Bioquímica - Definições

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Bioquímica
Atividade: Funções orgânicas de interesse na bioquímica.
1- Faça um resumo sobre as funções orgânicas (propriedades físico-químicas, grupo funcional, classificações):
· Álcoois;
Grupo Funcional: Possui a hidroxila ligada a um carbono saturado:
· OH
│
─ C ─
│
- Nomenclatura: Prefixo + infixo + ol;
- Exemplos: Metanol, etanol e propanol.
Álcoois são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional hidroxila (─ OH) preso a um ou mais carbonos saturados.
A classificação dos álcoois depende da posição da hidroxila:
- Álcoois primários – apresentam sua hidroxila ligada a carbono na extremidade da cadeia. Possuindo um grupo característico – CH2OH.
- Álcoois secundários – apresentam sua hidroxila unida a carbono secundário da cadeia. Possuindo o grupo característico – CHOH.
- Álcoois terciários – apresentam sua hidroxila ligada a carbono terciário. Possuindo o grupo – COH.
Os álcoois primários e saturados de cadeia normal com até onze carbonos são líquidos incolores, os demais são sólidos. Os álcoois de até três carbonos possuem cheiro agradável e à medida que a cadeia carbônica aumenta, esses líquidos vão se tornando viscosos, de modo que acima de onze carbonos, eles se tornam sólidos inodoros, semelhantes à parafina.
Propriedades químicas dos álcoois: são compostos muito reativos devido à presença da hidroxila. Apresentam caráter ácido e por isso reagem com metais, anidridos, cloretos de ácidos, metais alcalinos.
Principais álcoois:
Metanol (álcool metílico): fórmula H3C ─ OH, é produzido em escala industrial a partir de carvão e água, é usado como solventes em muitas reações e como matéria-prima em polímeros.
Glicerol: líquido xaroposo, incolor e adocicado, é obtido através de uma saponificação (reação que origina sabão) dos ésteres que constituem óleos e gorduras. Empregado na fabricação de tintas, cosméticos e na preparação de nitroglicerina (explosivo).
Etanol (álcool etílico): é usado como solvente na produção de bebidas alcoólicas, na preparação de ácido acético, éter, tintas, perfumes e como combustível de automóveis.
· Ácidos carboxílicos;
Grupo Funcional: Possui a carbonila ligada a um grupo hidroxila (grupo carboxila):
·            O
        //
─ C
       
           OH
· - Nomenclatura: Ácido + prefixo + infixo + oico.
· - Exemplos: Ácido metanoico (ácido fórmico) e ácido etanoico (ácido acético que forma o vinagre).
Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos caracterizados pela presença de uma carboxila (COOH), estão presentes nas frutas cítricas, no vinagre, em fármacos e conservantes.
Os ácidos carboxílicos participam de reações, como esterificação, utilizada na produção de aromatizantes, entre outras. As características dos compostos desse grupo funcional variam conforme o tamanho e estrutura da cadeia carbônica.
Características dos ácidos carboxílicos
· Os ácidos carboxílicos são representados quimicamente por RCOOH ou CO2H, em que R é o radical orgânico ligado a uma carbonila (C = O) e uma hidroxila (-OH).
· A presença da carboxila (-COOH) confere uma diferença de polaridade à molécula, tornando-a um composto polar.
· A solubilidade e o aspecto variam conforme o número de carbonos na cadeia. Ácidos carboxílicos com:
- até quatro carbonos são incolores e líquidos, miscíveis em água;
- cinco a nove carbonos são líquidos viscosos, incolores, pouco solúveis em água;
- 10 ou mais carbonos são sólidos brancos, insolúveis em água.
· Ácidos de cadeia aberta com até seis carbonos possuem odor forte e característico de manteiga rançosa, são relativamente voláteis.
· Ácido carboxílico é a função orgânica com caráter ácido mais acentuado, os compostos dessa função possuem pH entre 3 e 5.
Nomenclatura dos ácidos carboxílicos
A nomenclatura para ácidos carboxílicos, de acordo com a União Internacional de Química Pura e Aplicada (Iupac), tem como característica da função iniciar com o termo ácido e terminar com o sufixo -oico.
As regras para nomenclatura dessa função, por tratar-se de uma função orgânica, ou seja, pela presença de uma cadeia carbônica, são:
1° passo: numerar os carbonos da cadeia principal, iniciando a contagem pela extremidade em que se encontra a carboxila (-COOH). O prefixo da nomenclatura será dado de acordo com o número de carbonos da cadeia principal.
2° passo: nomear e localizar ramificações: prefixo (número de carbonos) + terminação (-il ou -ila). Se houver mais de uma ramificação na cadeia, elas devem ser posicionadas na nomenclatura por ordem alfabética.
3° passo: verificar a existência de instaurações na cadeia.
Observação: Os prefixos di-, tri- ou penta- são usados para expressar a presença de dois, três ou quatro grupos da mesma espécie. Exemplo: ácido dioico presença de dois grupos carboxilas.
· Aldeídos;
Grupo Funcional: Possui a carbonila ligada a um hidrogênio:
·           O
       //
─ C
     
        H
· - Nomenclatura: Prefixo + infixo + al;
· - Exemplos: Metanal (em solução aquosa é o formol) e etanal (acetaldeído).
· Os aldeídos são denominados de compostos carbonílicos porque apresentam o grupo carbonila C = O. Esses compostos são incolores, e os de tamanho inferior têm cheiro irritante e os de cadeia carbônica maior têm cheiro agradável, na natureza podem ser encontrados nas fases sólida, líquida ou gasosa.
Essa classe de compostos pode ser encontrada em flores e frutos. Veja a estrutura da forma mais simples de aldeído:
· 
Principais aldeídos:
Etanal: de fórmula C2H4O, esse composto é usado como matéria-prima na indústria de pesticidas e medicamentos. É também conhecido como aldeído acético, e possui uma importante função na fabricação de espelhos: o etanal reduz os sais de prata através de reação e os fixa no espelho para reflexão da imagem.
Metanal: quem já visitou um laboratório de anatomia sabe bem do que se trata esta substância, aquele cheiro que irrita as narinas provém de uma solução de metanal (37% de metanal e 63% de água), essa solução é usada para conservar cadáveres humanos e animais para estudos posteriores. Na verdade é mais conhecida como formol e é empregada ainda na fabricação de desinfetantes (anti-sépticos) e na indústria de plásticos e resinas.
O formol (ou formaldeído) é um gás incolor em temperatura ambiente que tem a propriedade de desnaturar proteínas, essas ficam mais resistentes não sendo degradadas pela ação de bactérias, daí o porquê do formol ser aplicado como fluido de embalsamamento.
Os aldeídos são muito reativos em razão do grupo carbonila que é muito polar, este grupo polar atrai outras substâncias para formar ligações.
· Cetonas;
Grupo Funcional: Possui a carbonila entre dois carbonos:
· O
║
C ─ C ─ C
· - Nomenclatura:Prefixo + infixo + ona;
Exemplo: Propanona (acetona).
Cetonas são substâncias orgânicas onde o grupo funcional carbonila se encontra ligado a dois átomos de carbono. A propanona é a forma mais simples de uma cetona, ela é usada na obtenção de solvente de esmaltes, resinas e vernizes, é mais conhecida pela denominação de acetona, veja sua estrutura: 
 
          O 
          ║
H3C ─ C ─ CH3
A Acetona se apresenta como um líquido de odor irritante e se dissolve tanto em água como em solventes orgânicos.
Na indústria alimentícia, as cetonas possuem uma importante utilização: extração de óleos e gorduras de sementes, as plantas usadas neste processo são o girassol, amendoim e a soja. Cetonas podem ser usadas para extrair cocaína das folhas de coca, daí o porquê de seu uso ser restrito e fiscalizado por órgãos da polícia federal.
As cetonas podem ser encontradas na natureza em flores e frutos e até em nossos organismos (em pequena quantidade), fazendo parte dos corpos cetônicos na corrente sanguínea. Esse composto é empregado para fabricar alimentos e perfumes.
· Aminas;
Grupo Funcional: Deriva da substituição de um ou mais hidrogênios do grupo amônia por cadeias carbônicas:
·                │           │
─ NH2 ou ─ NH ou ─ N ─
· - Nomenclatura: Prefixo + infixo + amina
· - Exemplos: Metilamina, etilamina e trimetilamina.
As aminas são compostos orgânicos nitrogenados,são obtidas através da substituição de um ou mais hidrogênios da amônia (NH3) por demais grupos orgânicos (radicais alquila ou arila). Elas possuem em sua fórmula geral o elemento Nitrogênio, existem muitos estimulantes que possuem em sua fórmula o composto amino: Cafeína, Anfetamina, Cocaína e Crack.
Características físicas: as Aminas podem ser encontradas nos três estados físicos: sólido, líquido ou gasoso, as que estão no estado gasoso são as alifáticas: dimetilamina, etilamina e trimetilamina. Da propilamina à dodecilamina, se encontram no estado líquido, e as que possuem mais de doze carbonos são sólidas. As aminasquase sempre são incolores,  cheiro de peixe (rançoso), só as metilaminas e as etilaminas que posuem um cheiro semelhante à amônia. Seus compostos aromáticos são tóxicos.
Podemos encontrar esta classe orgânica em alguns compostos extraídos de vegetais, ou seja, na natureza. Os alcalóides constituem fonte de aminas, elas também podem ser produzidas na decomposição de peixes e de cadáveres. A trimetilamina é derivada dos peixes, enquanto que a putrescina e cadaverina são encontradas em cadáveres.
As aminas são consideradas bases orgânicas, devido ao par eletrônico disponível no átomo de nitrogênio presente nestes compostos. São empregadas em sínteses orgânicas, como por exemplo, na vulcanização da borracha, na preparação de corantes, na fabricação de sabões, para produzir medicamentos, etc.
Aprenda a caracterizar as aminas:
Uma forma de caracterizar as aminas primárias, secundárias e terciárias é conforme especificado abaixo:
- Amina primária: possui apenas um de seus hidrogênios substituídos por um grupo alquila ou arila.
- Amina secundária: possui dois de seus hidrogênios substituídos por dois grupos alquila ou arila.
- Amina terciária: possui seus trêS hidrogênios substituídos por três grupos alquila ou arila.
· Ésteres;
Grupo Funcional: Deriva dos ácidos carboxílicos, em que há a substituição do hidrogênio da carboxila (- COOH) por algum grupo orgânico:
           O
        //
─ C
       
                 O ─ C
- Nomenclatura: Prefixo + infixo + o + ato / de / nome do radical
- Exemplos: Etanoato de pentila (aroma de banana), butanoato de etila (aroma de morango) e etanoato de isopentila (aroma de pera).
Ésteres são compostos orgânicos produzidos através da reação química denominada de esterificação: ácido carboxílico e álcool reagem entre si e os produtos da reação são éster e água.
Existem três classificações para os ésteres, eles podem se encontrar na forma de essências, óleos ou ceras, dependendo da reação e dos reagentes.
Essências
Ésteres nessa forma são obtidos através da reação com ácidos e álcoois de cadeia curta. Este produto de ésteres é muito usado em indústrias de alimentos, ele permite a atribuição de diferentes sabores e aromas aos produtos artificiais.
Sabe aquele sabor e aroma de frutas que encontramos em gomas de mascar, refrescos artificiais, gelatinas, bombons, qual a substância responsável por este efeito? São as essências de ésteres, os flavorizantes também conhecidos como aromatizantes. Veja os exemplos:
Antranilato de metila: alimentos com sabor artificial de uva possuem esse aromatizante do grupo de ésteres, os refrescos de uva são um exemplo.
Acetato de pentila: constituinte do aroma artificial de banana.
Etanoato de butila: essência que confere o sabor de maçã verde às balas e gomas de mascar.
Butanoato de etila: esse éster confere o aroma de abacaxi a alimentos.
Metanoato de etila: é responsável pelo aroma artificial de groselha.
Acetato de propila: o sabor artificial de pêra das gomas de mascar se deve à presença deste éster.
Como se vê, existe uma variedade enorme de ésteres sendo usados nas indústrias alimentícias, agora vejamos outra forma de éster:
Óleos
Os produtos derivados de ésteres neste estado são muito usados no nosso dia-a-dia. Também na forma de gorduras, estão presentes em nossa alimentação, a seguir exemplos de ésteres na forma de óleos e gorduras:
Éster dos ácidos linoléico e oléico: óleo de soja presente na refeição diária.
Os ésteres que derivam apenas de um álcool, como a glicerina ou propanotriol, como o próprio nome já diz, trata-se de um álcool com três hidroxilas, a reação acontece com três ácidos, sendo assim, o produto será um triéster. Esse produto corresponde ao óleo de soja, já citado, azeite de oliva, manteiga ou margarina.
Estearina: é encontrado na gordura animal conhecida como sebo, é matéria prima para a fabricação de sabonetes e sabões.
Mais uma forma de ésteres:
Ceras
Quando álcoois com elevado número de carbonos reagem com ácidos surge uma nova forma de ésteres; as ceras. As mais conhecidas são a cera de abelha e a cera de carnaúba, elas servem para fabricar velas, graxas para sapatos, ceras para pisos, entre outras.
2- Dê a definição química dos seguintes termos:
· Ácido
Os ácidos são substâncias que liberam íons positivos de hidrogênio ou prótons (cátions ou ânions) numa solução aquosa; por esse motivo, são conhecidos como “doadores de prótons”. Além disso, os ácidos reagem com as bases, formando sais e água numa reação que se chama “reação de neutralização”.
Características dos Ácidos
Incolor
Odor forte e asfixiante
Sabor azedo, ácido ou amargo
pH inferior a 7
Estado físico: líquido
Baixo ponto de fusão e ebulição
Conduzem eletricidade em meio aquoso
Reagem com metais (ferro, magnésio, zinco)
· Base
As Bases são substâncias formadas pela união de um cátion e um ânion, que liberam íons hidroxila (ânions OH–) numa solução aquosa em processos chamados de “dissociações iônicas”. Por esse motivo, as solução alcalinas ou básicas são conhecidas como “aceitadoras de prótons”. Além disso, as bases quando combinados com ácidos, resultam em sais e água.
Características das Bases
Sabor adstringente, cáustico, amargo
pH superior a 7
Conduzem eletricidade em meio aquoso
Em altas temperaturas desintegram-se
As bases são classificadas de acordo com:
Número de hidroxilas: dependendo de grupo de hidroxilas (OH-) presentes, são classificadas em: monobases (1 hidroxila), dibases (duas hidroxilas), tribases (três grupos de hidroxilas) e tetrabases (4 hidroxilas)
Grau de dissociação: Classificadas em bases fortes (boa eletricidade e maior poder de dissociação) e as bases fracas (caráter molecular e eletrólitos fracos, não são boas condutoras de eletricidade).
Solubilidade em água: Classificados em bases solúveis (compostas de metais alcalinos), insolúveis e pouco solúveis (metais alcalinos-terrosos).
· pH
O pH corresponde ao potencial hidrogeniônico de uma solução. Ele é determinado pela concentração de íons de hidrogênio (H+) e serve para medir o grau de acidez, neutralidade ou alcalinidade de determinada solução. Além do pH existe também outra grandeza que determina a acidez e a basicidade de um sistema aquoso: o pOH (potencial hidroxiliônico). Essa escala possui a mesma função que o pH, embora seja menos utilizada.
O pH é representado numa escala que varia de 0 a 14. Ela mede a acidez e basicidade de uma solução.
Sendo assim, o pH 7 representa uma solução neutra (por exemplo, a água pura). Já os que estão antes dele são consideradas soluções ácidas (pH ácido), e os que estão após o 7 são as soluções básicas (pH alcalino).
Feita essa observação, o caráter ácido é crescente da direita para a esquerda. Já o caráter básico, da esquerda para a direita. Note que, quanto menor o valor do pH mais ácida será a solução.
· pKa
O pK a é o logaritmo de base 10 negativa da constante de dissociação de ácido (K a ) de uma solução .
pKa = -log 10 K a
Quanto menor o valor de pK a , mais forte é o ácido . Por exemplo, o pKa do ácido acético é 4,8, enquanto o pKa do ácido láctico é 3,8. Usando os valores de pKa, pode-se ver que o ácido láctico é um ácido mais forte do que o ácido acético.
A razão pela qual o pKa é usado é porque ele descreve a dissociação ácida usando pequenos números decimais. O mesmo tipo de informação pode ser obtido a partir de valores Ka, mas eles são tipicamente números extremamente pequenos dados emnotação científica que são difíceis para a maioria das pessoas entender.
· Equação de Henderson-Hassdelbalch
Aplicação da Equação de Henderson-Hasselbalch
Usualmente conhecemos as concentrações iniciais do ácido fraco e do sal que formam a composição analítica do tampão. Desde que sejam elevadas ( > 0.1 M) podemos usar as concentrações iniciais como concentrações de equilíbrio.
Uma forma de determinar o pH e o pOH de uma solução-tampão é usar a Equação de Henderson-Hasselbalch que mostra também a proporção entre seus componentes. Veja como se chegou a essa equação de uma forma resumida:
Consideremos uma solução-tampão formada por ácido acético (H3CCOOH) e o sal acetato de sódio (H3CCOONa), sendo que ambos possuem o ânion acetato (H3CCOO-).
O sal se dissocia totalmente em água:
H3CCOONa → Na+ + H3CCOO-
Assim sendo, a concentração inicial do sal H3CCOONa será igual à concentração do ânion H3CCOO- formado.
[H3CCOONa] = [H3CCOO-]   (I)
Ao mesmo tempo, o ácido acético sofre ionização:
H3CCOOH ↔ H+ + H3CCOO-
Visto que esse ácido é fraco, a sua ionização é muito pequena e a concentração inicial do ácido acético permanece praticamente a mesma no equilíbrio químico dessa ionização.
[H3CCOOH] no equilíbrio = [H3CCOOH] inicial  (II)
A constante do equilíbrio desse ácido (Ka) é dada por:
H3CCOOH ↔ H+ + H3CCOO-         Ka = [H+] . [H3CCOO-]
                                                                  [H3CCOOH]
Considerando as igualdades (I) e (II), temos:
Ka = [H+] . [H3CCOONa]            
           [H3CCOOH]                       
              ou
Ka = [H+]  . [H3CCOONa]  
           1       [H3CCOOH]
[H+]  = Ka  . [H3CCOOH]
                  [H3CCOONa] 
Aplicando o logaritmo em todos os membros da equação da constante de equilíbrio:
- log [H+]   =- log  Ka  . [H3CCOOH]
                                  [H3CCOONa] 
- log [H+]   = - log  Ka - log [H3CCOOH]
                                        [H3CCOONa] 
Sabendo que: pH = - log [H+], temos:
pH = pKa - log [H3CCOONa]
                        [H3CCOOH] 
Essa é a Equação de Henderson-Hasselbalch, sendo que para qualquer solução-tampão, ela pode ser expressa por:
pH = pKa + log [sal]
                      [ácido] 
Se a solução for formada por uma base fraca e um sal de mesmo cátion que a base, o cálculo do pOH é feito por meio da equação análoga:
pOH = pKb + log [sal]