síntese do salicilato de metila através de uma reação de esterificação entre o ácido salicílico e o metanol

Prévia do material em texto

OBJETIVO:
O experimento teve por objetivo realizar a síntese do salicilato de metila através de uma reação de esterificação entre o ácido salicílico e o metanol, em meio ácido, e determinar o rendimento da reação.
INTRODUÇÃO:
	A síntese de fármacos é um importante capítulo da química orgânica, uma vez que permite a construção de moléculas, em seus diversos níveis de complexidade. A química sempre cumpriu um importante papel com a introdução de inúmeros produtos essenciais à humanidade. Quando consideramos que os fármacos são produtos de um processo sintético de múltiplas etapas, podemos concluir que a pureza do produto final está diretamente relacionada à metodologia sintética empregada e à pureza dos intermediários e matérias primas envolvidas na síntese, tanto quanto os reagentes. O Salicilato de Metila é um analgésico de uso tópico obtido das folhas de Gautheria procumbens (Ericaceae) e da casca da Betula lenta (Betulaceae), ou ainda, obtido por síntese. Aplicado na pele, tem ação irritante e rubefaciente, além das ações analgésica e antiinflamatória característica dos salicilatos. É amplamente utilizado no alívio de dores musculares, contusões, dores reumáticas, mialgia, nevralgia e torcicolo.
	
REVISÃO BIBIOGRÁFICA
Os ésteres são uma classe de substâncias químicas largamente encontradas na natureza. Os ésteres mais simples tendem a apresentar odores agradáveis. Eles são substâncias flavorizantes, ou seja, são utilizados para aromatizar artificialmente coisas como balas, sucos e xaropes, por exemplo. As qualidades organolépticas (sabores e odores) de frutas e flores devem-se, frequentemente, a misturas complexas nas quais predomina um éster. Os ésteres também são usados na indústria, existe uma grande variedade de ésteres encontrados na composição de polímeros. Dentre estes ésteres pode‐se citar o éster polivinílico presente na forma de emulsões na composição de tintas, o poliéster utilizado principalmente na fabricação de tecidos e o acetato de celulose presente em filmes fotográficos.1
Em 1895, os químicos Hermann Emil Fischer e Arthur Speier constataram que era possível a obtenção desses ésteres através do aquecimento de um ácido carboxílico e um álcool na presença de catalisador ácido.2 Por esse motivo a reação ficou conhecida como esterificação de Fischer (Figura 1), sendo um dos principais métodos utilizados na produção de ésteres
Figura 1: reação conhecida como esterificação de Fischer (Fonte: o autor, 2021)
A esterificação de Fischer é uma reação de substituição nucleofílica do grupamento acila catalisada por ácido, envolvendo um ácido carboxílico e um álcool.  O mecanismo de reação para a formação de ésteres a partir de ácidos carboxílicos e alcoóis na presença de catalisador ácido é demonstrado na figura 2.3
Figura 2: mecanismo para a reação de esterificação de Fischer (Fonte: o autor, 2021)
Na reação química entre o ácido salicílico e o metanol há a formação de salicilato de metila e água, mas um excesso de água desloca a reação para o sentido inverso, da mesma forma que a adição de mais álcool deslocará no sentido da formação do salicilato de metila.
Figura 3: reação de formação do salicilato de metila. (Fonte: o autor. 2021)
CONCLUSÃO: 
O experimento mostrou‐se potencialmente útil para a obtenção do salicilato de metila através da reação de esterificação de fischer. Conclui-se que a reação de esterificação entre o ácido salicílico e o metanol obteve o rendimento de 79,59%. Durante a realização da síntese, foi utilizado o metanol em excesso com objetivo de deslocar o equilíbrio da reação no sentido direto e otimizar o tempo da reação. Isso mostra a importância de realizar a reação nas condições que favorecem a formação do produto.
REFERENCIAS:
1. R.C.C. Pereira, A.H. Machado, G.G. Silva (Re)Conhecendo o Pet, Química Nova na Escola, 15 (1) (2002), pp. 3-5
2. MCMURRY, John. Química Orgânica. vol. 1 e 2. 6 ed. Cengage Learning, 2005.
3. T.W.G. Solomons, C.B. Fryhle. Química Orgânica–volume 2, (9. ed), LTC, Rio de Janeiro (2009).