2 Lista de exercícios -Org III

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UEPB /CCT /DQ 
QUÍMICA ORGÂNICA III 
PROFESSORA: SORAYA ALVES DE MORAIS 
2º LISTA DE EXERCÍCIOS 
 
1) Desenhe os tautômeros enol para cada um dos compostos abaixo. Para aqueles que 
têm mais de um tautômero enol, indique qual seria o mais estável. 
 
2) Para todos os propósitos, o composto ciclo-hexa-2,4-dien-1-ona, existe totalmente na 
sua forma enólica. Escreva a estrutura da ciclo-hexa-2,4-dien-1-ona e da sua forma 
enólica. Que fator especial explica a estabilidade da forma enólica? 
 
3) Escreva o mecanismo da bromação da ciclo-hexanona catalisada por ácido e por 
base. Dê o nome dos produtos. 
 
4) Dê os produtos da adição aldólica dos seguintes compostos. Faça o mecanismo. 
a) butanal b) 2-fenil-acetaldeído c) pentan-3-ona 
 
5) Dê os produtos da condensação aldólica dos compostos obtidos na questão anterior. 
6) Dê os prováveis produtos das condensações aldólicas cruzadas abaixo: 
 
 
7) Dê o produto de reação para cada um dos compostos abaixo ao reagi-los com base: 
 
8) Dê o produto da seguinte reação. Faça o mecanismo. 
 
9) Faça o mecanismo da reação abaixo. 
 
 
10) Como você prepararia a 4-metil-hexan-3-ona a partir de uma cetona e um haleto de 
alquila?