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Universidade Federal de Alfenas Faculdade de Ciências Farmacêuticas Disciplina de Farmacognosia (DF 250) Questionário para Estudos Tópico: Saponinas 01) Qual a principal característica físico -química dos heterosídeos saponínicos ? Em solução aquosa formam espuma persistente e abundante pela sua característica polar (açúcar) e apolar (aglicona), essa espuma formada é estável a ação de ácidos minerais diluídos, diferenciando -se assim dos sabões comuns. Alta solubilidade em água. Complexa com esteroides. 02) Quais os tipos de agliconas que possuem esses heterosídeos ? Esteroidal e triterpênicas. 03) Como se pode constatar a atividade hemolítica em drogas que possuem saponinas ? Pode-se utilizar uma cultura com sangue, fazer testes em tubos de ensaios, no qual há alteração da coloração de acordo com a concentração de saponinas adicionada . Um exemplo desse uso para identificação é a CCD que pode usar sangue borrifado n a placa para revelação identificando se as saponinas estão presentes na amostra. 04) Quando um heterosídeo saponínico perde a sua atividade hemolítica ? Ele perde a atividade quando a aglicona possui duas saídas para ligação d e açúcares à sua estrutura, e essas cadeias polares a sua volta blinda a parte apolar, representado pela aglicona e por isso fica restringido sua interação com os esteroides de membrana da hemácia. E também perdem sua ação por sofrerem hidrólise ácida, principalmente nos monodesmosídeos, porque os bidesmosídeos quando sofrem hidrólise são convertidos facilmente em monodesmosídeos. 05) As saponinas bidesmosídicas não apresentam as atividades biológicas relatadas para as saponinas monodesmosídicas. Essa frase está correta ? Se sim, discuta sucintamente essa afirmação. Sim, pois as saponinas bidesmosídicas apresentam duas cadeias de açúcar ligados a aglicona o que não ocorre com as saponinas monodesmosídeos, que possui somente uma cadeia de açúcar ligado a aglicona. As ligações nas saponinas bidesmosídicas são: éter na hidroxila em C3 e a outra ligação éster. 06) Proponha uma metodologia de extração para as saponinas. Pode-se usar etanol, álcool, metanol (pouco usado por ser tóxico) ou misturas hidroalcoólicas por meio de maceração, decocção, percolação ou extração exaustiva sob refluxo. O extrato hidroalcoólico é submetido à purificação, após eliminação do conteúdo alcoólico, por meio de partição com solvente pouco polar como o diclorometano e realizar uma partição com solvente orgânico, como o n -butanol (H2O/BuOH), em que se consegue obter uma fração rica em saponinas, pois as saponinas preferem se solubilizar no butanol retirando assim a parte apolar. 07) As saponinas podem sofrer que tipo de hidrólise ? Discuta a sua resposta. Hidrólise ácida e alcalina. A ácida provoca a quebra dos monodesmosídicos e a alcalina os bidesnosídicos pela presença de éster na ligação entre a aglicona e açúcar. A extração com água deve ser evitada pois pode provocar a hidrólise dessas substâncias, principalmente as bidesnosídicas, são solúveis em água. 08) Quais as atividades biológicas que as saponinas apresentam? Hemolítica, ictiotóxica, moluscicida, anti -helmíntica, complexação como colesterol, antifúngicas, antimicrobiana, citotóxicas, espermicidas, anti - inflamatória, antitussígena e expectorante Resposta: A) Triterpênica B) Esteroidal 10) A que se deve a tenso-atividade das saponinas ? Essa capacidade se dá porque as saponinas possuem na sua estrutura uma representatividade polar pelos açúcares e apolar pela a aglicona, essa que tem capacidade de adquirir oxigênio e com o heterosídeo forma espuma 11) Quais testes podem ser usados para pesquisar a presença de saponinas ? Formação de espuma, hemólise , métodos cromatográficos (HPLC e CCD ) possui marcadores específicos e também pode -se fazer testes de formação de cores. 12) Explique com suas palavras porque as saponinas possuem espuma resistente à hidrólise ácida, diferentemente da maioria dos tensoativos sintéticos. Os sintéticos não são resistentes porque não são O -heterosídeos como as saponinas, elas necessitam de ácido e aquecimento. O sintético se faz por saponificação usando ácido graxo e base forte, que tem um cátion com facilidade de quebra da estrutura e perda da função de fazer espuma, dessa forma fica só o ácido graxo.
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