SIMULADO 1 QUIMICA MEDICINAL

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A
B
C
1 Marcar para revisão
A Química medicinal teve
contribuições de diversos
pensadores, filósofos e
pesquisadores desde a
antiguidade até os dias de
hoje. Marque a alternativa
incorreta em relação a eles e
suas
contribuições/descobertas.
A teoria de
Hipócrates era
baseada no
equilíbrio entre os
quatro humores
corporais.
Desde a
antiguidade,
Paracelsus já usava
elementos químicos
e inorgânicos na
preparação de
medicamentos.
O Pai da Farmácia,
Claudius Galeno, foi
o precursor da
farmácia galênica.
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Questão 1 de 10
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6 7 8 9 10
SM1 Química Medicinal
D
E
A
B
Platão, assim como
Aristóteles, tinha
uma visão
totalmente racional
baseada nos quatro
elementos, terra,
fogo, ar e água.
Paracelsus já dizia
que cada doença
tinha o seu remédio
específico.
2 Marcar para revisão
Sobre as interações
fármaco-receptor podemos
afirmar que:
A interação
fármaco-receptor é
baseada somente
em ligações de
hidrogênio.
O modelo chave-
fechadura de
Fischer é usado até
os dias de hoje.
C
D
E
A
B
A teoria do encaixe
induzido é um
modelo simples
baseada na mesma
premissa do modelo
chave-fechadura.
O modelo do
encaixe induzido de
Koshland é o mais
aceito hoje em dia.
A mudança
conformacional das
moléculas após
interação é
característica do
modelo chave-
fechadura.
3 Marcar para revisão
Assinale a alternativa que
representa um mecanismo
de ação de fármacos.
Interações físico-
químicas
Ligação hidrogênio
C
D
E
A
B
Ligação iônica
Encaixe induzido
Inibição enzimática.
4 Marcar para revisão
Um medicamento
considerado campeão de
vendas no Brasil é o
Clavulin®. Ele consiste em
uma combinação de ácido
clavulânico e amoxicilina. Em
relação ao seu mecanismo
de ação, marque a
alternativa incorreta.
O ácido clavulânico
pertence à classe
dos antibióticos b-
lactâmicos.
O ácido clavulânico
interage com o
aminoácido serina,
que abre o anel de
4 membros do
ácido na primeira
etapa.
C
D
E
Age por inibição
irreversível da
enzima b -
lactamase.
O ácido clavulânico
inibe a b-lactamase
bacteriana,
permitindo que a
amoxicilina atue
sobre ela.
Ao interagir com a
enzima bacteriana,
o ácido clavulânico
forma uma ligação
covalente reversível
em seu sítio ativo.
5 Marcar para revisão
Em relação ao bioisosterismo
não clássico chamado de
retroisomerismo, podemos
afirmar que:
A
B
C
A aplicação do
retroisomerismo
visa somente
melhorar as
características
farmacocinéticas.
A lidocaína e a
procaína
apresentam grupos
chamados
retroisósteros.
Os grupos ácido
carboxílico ��CO H�
e sulfonamida (-
SO NH�� são
considerados
retroisósteros.
2
2
D
E
Consiste na
inversão da posição
de um grupo
funcional tendo
como exemplo a
função amida �NH�
C�O e o
retroisóstero �C�O��
NH.
Grupos chamados
retroisósteros têm
diferentes pontos
de interação com o
receptor.
6 Marcar para revisão
Uma das principais reações
de biotransformação de fase
II é a glicuronidação. As
opções a seguir trazem
informações sobre essa
importante reação, assim,
assinale a alternativa
incorreta sobre o tema:
A
B
C
O mecanismo de
glicuronidação
ocorre pela
transferência do
ácido glicurônico do
doador ativo
glutationa para
funções do
substrato do tipo
hidroxila, ácido
carboxílico, amina
1 ou 2 ,
hidroxilamina ou
tiol.
a a
A enzima que
catalisa a
transferência do
ácido glicurônico
para seu substrato
é chamada de UDP�
glicuroniltransferase
�UGT�.
A glicuronidação,
assim como outras
reações de
conjugação,
envolve a presença
de um cofator, que,
para essa reação, é
o ácido UDP�
glicurônico.
D
E
Os metabólitos
formados pela
glicuronidação são
altamente polares e,
consequentemente,
hidrofílicos, devido
às inúmeras
hidroxilas presentes
na unidade do ácido
glicurônico
conjugado ao
substrato.
Dependendo da
função química
presente no
substrato que
participa da
catálise, a
glicuronidação
poderá formar
metabólitos do tipo
O-glicuronato, N-
glicuronato ou acil-
glicuronato.
7 Marcar para revisão
Observe, a seguir, o
raciocínio retrossintético do
fármaco paracetamol.
Sabendo que cada etapa do
raciocínio enumeradas de 1 a
5 corresponderá ou a uma
desconexão de ligação �A �
A
B
C
D
E
B� ou a uma interconversão
de grupo funcional �IGF�,
assinale a alternativa que
apresenta a classificação
correta de cada etapa
sequencial de 1 a 5�
1 �C � N�; 2 �IGF�; 3
(C � N�; 4 �C � O�; 5
(C � Cl)
1 �IGF�; 2 �N � H�; 3
(IGF�; 4 �IGF�; 5
(IGF�
1 �C � N�; 2 �N � H�;
3 �C � N�; 4 �C � O�;
5 �IGF�
1 �C � N�; 2 �IGF�; 3
(C � N�; 4 �IGF�; 5
(IGF�
1 �IGF�; 2 �IGF�; 3 �C
~ N�; 4 �C � O�; 5 �C
~ Cl)
A
B
C
8 Marcar para revisão
Sobre a relação estrutura-
atividade dos analgésicos de
ação central (opioides),
assinale a alternativa correta:
A estrutura geral
dos opioides
apresenta cinco
ciclos, sendo um
anel aromático, dois
ciclos hexanos e um
anel de piridina.
A função enol �OH e
C�C� responde por
menor atividade do
que a forma ceto.
A distância entre o
anel aromático e o
nitrogênio da
piperidina deve ser
superior a 4
átomos.
D
E
A alquilação da
hidroxila do anel
aromático aumenta
a potência do
opioide e possibilita
a formação de pró-
fármacos.
A cadeia alquílica
da amina terciária,
quando tem menos
de 3 ou mais de 5
carbonos implica
atividade
antagônica do
receptor opioide.
9 Marcar para revisão
Sobre os produtos naturais
(PNs) usados no
desenvolvimento de
fármacos, podemos afirmar
que:
A
B
C
A penicilina G é um
PN de origem
marinha muito
potente contra
bactérias.
O paclitaxel foi
isolado das cascas
de uma árvore e é
usado no
tratamento de
certos tipos de
cânceres.
O Taxol, apesar de
apresentar uma
estrutura química
simples, nunca foi
obtido
sinteticamente.
D
E
A vincristina e
vimblastina são
exemplos de PNs
de origem marinha
usados para tratar
inflamações.
A penicilina G foi
descoberta
racionalmente e
constitui um marco
no desenvolvimento
de fármacos
antibióticos.
10 Marcar para revisão
Uma das fases da
farmacocinética de um
fármaco é o seu
metabolismo, que ocorre no
fígado. Sobre esse assunto,
podemos afirmar que,
durante o metabolismo no
fígado, o fármaco:
A
B
C
Sofre reações de
fase I e II, sendo as
de fase 2 as
responsáveis por
processos de
oxidação e
hidrólise.
Sofre o efeito de
primeira passagem,
que é fundamental
para o aumento da
concentração
plasmática do
fármaco.
É transformado em
compostos mais
apolares,
hidrofílicos e de
difícil eliminação,
permanecendo mais
tempo no
organismo.
D
E
É convertido em
moléculas muito
mais ativas,
melhorando seu
perfil de atividade.
É transformado em
compostos mais
polares e
hidrofílicos, que são
mais fáceis de
serem eliminados.