química da tubocurarina, explique, quimicamente, porque a ingestão da carne da caça não ofereceria risco aos nativos.
QUESTÃO 12 (3,0 pontos) –O jaborandi (Pilocarpus microphyllus e P. jaborandi), Rutaceae, é uma planta medicinal brasileira comum nas regiões Norte e Nordeste. Observe a estrutura do alcaloide pilocarpina, representada a seguir, principal componente responsável pelas atividades farmacológicas do jaborandi. 
a) Desenhe as estruturas da pilocarpina em pH 3 e em pH 10.
b) A pilocarpina pode ser extraída por solventes orgânicos apolares em meio ácido ou básico? Explique detalhadamente.
Sim. Pilocarpina pode ser extraída em meio ácido e básico devido à boa solubilidade do sal de Pilocarpina formado. 
c) Proponha um teste para identificação da pilocarpina nas folhas de jaborandi.
QUESTÃO 13 (3,0 pontos) – A galantamina é um importante alcaloide bioativo encontrado na família Amaryllidaceae. Pesquise, na literatura disponível, e responda às questões a seguir:
a) Qual é a principal espécie vegetal produtora de galantamina?
b) Represente a estrutura da galantamina e a classifique de acordo com sua origem biossintética.
c) Qual é o principal mecanismo de ação e emprego deste alcaloide?
QUESTÃO 14 (6,0 pontos) – As inflorescências de camomila (Matricaria recutita) e as cascas do tronco de canela (Cinnamomum zeylanicum) são espécies vegetais utilizadas comumente na medicina tradicional, devido suas propriedades medicinais. Entre os constituintes químicos majoritários da camomila encontra-se o bisabolol e um dos principais constituintes da canela é o eugenol. As estruturas químicas destas duas substâncias estão representadas a seguir.
 				α-bisabolol
Visto isso, responda ao que se pede.
a) O constituinte químico α-bisabolol origina-se de uma via biossintética, enquanto que o eugenol origina-se de outra. 
a.1) Quais são estas duas vias? Correlacione as substâncias às suas respectivas vias biossintéticas.
A as duas biossintéticas são: a via clássica ou via do mevalonato, responsável pela formação dos sesquiterpenos e triterpenos, que ocorre preferencialmente no citosol e cujos precursores são piruvato e acetilcoenzima; e a via alternativa ou via do metileritritol fosfato, que origina os monoterpenos, diterpenos e tetraterpenos, ocorre preferencialmente nos plastídeos e tem como precursores piruvato e gliceraldeído-3-fosfato.
a.2) Classifique a substância α-bisabolol.
O α-bisabolol pode ser classificados de acordo com a quantidade de estruturas básicas de isopreno como triterpenos.
O α-bisabolol é um óleo viscoso sem cor que é o constituínte primário do óleo essencial da camomila-vulgar (Matricaria recutita). É quase insolúvel em água e glicerina mas é bastante solúvel no etanol. O α-bisabolol possui um aroma floral, fraco, doce e é utilizado em várias fragrâncias. 
b) Forneça como, quimicamente, o bisabolol é biossintetizado dentro do citosol da célula a partir das formas ativas do isopreno.
O bisabolol é sintetizados pela condensação de unidades pentacarbonadas, o difosfato de isopentenila e seu isômero difosfato de dimetilalila.
c) Proponha um método para extração do óleo a partir das cascas do tronco da canela e explique-o detalhadamente.
O oléo pode ser extraído através da destilação de arraste a vapor, que é o processo mais simples que consiste em submeter o material à ação do vapor d'água, que extrai o óleo contido nas glândulas vegetais. Os vapores são condensados e recuperados em um recipiente.
d) Calcule o rendimento da extração do óleo de camomila, sabendo que se partiu de 25,5 g das inflorescências e obteve-se 3,4 mL de óleo.
M= 25,5 g
V= 3,4 ml 
3,4/25,5 x100= 13,3%
O rendimento foi de 13,3%
e) Qual substância é mais ácida, o bisabolol ou o eugenol? Explique, detalhadamente, exibindo as estruturas químicas durante a sua explicação.
Os ácidos carboxílicos, quando em solução aquosa, se ionizam, originando íons H+(prótons) ou H3O+(íon hidrônio), portanto, são considerados ácidos. Desta fora a maior acidez vai estar relacionada ao ligados à carboxila, no caso do eugenol ele possui OH que aumenta a acidez. Logo é a substância mais ácida.
Boa Sorte e Boas Férias!
Profa. Dra. Alessandra Duarte Rocha