Química Orgânica II.

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Prova40705627
Qtd. de Questões12
Acertos/Erros10/2
Nota10,00
1"Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, também chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O bisfenol A, um dos químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens alimentares, garrafas de água, recipientes plásticos, recibos e latas de conserva. Após estudos comprovarem seus prejuízos para a saúde humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos em relação ao seu uso". Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura em anexo, que mostra a estrutura do bisfenol A, analise as afirmativas a seguir:
I- A presença das hidroxilas é o principal fator responsável pelo caráter polar do bisfenol A.
II- A parte hidrofóbica do bisfenol A proporciona o aumento da sua solubilidade em água.
III- As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019.
A
Somente a afirmativa I está correta.
B
Somente a afirmativa II está correta.
C
As afirmativas I e III estão corretas.
D
As afirmativas I e II estão corretas.
2"Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras; [...] o kit veicular [...] foi adaptado e usaram resina epóxi para anexar ao casco - o mesmo material usado em ferraduras" (Continent, 2019, s.p.). A resina epóxi compreende materiais constituídos por um polímero (macromolécula formada a partir da junção de monômeros) obtido a partir de um pré-polímero contendo anéis epóxidos. Com base nos conhecimentos sobre os éteres, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) Os epóxidos são éteres de cadeia aberta.
(    ) A clivagem de epóxidos pode ocorrer em meio ácido ou básico.
(    ) A clivagem dos epóxidos promove aumento da tensão angular no anel.
(    ) Os epóxidos são substâncias que apresentam alta reatividade.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras. 2019. Disponível em: https://contilnetnoticias.com.br/2019/09/tartaruga-ganha-protese-feita-de-lego-apos-perder-patas-traseiras-veja-video/. Acesso em: 12 set. 2019.
A
V - F - V - V.
B
V - V - V - F.
C
V - V - F - V.
D
F - V - F - V.
3Os éteres são substâncias de importância comercial e encontram-se amplamente distribuídos na natureza, principalmente em plantas. Alguns éteres naturais apresentam propriedades biológicas que potencializam a utilização de chás de plantas, nas quais eles estão presentes. Com base nos conhecimentos sobre os éteres, assinale a alternativa CORRETA:
A
Os éteres são capazes de formar ligações de hidrogênio entre si, o que lhes assegura pontos de ebulição mais altos do que os alcanos correspondentes.
B
Os éteres contendo até três carbonos são insolúveis em água, apesar da capacidade de formar ligação de hidrogênio com este solvente.
C
A reação de clivagem ácida de um éter pode ocorrer somente via mecanismo SN1 devido às caraterísticas do substrato.
D
A presença e a disposição do átomo de oxigênio entre os dois grupos orgânicos garantem o caráter polar dos éteres, principalmente os de cadeia carbônica curta.
4"[...] A kombucha tem como base o chá da planta Camellia Sinensis adoçado. Esse é fermentado por um processo conhecido como Cultura Simbiótica de Bactérias e Leveduras (SCOBY), que acontece durante uma a duas semanas. Os microrganismos transformam o açúcar em álcool, e o álcool em ácido acético - e por isso a kombucha tem um leve teor alcoólico. Já o traço frisante é natural do processo de fermentação [...]" (AO MINUTO, 2019, s.p.). Sobre a síntese de ácidos carboxílicos, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) A oxidação de álcoois primários produz somente ácido carboxílico, independentemente do meio utilizado para a reação.
(    ) Os ácidos carboxílicos podem ser obtidos a partir da oxidação de substâncias, como aldeídos e álcoois primários.
(    ) A clivagem oxidativa de alcenos pode levar à formação de uma mistura de ácidos carboxílicos.
(    ) Compostos aromáticos com substituinte alquila no qual o carbono ligado ao anel é terciário não formam ácidos carboxílicos na presença de agente oxidante.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: AO MINUTO. Sabe o que é a kombucha? Cinco curiosidades sobre a bebida fermentada. 2019. Disponível em: https://www.noticiasaominuto.com/lifestyle/1360446/sabe-o-que-e-a-kombucha-cinco-curiosidades-sobre-a-bebida-fermentada. Acesso em: 28 nov. 2019.
A
V - F - F - V.
B
F - V - V - V.
C
V - V - F - F.
D
F - V - V - F.
5"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, analise as sentenças a seguir:
I- Álcoois secundários podem ser obtidos pela redução de cetonas.
II- A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres resulta na formação de álcoois primários.
III- A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.
IV- Um álcool primário não pode ser obtido a partir da redução de um aldeído.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A
Somente a afirmativa II está correta.
B
As afirmativas I e IV estão corretas.
C
Somente a afirmativa III está correta.
D
As afirmativas I e II estão corretas.
6"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" (G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as reações de álcoois, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A
A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
B
A desidratação do 3-etil-4-metil-3-hexanol em meio ácido para obtenção de alceno ocorre via formação de carbocátion.
C
A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da formação de carbocátion estável.
D
A reação de desidratação via eliminação unimolecular catalisada por ácido resulta na formação de alceno simétrico independentemente da estrutura do álcool.
7"'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o Observatório da Camada de Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um problema ambiental da década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de ozônio é causado por uma sériede produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de aerossol, aparelhos de ar-condicionado e refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de alquila que foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram sua produção e utilização controladas a partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à obtenção de haletos de alquila a partir de alcanos, assinale a alternativa INCORRETA:
FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório da ONU. 2018. Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 7 nov. 2019.
A
A halogenação de alcanos inicia pela quebra da ligação de uma molécula diatômica de halogênio.
B
A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de hidrogênio é substituído por um halogênio.
C
Os radicais formados permitem com que a halogenação dos alcanos seja facilmente controlada.
D
A halogenação de alcanos pode resultar na formação de subprodutos devido às características das espécies presentes na reação.
8"Alimentos estragados, câncer de pele e terapia fotodinâmica têm algo em comum: um processo chamado oxidação de membranas lipídicas. Um estudo [...] aponta novos detalhes sobre o processo, envolvendo um tipo de moléculas chamadas 'aldeídos lipídicos'. Essas moléculas são formadas em processos que dependem do contato direto entre fotossensibilizadores e fosfolipídios, e não pelo oxigênio singlete. Dessa forma, o estudo explica, em nível molecular, por que fotossensibilizadores ligados à membrana destroem células com maior eficácia". Sobre a obtenção de aldeídos, analise as afirmativas a seguir:
I- A obtenção de um aldeído a partir de cloreto de acila envolve a quebra da ligação C-Cl na presença de hidreto de di-isobutilalumínio.
II- A tentativa de obtenção de aldeídos a partir da redução de ácidos carboxílicos pode levar à formação de álcoois.
III- Álcoois secundários podem ser oxidados a aldeídos ou ácidos carboxílicos dependendo dos reagentes utilizados.
IV- A obtenção de um aldeído a partir de um cloreto de acila abrange etapas de transferência de hidrogênio, clivagem de ligação C-O, restauração da carbonila e hidrólise.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: USP. Estudo explica como a luz provoca danos em membranas biológicas. 2018. Disponível em: https://jornal.usp.br/ciencias/estudo-explica-como-a-luz-provoca-danos-em-membranas-biologicas/. Acesso em: 27 nov. 2019.
A
As afirmativas I e III estão corretas.
B
As afirmativas II e IV estão corretas.
C
As afirmativas I, II e IV estão corretas.
D
Somente a afirmativa II está correta.
9A carbonila é um importante grupo funcional que, devido as suas características estruturais, permite a formação de interação entre moléculas e reações essenciais para a síntese de substâncias importantes, como fármacos, além de reações biológicas. Dentre as reações biológicas que envolvem substâncias carboniladas destacam-se a formação de iminas e a hidrólise de tioésteres, além das reações de substituição alfa à carbonila. Sobre as reações de substituição alfa à carbonila, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) Nesse tipo de reação ocorre a substituição do hidrogênio alfa à carbonila por um nucleófilo através da formação de um intermediário.
(    ) A formação do enol provém da interconversão dos compostos carbonilados contendo hidrogênio alfa através do tautomerismo ceto-enólico.
(    ) O hidrogênio alfa à carbonila encontra-se ligado ao carbono que se encontra as duas ligações do carbono carbonílico.
(    ) O tautômero enol é mais estável que o tautômero ceto devido à alta densidade eletrônica da ligação C=C.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - V - F - V.
B
F - F - V - F.
C
V - F - F - F.
D
F - V - F - F.
10"[...] A rota dos Balcãs continua a ser o principal corredor para a entrada de heroína na UE, mas há sinais de um aumento do tráfico de heroína ao longo da rota meridional, em particular através do Canal do Suez. Existem também provas de desvio e tráfico de anidrido acético, precursor da heroína, da UE para áreas produtoras de heroína [...]". Sobre os anidridos ácidos, analise as afirmativas a seguir:
I- Duas moléculas de ácido acético podem ser obtidas a partir da hidrólise do anidrido etanoico.
II- O anidrido 2-metil-propanoico pode ser obtido a partir da reação entre cloreto de propanoila e o ânion propionato.
III- A forma mais usual de obtenção dos anidridos ácidos é através da desidratação entre dois ácidos carboxílicos.
IV- Anidridos ácidos podem reagir com amidas através da reação de aminólise, que é mais lenta do que a aminólise que utiliza haleto de ácido.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: MOREIRA, Roberto Bessa. A "radiografia" do mercado de droga europeu. 2019. Disponível em: https://www.jn.pt/justica/a-radiografia-do-mercado-de-droga-europeu-11556726.html. Acesso em: 4 nov. 2019.
A
As afirmativas I e II estão corretas.
B
Somente a afirmativa I está correta.
C
As afirmativas III e IV estão corretas.
D
Somente a afirmativa IV está correta.
11(ENADE, 2008) A estévia é um adoçante obtido da planta Stevia rebaudiana, que cresce naturalmente no Brasil. A partir da estévia, pode-se obter o esteviol, segundo a reação a seguir, na qual G representa uma unidade de glicose.
Após a reação, a mistura reacional foi neutralizada.
Qual dos métodos é indicado para recuperar o esteviol do meio reacional?
A
Extração com acetato de etila.
B
Cromatografia em camada delgada, utilizando sílica como adsorvente.
C
Destilação fracionada.
D
Precipitação com carbonato de sódio.
12(ENADE, 2014) Álcoois (ROH) e fenóis (ArOH) são compostos amplamente utilizados em síntese orgânica, devido a sua capacidade de reagir tanto como ácido (ao liberar o hidrogênio ligado na hidroxila) quanto como base (a partir de sua protonação ao ser tratado com ácido forte). A acidez desses compostos é regularmente medida a partir da sua constante de acidez (Ka) ou pelo logaritmo negativo de Ka (pKa). Contudo, pode-se prever a força ácida de álcoois e fenóis por sua estrutura química, visto que, quanto mais estável é a base conjugada produzida, mais ácido é o composto de partida. Com relação à acidez de álcoois, avalie as afirmações a seguir:
I- O p-nitrofenol é mais ácido que o p-bromofenol, devido à maior capacidade do grupo nitro em estabilizar sua base conjugada.
II- A constante de acidez do p-aminofenol será maior em comparação ao fenol substituído com um grupo metila na mesma posição.
III- o pKa do metanol deverá apresentar um valor menor que o pKa do propanol, em uma mesma temperatura.
IV- O composto terc-butanol é mais ácido que o 2,2,2-tricloroetanol, por apresentar uma base conjugada estável.
É correto apenas o que se afirma em:
A
I e III.
B
II e IV.
C
I, II e IV.
D
I, III e IV.
 
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-
 
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40705627
 
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12
 
Acertos/Erros
10/2
 
Nota
10,00
 
1
"Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de 
bisfenol, também chamados de difenó
is, são moléculas orgânicas formadas por 
dois fenóis. O bisfenol A, um dos químicos mais produzidos em escala global, é 
utilizado na confecção de embalagens alimentares, garrafas de água, recipientes 
plásticos, recibos e latas de conserva. Após estudos com
provarem seus prejuízos 
para a saúde humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos em 
relação ao seu uso". Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a 
estrutura em anexo, que mostra a estrutura do bisfenol A, analise as afir
mativas a 
seguir:
 
 
I
-
 
A presença das hidroxilas é o principal fator responsável pelo caráter polar do 
bisfenol A.
 
II
-
 
A parte hidrofóbica do bisfenol A proporciona o aumento da sua solubilidade 
em água.
 
III
-
 
As hidroxilas permitem a formação de ligação dehidrogênio entre moléculas de 
bisfenol A.
 
 
Assinale a alternativa CORRETA:
 
 
FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792
-
bisfenol
-
tipos. Acesso em: 12 set. 2019.
 
A
 
Somente a afirmativa I está correta.
 
B
 
Somente a afirmativa II está correta.
 
C
 
As afirmativas I e III estão corretas.
 
D
 
As afirmativas I e II estão corretas.
 
2
"Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras; [...] o kit 
veicular [...] foi adaptado e usaram resina epóxi para anexar ao casco 
-
 
o mesmo 
material usado em ferraduras" (Continent, 2019, s.p.). A resina epóxi compreende 
materiais cons
tituídos por um polímero (macromolécula formada a partir da 
junção de monômeros) obtido a partir de um pré
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polímero contendo anéis 
 
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Nota10,00 
1"Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de 
bisfenol, também chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por 
dois fenóis. O bisfenol A, um dos químicos mais produzidos em escala global, é 
utilizado na confecção de embalagens alimentares, garrafas de água, recipientes 
plásticos, recibos e latas de conserva. Após estudos comprovarem seus prejuízos 
para a saúde humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos em 
relação ao seu uso". Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a 
estrutura em anexo, que mostra a estrutura do bisfenol A, analise as afirmativas a 
seguir: 
 
I- A presença das hidroxilas é o principal fator responsável pelo caráter polar do 
bisfenol A. 
II- A parte hidrofóbica do bisfenol A proporciona o aumento da sua solubilidade 
em água. 
III- As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de 
bisfenol A. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
 
FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019.
 
A 
Somente a afirmativa I está correta. 
B 
Somente a afirmativa II está correta. 
C 
As afirmativas I e III estão corretas. 
D 
As afirmativas I e II estão corretas. 
2"Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras; [...] o kit 
veicular [...] foi adaptado e usaram resina epóxi para anexar ao casco - o mesmo 
material usado em ferraduras" (Continent, 2019, s.p.). A resina epóxi compreende 
materiais constituídos por um polímero (macromolécula formada a partir da 
junção de monômeros) obtido a partir de um pré-polímero contendo anéis