prova 4

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"Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras; [...] o kit veicular [...] foi adaptado e usaram resina epóxi para anexar ao casco - o mesmo material usado em ferraduras" (Continent, 2019, s.p.). A resina epóxi compreende materiais constituídos por um polímero (macromolécula formada a partir da junção de monômeros) obtido a partir de um pré-polímero contendo anéis epóxidos. Com base nos epóxidos, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras. 2019. Disponível em: https://contilnetnoticias.com.br/2019/09/tartaruga-ganha-protese-feita-de-lego-apos-perder-patas-traseiras-veja-video/. Acesso em: 12 set. 2019.
A
A clivagem promove aumento da tensão angular no anel.
B
São éteres de cadeia aberta.
C
A clivagem pode ocorrer em meio ácido ou básico.
D
Apresentam baixa reatividade.
2"Alimentos estragados, câncer de pele e terapia fotodinâmica têm algo em comum: um processo chamado oxidação de membranas lipídicas. Um estudo [...] aponta novos detalhes sobre o processo, envolvendo um tipo de moléculas chamadas 'aldeídos lipídicos'. Essas moléculas são formadas em processos que dependem do contato direto entre fotossensibilizadores e fosfolipídios, e não pelo oxigênio singlete. Dessa forma, o estudo explica, em nível molecular, por que fotossensibilizadores ligados à membrana destroem células com maior eficácia". Sobre a obtenção de aldeídos, analise as afirmativas a seguir:
I- A obtenção de um aldeído a partir de cloreto de acila envolve a quebra da ligação C-Cl na presença de hidreto de di-isobutilalumínio.
II- A tentativa de obtenção de aldeídos a partir da redução de ácidos carboxílicos pode levar à formação de álcoois.
III- Álcoois secundários podem ser oxidados a aldeídos ou ácidos carboxílicos dependendo dos reagentes utilizados.
IV- A obtenção de um aldeído a partir de um cloreto de acila abrange etapas de transferência de hidrogênio, clivagem de ligação C-O, restauração da carbonila e hidrólise.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: USP. Estudo explica como a luz provoca danos em membranas biológicas. 2018. Disponível em: https://jornal.usp.br/ciencias/estudo-explica-como-a-luz-provoca-danos-em-membranas-biologicas/. Acesso em: 27 nov. 2019.
A
As afirmativas I, II e IV estão corretas.
B
Somente a afirmativa II está correta.
C
As afirmativas I e III estão corretas.
D
As afirmativas II e IV estão corretas.
3Os carboidratos são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas divididos em monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos. Os monossacarídeos constituem o grupo mais simples dos carboidratos e podem conter de três a sete átomos de carbono. Geralmente são representados na forma linear, porém em solução aquosa, os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono podem se apresentar na forma cíclica oriunda da reação intramolecular entre um grupo hidroxila e a carbonila do carboidrato, gerando um hemiacetal ou hemicetal. Sobre as reações de aldeídos e cetonas, analise as afirmativas a seguir:
I- A formação de dióis pode ser acelerada através de utilização de meio básico ou ácido devido às características eletrônicas das espécies do meio ou pelo seu efeito sobre a carbonila.
II- A utilização de reagentes de Grignard na produção de álcoois a partir de aldeídos e cetonas torna o carbono da carbonila mais eletrofílico.
III- A reação de adição nucleofílica à carbonila de aldeídos e cetonas baseia-se no ataque do nucleófilo sobre o oxigênio da carbonila.
IV- O ataque nucleofílico sobre a carbonila das cetonas é mais dificultado em relação aos aldeídos devido ao impedimento estérico.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
As afirmativas III e IV estão corretas.
B
As afirmativas I, II e IV estão corretas.
C
Somente a afirmativa IV está correta.
D
As afirmativas II e III estão corretas.
4O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com o solvente utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado através de diversas etapas, conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias. Sobre a reação de substituição aromática, analise as afirmativas a seguir:
I- O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um nucleófilo nitrônio.
II- A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico com a perda de água.
III- O grupo hidroxila, assim como o grupo nitro, ativa as posições orto e para em substituição aromática eletrofílica.
IV- O substituinte amino retira elétrons do anel aromático promovendo a desativação deste frente à substituição eletrofílica.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
Somente a afirmativa II está correta.
B
Somente a afirmativa III está correta.
C
As afirmativas II e IV estão corretas.
D
As afirmativas I e III estão corretas.
5"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, analise as afirmativas a seguir:
I- A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.
II- Álcoois terciários podem ser obtidos pela reação entre cetonas e reagente de Grignard.
III- A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres para obtenção de álcoois é realizada com boro hidreto de sódio.
IV- A reação de redução de cetonas resulta na formação de álcoois secundários.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A
As afirmativas II e IV estão corretas.
B
Somente a afirmativa II está correta
C
As afirmativas I e II estão corretas.
D
Somente a afirmativa III está correta.
6"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" (G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as reações de álcoois, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da formação de carbocátion estável.
(    ) A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
(    ) A desidratação do 3-etil-4-metil-3-hexanol em meio ácido para obtenção de alceno ocorre via formação de carbocátion.
(    ) A reação de desidratação via eliminação unimolecular catalisada por ácido resulta na formação de alceno simétrico independentemente da estrutura do álcool.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html.Acesso em: 11 dez. 2019.
A
F - V - F - F.
B
V - F - V - F.
C
F - F - V - F.
D
V - V - F - V.
7"'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o Observatório da Camada de Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um problema ambiental da década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de ozônio é causado por uma série de produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de aerossol, aparelhos de ar-condicionado e refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de alquila que foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram sua produção e utilização controladas a partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à obtenção de haletos de alquila a partir de alcanos, analise as afirmativas a seguir:
I- A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de hidrogênio é substituído por um halogênio.
II- A halogenação de alcanos termina com a quebra da ligação de uma molécula diatômica de halogênio.
III- Os radicais formados fazem com que a halogenação dos alcanos não seja facilmente controlada.
IV- A etapa de terminação é a segunda etapa da reação radicalar de alcanos, na qual outros produtos também são formados.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório da ONU. 2018. Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 7 nov. 2019.
A
As afirmativas I e III estão corretas.
B
As afirmativas II, III e IV estão corretas.
C
As afirmativas I e II estão corretas.
D
As afirmativas I, II e IV estão corretas.
8Os éteres são substâncias de importância comercial e encontram-se amplamente distribuídos na natureza, principalmente em plantas. Alguns éteres naturais apresentam propriedades biológicas que potencializam a utilização de chás de plantas, nas quais eles estão presentes. Com base nos conhecimentos sobre os éteres, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I- Os éteres de cadeia curta, contendo até três átomos de carbono, são completamente solúveis em água.
                                                                        
PORQUE
II- São capazes de formar ligação de hidrogênio com as moléculas de água e por apresentarem baixo caráter apolar devido à curta cadeia carbônica.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa da I.
B
A asserção I é uma proposição verdadeira e a II é uma proposição falsa.
C
A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira.
D
As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da I.
9"[...] Nos últimos anos, beber café se tornou moda, definitivamente, embalado pela comprovação dos efeitos benéficos como o antioxidante, gerado pelos compostos clorogênicos, do aumento do poder de concentração e da melhora do desempenho da memória de curto prazo. No entanto, uma notícia contrária começou a ganhar importância: a formação de um composto que potencialmente pode ser cancerígeno chamado Acrilamida [...]." A acrilamida é uma amida tóxica utilizada na síntese de polímeros, como a poliacrilamida. Considerando os conhecimentos sobre amidas, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: https://revistacafeicultura.com.br/?mat=66275. Acesso em: 16 set. 2019.
A
A hidrólise da acrilamida (CH2CHCONH2) em meio ácido resulta na formação de ácido acrílico (CH2CHCOOH) e amônia.
B
A reação de hidrólise de amidas consiste em uma reação de substituição eletrofílica no grupo amino.
C
A amida mais simples é a formamida (HCONH2), cuja nomenclatura IUPAC é etanamida.
D
A principal forma de obtenção de amidas é através da reação entre amônia ou aminas com ésteres.
10"Em qualquer hora, em qualquer lugar, um cafezinho sempre vai bem, não é mesmo? No entanto, você já se perguntou quais substâncias estão por trás desse aroma tão irresistível? [...] Os compostos voláteis do café estão compreendidos em várias classes, sendo as principais: furanos, pirazinas, cetonas e compostos sulfurados." Substâncias orgânicas de origem natural estão presentes no nosso cotidiano, principalmente em alimentos e bebidas. Algumas dessas substâncias naturais contêm em sua estrutura um grupo carbonila ligado a dois átomos de carbono, caracterizando essas substâncias como cetonas. Sobre cetonas, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: https://revistacafeicultura.com.br/?mat=68268. Acesso em: 16 set. 2019.
A
As moléculas de cetonas apresentam valores intermediários de ponto de ebulição devido à formação de ligação de hidrogênio entre si.
B
Três reagentes de partida que podem dar origem a cetonas incluem álcoois secundários, cloretos de acila e alcenos.
C
Cetonas que apresentam uma grande quantidade de átomos de carbono caracterizam-se pela presença de cadeia hidrofóbica, que as torna extremamente solúveis em água.
D
As cetonas não sofrem ataque de nucleófilo devido à baixa reatividade do grupo funcional presente em suas estruturas.
11(ENADE, 2005) Reações de formação de hidrazonas são usualmente empregadas na caracterização de aldeídos e cetonas. A acetona e a acetofenona, cujas carbonilas absorvem no infravermelho em 1 715 cm-1 e 1 685 cm-1, respectivamente, reagem com 2,4-dinitrofenil-hidrazina, conforme o esquema anexo. Com relação às reações de formação das hidrazonas, pode-se afirmar que:
I- As reações se processam segundo um mecanismo de substituição nucleofílica.
II- A acetofenona reage mais rapidamente do que a acetona.
III- A conjugação do anel aromático com a carbonila na acetofenona acarreta a diminuição da densidade eletrônica da ligação C=O.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
III, apenas.
B
I e III, apenas.
C
II, apenas.
D
I, apenas.
12(ENADE, 2017) Uma reação importante dos ácidos carboxílicos e seus derivados é a substituição nucleofílica. Os derivados de ácidos, tais como os cloretos de acila, são muito reativos e, por essa razão, são utilizados na obtenção de derivados de ácido como os ésteres, anidridos e amidas. Considere a síntese do acetato de etila a partir do cloreto de acetila e etanol, realizada na presença de piridina, que neutraliza o excesso de ácido clorídrico gerado. O cloreto de acetila apresenta duas estruturas de ressonância, conforme mostrado em anexo. Considerando essas informações, avalie as afirmações a seguir:
I- Na reação mencionada, o nucleófilo ataca o carbono da carbonila e, em seguida, ocorre a eliminação do grupo abandonador, o que resulta na conversão de um derivado de ácido carboxílico em outro.
II- A reação favorável é a formação do éster, pois, quanto menos básico for o grupo abandonador, mais reativo será o composto formado.
III- No que se refere à formação do híbrido de ressonância do cloreto de acetila, quanto maior for a contribuição da estrutura de ressonância 2, mais reativo será o composto.
IV- O efeito indutivo retirador de elétrons do grupo abandonador aumenta a contribuição da estrutura de ressonância 2, o que explica a maior reatividade do cloreto de ácido em relação ao éster formado.
É correto apenas o que se afirma em:
A
III e IV.
B
I e II.
C
I, II e IV.
D
II e III.