Relatorio extracao acido-base

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA EXPERIMENTAL
EXTRAÇÃO ÁCIDO-BASE
Acadêmicos: Ana Carolina Fernandes Parola RA: 112424
Giovanna Gatti Alves 112418
Julia Cardoso Oliveira 112412
Mharia Eduarda Jasper Benavides 112421
Raffaela Bandeira Rodrigues 112420
Turma: 207/05
Professora: Thelma Sley Pacheco Cellet
MARINGÁ, 26 DE AGOSTO DE 2021
1. Introdução
Um dos grandes desafios da Química tem sido a obtenção de substâncias
puras a partir de misturas, já que a maioria dos materiais presentes na natureza é
formada por misturas de substâncias. Para isso, pode-se utilizar diferentes métodos,
cuja escolha é realizada a partir do tipo de mistura a ser separada, das condições
materiais e econômicas, e do tempo gasto na separação[1]. O método de extração,
por exemplo, é uma técnica usada para extrair, separar, ou retirar determinada
substância(s) de uma mistura.
A extração líquido-líquido, também conhecida como extração por solvente,
refere-se a uma operação na qual dois componentes de uma mistura líquida são
separados pelas diferentes solubilidades em relação a um solvente adicionado, de
forma que este dissolverá apenas um ou mais componentes. Em outras palavras,
nesta operação, a separação dos componentes depende da diferença da
distribuição dos componentes entre os líquidos imiscíveis. As principais etapas para
a realização do método de extração são:
● Contato da mistura com o solvente adicionado;
● Separação das fases resultantes;
● Remoção e recuperação do solvente de cada fase.
Figura 1: Etapas da extração líquido-líquido
A escolha do solvente também é importante para a realização desta
operação, sendo assim, deve-se analisar qual a opção que possui as seguintes
características:
● Deve solubilizar a substância a ser extraída;
● Deve ter baixo ponto de ebulição para ser removido facilmente;
● Não deve ser tóxico;
● Não deve ser inflamável.
No fim desse processo, o resultado será duas fases, uma orgânica e uma
aquosa. Porém, sempre vai haver uma certa quantidade de água na fase orgânica,
por isso deve ser adicionado um agente secante, que geralmente é um sal
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inorgânico por possuir a capacidade de se ligar às moléculas de água formando
hidratos.
Ainda sobre processos de extração, tem-se também a extração ácido-base.
Está, assim como a extração líquido-líquido, é um método de separação, porém é
utilizada para purificação de ácidos e bases ou para separação dos mesmos em
misturas, utilizando as propriedades químicas das substâncias.[2] Desta forma, para
melhor compreensão deste processo, vale lembrar dos conceitos de ácidos e bases
impostos ao longo do tempo na química.
Na década de 1880, o químico Svante Arrhenius (1859-1927) definiu ácidos
como substâncias que produzem íons H+ em água, e bases como substâncias que
produzem íons OH- em água. Em outras palavras, os ácidos são substâncias que,
quando dissolvidas em água, aumentam a concentração de íons H+. De forma
semelhante, as bases são substâncias que, quando dissolvidas em água, aumentam
a concentração de íons OH-. Embora estes conceitos tenham sido úteis, possuem
limitações por serem restritos a soluções aquosas.[3]
Em 1923, os químicos Johannes Bronsted (1879-1947) e Thomas Lowry
(1874-1936) propuseram uma definição mais geral de ácidos e bases. Para eles, as
reações ácido-base envolvem a transferência de prótons, de modo que um ácido é
uma substância que pode doar (ou perder) um próton, e uma base é uma substância
que pode receber (ou remover) um próton. Além disso, numa reação ácido-base de
Bronsted-Lowry, os produtos também são classificados de maneira específica,
sendo que a molécula ou íon que se forma quando um ácido perde seu próton é
chamada de base conjugada daquele ácido. Já a molécula ou íon que se forma
quando uma base recebe um próton é chamada de ácido conjugado.[4]
Sabendo que basicidade é a tendência que uma substância tem de receber
um próton, e que acidez é a afinidade de uma substância por um próton, um ácido
forte é aquele que tem forte tendência em liberar o seu próton, o que significa que
sua base conjugada tem que ser fraca porque ela tem pouca afinidade com o próton.
Dessa forma, quanto mais forte um ácido, mais fraca é sua base conjugada.[5] A
constante de equilíbrio de uma reação (Keq), indica se uma reação reversível
favorece reagentes ou produtos no equilíbrio. Para uma reação do tipo:
Pode ser calculada da seguinte forma:
O grau ao qual um ácido (HA) se dissocia é normalmente determinado em
uma solução diluída, de modo que a concentração da água fica praticamente
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constante. A expressão de equilíbrio, portanto, pode ser reescrita usando uma nova
constante chamada constante de dissociação ácida (Ka).[5]
Quanto maior a constante de dissociação, mais forte é o ácido. Por
conveniência, a força de um ácido é geralmente indicada pelo seu valor de pKa,
onde:
Em 1923, G. N. Lewis ampliou o conceito de Bronsted-Lowry. Para isso ele
enfatizou o par de elétrons compartilhado, propondo que ácidos são receptores de
pares de elétrons, e bases são doadores de pares de elétrons. Dessa forma, a teoria
de Lewis permite que que a teoria ácido-base inclua todas as reações de
Bronsted-Lowry, e além delas, muitas outras.[4]
Outro assunto importante dentro na química orgânica é a força dos ácidos
orgânicos, que está relacionada com a estabilização do ânion resultante da saída de
H+ por efeitos eletrônicos (indutivos e de ressonância).
Os efeitos indutivos são efeitos eletrônicos através das ligações. O efeito
indutivo de um grupo pode ser de ceder elétrons ou de remover elétrons. Eles
enfraquecem à medida que a distância até o grupo aumenta. Ao analisar uma
molécula de fluoreto de etila (Figura 2), por exemplo, uma extremidade, aquela mais
próxima do átomo de flúor, é mais negativa do que a outra, essa polarização da
ligação carbono-carbono resulta da capacidade do átomo de flúor em atrair elétrons
(devido à sua eletronegatividade) que é transmitida através do espaço e através das
ligações da molécula.[4]
Figura 2: Efeito indutivo na molécula de fluoreto de etila.[5]
Ao comparar uma molécula de ácido acético com uma de ácido trifluoracético,
por exemplo:
3
pKa = 4,75 pKa = 0
Quando essas substâncias são desprotonadas, formando as bases
conjugadas, essas moléculas passarão a ter uma carga negativa.
Dessa forma, a base conjugada do ácido acético, por não possuir nenhum
efeito estabilizador adicional, é uma base forte, ou seja, tende a doar de novo o par
de elétrons e formar o ácido acético. Já no caso do ácido trifluoracético, há a
presença de átomos de flúor, que por serem muito eletronegativos, tendem a atrair a
densidade eletrônica pelas ligações sigmas, deixando o oxigênio menos
sobrecarregado, dessa forma, essa base conjugada vai ser mais estável e, portanto,
mais fraca. Sabe-se que uma base conjugada fraca é formada a partir de um ácido
forte. Dessa forma, pode-se concluir que o ácido trifluoracético é mais forte do que o
ácido acético.[5]
Já o efeito eletrônico de ressonância, mostra que a deslocalização dos
elétrons de uma base, estabiliza (enfraquece) a base.
O fenol, uma substância na qual um grupo OH está ligado a um carbono sp2
de um anel benzênico, é um ácido mais forte que um álcool como o etanol ou o
ciclo-hexanol, substâncias nas quais um grupo OH está ligado a um carbono sp3. Os
mesmos fatores responsáveis pela maior acidez de um ácido carboxílico se
comparado a um álcool levam o fenol a ser mais ácido que um álcool, como o
ciclo-hexanol — estabilização da base conjugada do fenol pela retirada de elétrons e
pela energia de ressonância aumentada.[5]
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2. Objetivo
O objetivo do experimento foi estudar as propriedadesfísicas e químicas de
alguns compostos orgânicos, executar uma extração ácido-base e também,
investigar o efeito de adição de solventes com caráter ácido e básico em uma
mistura contendo compostos com diferentes propriedades.
3. Parte experimental
● Materiais
-Funil de separação
-Béquer
-Pipeta
-Filtro a vácuo
-Vidro de relógio
-Recipiente com areia
● Reagentes
-Ácido clorídrico
-Diclorometano
-P-bromoanilina
-Hidroxido de sodio
-Ácido benzóico
● Equipamentos
-Placa de aquecimento
● Experimento
No início do experimento, foi transferido 4 mL contendo uma mistura de ácido
benzóico, p-bromoanilina, naftol e fenantreno para o tubo 1. Em seguida,
adicionou-se 1 mL de NaHC03 5% e o tubo foi agitado. Foi então separada a fase
aquosa, com o auxílio de um funil separador, e transferida para o tubo 2.
No tubo 2 foi adicionado 1 mL de ácido clorídrico, gota a gota. A mistura
passou por um filtro a vácuo, para obter o composto novamente em estado sólido.
Com a mistura que ficou no tubo 1 adicionou-se 1 mL de NaOH 1N e logo em
seguida foi agitado. Separou-se a fase aquosa da orgânica e transferiu-se para o
tubo 3.
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Ao tubo 3 adicionou-se 1 mL de ácido clorídrico, gota a gota, com o auxílio de
uma pipeta. A mistura foi submetida a filtração a vácuo, para se obter o composto
em estado sólido.
Ao restante do tubo 1, foi adicionado 1 mL de HCl 1N e agitou-se. Foi
separada então, a fase aquosa e transferida para o tubo 4.
No tubo 4, foi adicionado 1 mL de NaOH, a solução passou então por uma
filtração a vácuo. E por fim, com a última substância presente no tubo 1, secou-se a
solução, passou-se pelo filtro a vácuo e em seguida a mesma foi evaporada, através
de aquecimento.
Todo o procedimento experimental pode ser observado no esquema abaixo:
Figura 3: Fluxograma do experimento.
4. Resultados e discussões
Quando adicionou-se NaHCO3 à solução do tubo 1, notou-se que o ácido
carboxílico, substância presente na solução, reagiu com ele, formando o sal
benzoato de sódio, dióxido de carbono e água. Isto acontece porque o bicarbonato
de sódio apresenta características básicas - ou seja, segundo a teoria de Lewis ele é
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uma substância capaz de doar pares de elétrons - e o ácido carboxílico está
capacitado a receber esses elétrons.
Com isso, retirou-se a fase aquosa e colocou-a no tubo 2 e adicionou-se 1 mL
de HCl - um ácido - o qual reagiu com o benzoato de sódio que possui caráter
básico, já que é a base conjugada da reação acima. O hidrogênio se dissocia do
ácido clorídrico e é substituído pelo Na+. Dessa maneira, recuperou-se o ácido
carboxílico, o qual forma um precipitado branco visível que foi filtrado à vácuo, onde
foi deixado por algum tempo até o sólido secar no vácuo e em seguida foi recolhido
para medir a sua massa.
Para uma segunda recuperação, foi adicionado NaOH ao tubo 1, o qual irá
reagir com o naftol, já que os álcoois também podem ser considerados ácidos
fracos, devido a presença do oxigênio que é muito eletronegativo, logo atrai os
elétrons da ligação para si e deixa o hidrogênio com caráter ácido, podendo formar e
ceder H+, classificação de ácido segundo Bronsted-Lowry. Essa reação forma o sal
naftalato de sódio e água.
A fase aquosa foi removida e colocada no tubo 3, ao qual foi adicionado HCl,
com o mesmo objetivo e propriedades reacionais para a recuperação do ácido
carboxílico, assim, recuperando o naftol.
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Ao adicionar 1 mL de HCl no tubo 1, o ácido reage com a p-bromoanilina que
causou a protonação, resultando em um sal de HCl de p-bromoanilina, o qual formou
uma fase aquosa e foi transferida para o tubo 4 por meio do funil de separação.
No tubo 4 foi adicionado 5 mL de NaOH (6,0M) para converter o sal para a
base livre novamente e para ter a certeza da conversão, mediu-se o pH 10. Logo
após, foi feita uma filtração a vácuo e a massa do sólido foi estipulada.
Após ser retirado o ácido benzoico e a p-bromoanilina por um funil de
separação, restou o diclorometano orgânico com o fenantreno no tubo 1, onde logo
foi adicionado sulfato de sódio para absorver qualquer excesso de água,
observou-se que foi o suficiente quando a solução estava heterogênea. Depois de
aproximadamente 10 minutos de secagem, o fenantreno foi transferido por meio de
uma pipeta, deixando o sulfato de sódio sólido e o excesso de água. Posteriormente,
a solução DCM foi aquecida até 40°C, restando o fenantreno sólido. Com as massas
do fenantreno, p-bromoanilina e ácido benzóico, é possível calcular o percentual de
recuperação dividindo a soma das massas finais pela soma da solução inicial.
5. Conclusão
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Por meio dos experimentos realizados, notou-se um entendimento mais
amplo e elaborado sobre a extração ácido-base. Um método eficaz e fácil de se
executar devido seu processo de separação por meio das trocas iônicas e ligações
polares e apolares. Além de que pode-se adquirir um maior conhecimento sobre os
compostos orgânicos envolvidos.
6. Referências bibliográficas
[1] Tito, Canto, Química na abordagem do cotidiano, 1ª edição, Editora Saraiva, São
Paulo, 2015.
[2] Site: www.infoescola.com, consultado em 24/08/2021.
[3] Brown.
[4] Solomons.
[5] Paula.
[6] Site: https://www.infoescola.com/quimica/alcoois/, consultado em 23/08/21.
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http://www.infoescola.com/
https://www.infoescola.com/quimica/alcoois/