Lista de Exercícios - Cap 6_Alunos

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<p>QUÍMICA ORGÂNICA I</p><p>EXERCÍCIOS – CAPÍTULO 6</p><p>1. Qual é a fórmula molecular para um alcino cíclico com 14 carbonos e duas ligações triplas?</p><p>2. Desenhe a estrutura para cada um dos seguintes compostos.</p><p>a. 1-cloroex-3-ino d. cloreto de propargila</p><p>b. ciclooctina e. 4,4-dimetilpent-1-ino</p><p>c. isopropilacetileno f. dimetilacetileno</p><p>3. Desenhe as estruturas e dê os nomes comuns e sistemáticos para os sete alquinos com a fórmula molecular C6H12.</p><p>4. Dê o nome sistemático para cada um dos seguintes compostos:</p><p>5. Qual você esperaria ser mais estável, um alcino interno ou um alcino terminal? Por quê?</p><p>6. Quais orbitais são usados para formar a ligação carbono-carbono σ entre os carbonos destacados?</p><p>7. Em que circunstâncias você pode assumir que o reagente menos estável será o reagente mais reativo?</p><p>8. Dê o produto principal de cada uma das seguintes reações:</p><p>9. Pelo que você sabe sobre a estereoquímica das reações de adição de alceno, preveja as configurações dos</p><p>produtos que seriam obtidos a partir da reação do but-2-ino com o seguinte:</p><p>a. um equivalente de Br2 em CH2Cl2 b. um equivalente de HBr + peróxido</p><p>10. Quais cetonas seriam formadas a partir da hidratação catalisada por ácido do hept-3-ino?</p><p>11. Qual alcino seria o melhor reagente a ser usado na síntese de cada uma das seguintes cetonas?</p><p>12. Desenhe todos os tautômeros de enol para cada uma das cetonas no Problema 11.</p><p>13. Forneça os produtos de (1) adição de água catalisada por íons mercúricos e (2) oxidação por hidroboração pelo</p><p>seguinte:</p><p>a. but-1-ino b. but-2-ino c. pent-2-ino</p><p>14. Existe apenas um alcino que forma um aldeído quando ele sofre adição de água catalisada por íons mercúricos</p><p>ou por ácido. Identifique o alcino.</p><p>15. Com que alcino você começou e quais reagentes você usaria se quisesse sintetizar:</p><p>a. pentano? b. cis-but-2-eno? c. trans-pent-2-eno? d. hex-1-eno?</p><p>16. Qualquer base cujo ácido conjugado tenha um pKa maior que _________ pode remover um próton de um alcino</p><p>terminal para formar um íon acetileto (em uma reação que favorece os produtos).</p><p>17. Qual carbocátion em cada um dos pares a seguir é mais estável?</p><p>18. Explique por que a amida de sódio não pode ser usada para formar um carbânion a partir de um alcano em uma</p><p>reação que favorece os produtos?</p><p>19. Liste as seguintes espécies em ordem decrescente de basicidade:</p><p>20. Um químico quer sintetizar dec-4-ino, mas não consegue encontrar nenhum pent-1-ino, o material de partida</p><p>usado na síntese que acabamos de descrever. De que outra forma o dec-4-ino pode ser sintetizado?</p><p>21. Começando com acetileno, como os seguintes compostos podem ser sintetizados?</p><p>22. Dê o produto principal obtido da reação de cada um dos seguintes com excesso de HCl:</p><p>23. Desenhe uma estrutura para cada um dos seguintes:</p><p>a. hex-2-ino g. 1-bromopent-1-ino</p><p>b. 5-etil-3-oct-3-ino h. brometo de propargila</p><p>c. metilacetileno e. dietilacetileno</p><p>d. vinilacetileno j. di-terc-butilacetileno</p><p>e. metoxietino k. ciclopentilacetileno</p><p>f. sec-butil-terc-butilacetileno l. 5,6-dimetilept-2-ino</p><p>24. Identifique o eletrófilo e o nucleófilo em cada uma das etapas da reação a seguir. Em seguida, desenhe setas curvas</p><p>para ilustrar a processos de formação e quebra de ligações.</p><p>25. Dê o nome sistemático para cada uma das seguintes estruturas:</p><p>26. Quais reagentes poderiam ser usados para realizar as seguintes sínteses?</p><p>27. Al Kyne recebeu as fórmulas estruturais de vários compostos e foi solicitado a dar-lhes nomes sistemáticos.</p><p>Quantos Al nomeou corretamente? Corrija aqueles que estão com nomes errados.</p><p>a. 4-etilpent-2-ino c. 2-metilex-3-ino</p><p>b. 1-bromoept-4-ino d. pent-3-ino</p><p>28. Desenhe as estruturas e dê os nomes comuns e sistemáticos para os sete alcinos com fórmula molecular C6H10.</p><p>29. Como os seguintes compostos podem ser sintetizados, começando com um hidrocarboneto que tem o mesmo</p><p>número de átomos de carbono que o produto desejado?</p><p>30. Quais reagentes você usaria para as seguintes sínteses?</p><p>a. (Z)-hex-3-eno de hex-3-ino</p><p>b. (E)-hex-3-eno de hex-3-ino</p><p>c. hexano de hex-3-ino</p><p>31. Qual é a fórmula molecular de um hidrocarboneto que tem 1 ligação tripla, 2 ligações duplas, 1 anel e 32 carbonos?</p><p>32. Qual será o produto principal da reação de 1 mol de propino com cada um dos seguintes reagentes?</p><p>33. Responda ao Problema 32, usando but-2-ino como material de partida em vez de propino.</p><p>34. a. Começando com isopropilacetileno, como você poderia preparar os seguintes álcoois?</p><p>1. 2-metilpentan-2-ol</p><p>2. 4-metilpentan-2-ol</p><p>b. Em cada caso, um segundo álcool também seria obtido. Qual seria o álcool?</p><p>35. Quantos dos seguintes nomes estão corretos? Corrija os nomes incorretos.</p><p>a. hept-4-ino d. 2,3-dimetiloct-5-ino</p><p>b. 2-etilex-3-ino e. 4,4-dimetilpent-2-ino</p><p>c. 4-cloropent-2-ino f. 2,5-dimetilex-3-ino</p><p>36. Quais dos seguintes pares são tautômeros ceto-enol?</p><p>37. Usando etino como material de partida, como podem ser preparados os seguintes compostos?</p><p>38. Dê os estereoisômeros obtidos da reação de but-2-ino com os seguintes reagentes:</p><p>39. Desenhe o tautômero ceto para cada um dos seguintes:</p><p>40. Mostre como cada um dos seguintes compostos pode ser preparado usando o material de partida fornecido,</p><p>quaisquer reagentes inorgânicos necessários e qualquer composto orgânico necessário que não tenha mais de quatro</p><p>átomos de carbono:</p><p>41. A Dra. Polly Meher estava planejando sintetizar oct-3-ino adicionando 1-bromobutano ao produto obtido da</p><p>reação de but-1-ino com amideto de sódio. Infelizmente, porém, ela havia esquecido de pedir but-1-ino. De que outra</p><p>forma ela pode preparar oct-3-ino?</p><p>42. a. Explique por que um único produto puro é obtido da hidroboração-oxidação do but-2-ino, enquanto dois</p><p>produtos são obtidos da hidroboração-oxidação do pent-2-ino.</p><p>b. Cite dois outros alcinos internos que produzirão apenas um produto na hidroboração-oxidação.</p>