Introducao a Quimica Organica

Prévia do material em texto

AULA 22 – INTRODUÇÃO À ORGÂNICA 
 
 
1) CONCEITO: 
 
Em termos simples, podemos dizer que é a parte 
da química que estuda os compostos de carbono. 
 
Mas, cuidado! Nem todo composto que possui 
carbono é orgânico. Temos algumas 
exceções: 
 
Carbonatos: CO32- 
Bicarbonatos: HCO32- 
CO, CO2, H2CO3 
Cianato, Cianetos, Isocianetos, Isocianatos. 
 
 
2) PROPRIEDADES DO CARBONO: 
 
a) O carbono é tetravalente. Tetra = Quatro, 
Valência = Capacidade de Ligação. O 
átomo de carbono faz quatro ligações. 
Isto pode ser explicado pela posição do 
carbono na tabela periódica, a saber, 
pertencente a família IV A ou grupo 14. 
 
Exemplos: 
 
OBS: 
 
A Orgânica costuma nomear as ligações simples, 
duplas e triplas da seguinte forma: 
 
Ligação simples: sigma 
Ligação dupla: uma sigma + uma pí 
Ligação tripla: uma sigma + duas pí. 
 
 
 
b) As quatro ligações são iguais. 
 
 Exemplos: 
 
 
 
 
c) Pode formar cadeias. O átomo de carbono 
pode ligar-se a outros átomos de carbono 
formando assim estruturas mais 
complexas. 
 
d) Pode formar ligações simples, duplas e 
triplas. O átomo de carbono pode ligar-se 
a um outro átomo por uma, duas ou três 
ligações covalentes. Deve-se lembrar que 
a valência de cada átomo deve ser 
respeitada. 
 
 
 
e) Hibridação do Carbono 
 
 
Teoria usada para explicar a expansão da 
capacidade de ligação dos átomos com o 
objetivo de formar diferentes tipos de 
compostos. Apesar de poder ser observada em 
diferentes átomos, consideraremos apenas as 
hibridações do átomo de carbono. O quadro 
acima mostra alguns detalhes sobre as 
hibridações. 
 
 
 
 
 
Tipos: 
 
• Hibridização sp3 – ocorre quando o átomo 
de carbono faz apenas ligações simples. 
 
• Hibridização sp2 – o átomo de carbono faz 
uma ligação dupla e duas simples. 
 
 
• Hibridização sp – o átomo de carbono faz 
duas ligações duplas ou uma simples e 
uma tripla. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2) CLASSIFICAÇÕES DO CARBONO: 
 
a) Quanto as ligações com outros carbonos: 
 
• Primário: Liga-se a apenas um ou a 
nenhum átomo de carbono. 
• Secundário: Liga-se a dois átomos de 
carbono. 
• Terciário: Liga-se a três átomos de 
carbono. 
• Quaternário: Liga-se a quatro átomos de 
carbono. 
 
Observe que as classificações independem do 
número de ligações estabelecidas com cada 
átomo. Elas dependem do número de átomos de 
carbono a que o átomo analisado está ligado. 
 
Exemplo: 
 
 
 
Carbonos 1,8,9,10 e 11: Primários 
 Carbonos 2,4,5 e 7: Secundários 
 Carbono 3: Terciário 
 Carbono 6: Quaternário 
 
 
b) Carbono Quiral: 
Carbono “quiral” ou “assimétrico”, liga-se a 
quatro grupos diferentes entre si. Esse carbono 
sempre será sp3. 
 
 
 
 
c) Carbono Saturado ou Insaturado: 
 
c.1) Carbono saturado: carbono que só faz 
ligações simples com outros carbonos. 
 
Exemplos: 
Veja que só tem carbono saturado. Por mais que 
um carbono faça dupla com oxigênio, ele é 
saturado porque essa dupla não é com carbono. 
 
c.2) Carbono insaturado: uma insaturação 
corresponde a uma ligação dupla ou tripla 
entre carbonos. 
Exemplos: 
 
 
 
 
3) REPRESENTAÇÃO DE CADEIAS: 
 
a) Fórmula Estrutural Plana: 
 
Nessa forma de representação, somos capazes 
de ver todas as ligações de todos os átomos. 
 
 
 
 
 
b) Fórmula Estrutural Condensada: 
 
Nessa representação, não vemos as ligações de 
hidrogênio, porque sempre serão simples. 
 
 
 
c) Fórmula com grupos condensados: 
 
Nessa representação, agrupamos os grupos 
semelhantes colocando-os dentro de parêntesis 
e indicando a quantidade deles. 
 
Considere o exemplo: 
O pentano possui três grupos CH2 lado a lado, 
então poderia ser representado: 
 
CH3 – (CH2)3 – CH3 
 
CUIDADO!!!! 
 
O ENEM exigi que você saiba identificar os 
grupos condensados. Então segue uma 
maldade: 
 
– (CH2)n – é .... CH2 – CH2 – CH2 – ..... 
 
– (CH)2 – é – CH = CH – 
 
CH3 é sempre um grupo de extremidade 
 
– C(CH3)3 é CH3 – C – CH3 
 
 CH3 
– CO – é – C = O 
 
– COOH ou CO2H é – C = O 
 
 OH 
 
 
 
 
d) Fórmula em Bastão: 
 
Nessa representação, os hidrogênios ligados aos 
carbonos estarão escondidos, e em cada ponta 
solta e em cada vértice terá um átomo de 
carbono. 
 
 
4) CLASSIFICAÇÃO DE CADEIAS: 
 
4.1) Quanto ao fechamento da cadeia 
 
a) Abertas, Acíclicas ou Alifáticas: Não 
apresentam ciclo(s). 
 
Exemplos: 
 
 
 
b) Fechadas ou Cíclicas: Possuem ciclo(s). De 
uma forma geral forma-se um figura 
geométrica. 
 
Exemplos: 
 
OBS: As cadeias fechadas podem ser: 
 
Aromáticas: Possuem benzeno e seus 
derivados. 
Exemplos: 
 
 
 
Não aromáticas(Alicíclicas): São cadeias 
cíclicas ou mistas que não têm benzeno. 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
4.2) Quanto ao tipo de ligação entre os 
átomos de carbono 
 
a) Saturadas: Entre os átomos de carbono 
há apenas ligações simples. 
 
Exemplos: 
 
b) Insaturadas: Entre os átomos de carbono há 
no mínimo uma ligação dupla ou tripla. 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
4.3) Quanto à disposição dos átomos na 
cadeia 
 
a) Normais: Não apresentam carbonos fora da 
maior sequência de carbonos. 
 
Exemplos: 
 
b) Ramificadas: Apresentam pelo menos um 
carbono fora da maior sequência de 
carbonos. 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
4.4) Quanto à natureza dos átomos que 
compõem a cadeia 
 
a) Homogêneas (em cadeias abertas), 
Homocíclicas (em cadeias fechadas): Não 
apresentam heteroátomo. 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
b) Heterogêneas (em cadeias abertas), 
Heterocíclicas (em cadeias fechadas): 
Apresentam heteroátomo. 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EXERCÍCIOS NÍVEL BÁSICO 
 
 
1. (Uece 2019) Assinale a opção que completa 
correta e respectivamente o seguinte enunciado: 
“Muitas substâncias orgânicas têm em sua estrutura 
um ciclo formado por _____________1 átomos de 
carbono com três ligações duplas _____________2. 
Compostos que têm esse ciclo são chamados de 
_____________3”. 
a) seis1, alternadas2, parafínicos3 
b) cinco1, contínuas2, aromáticos3 
c) cinco1, contínuas2, parafínicos3 
d) seis1, alternadas2, aromáticos3 
 
2. (Ufjf-pism 2 2017) O Comitê Olímpico Internacional, 
durante as Olimpíadas Rio 2016, estava bastante 
atento aos casos de doping dos atletas. A nandrolona, 
por exemplo, é um hormônio derivado da testosterona 
muito utilizado pela indústria farmacêutica para a 
produção de derivados de esteroides anabólicos. 
 
 
 
Quantos carbonos terciários com hibridação 3sp 
possui esse hormônio na sua estrutura molecular? 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
3. (Unesp 2017) Um dos responsáveis pelo aroma de 
noz é o composto 2,5 dimetil 3 acetiltiofeno,− − − cuja 
fórmula estrutural é: 
 
 
 
Examinando essa fórmula, é correto afirmar que a 
molécula desse composto apresenta 
a) isomeria óptica. 
b) heteroátomo. 
c) cadeia carbônica saturada. 
d) átomo de carbono quaternário. 
e) função orgânica aldeído. 
 
4. (Unigranrio - Medicina 2017) O eugenol ou óleo de 
cravo, é um forte antisséptico. Seus efeitos medicinais 
auxiliam no tratamento de náuseas, indigestão e 
diarreia. Contém propriedades bactericidas, antivirais, 
e é também usado como anestésico e antisséptico 
para o alívio de dores de dente. A fórmula estrutural 
deste composto orgânico pode ser vista abaixo: 
 
 
 
O número de átomos de carbono secundário neste 
composto é: 
a) 2 
b) 3 
c) 7 
d) 8 
e) 10 
 
5. (G1 - ifsul 2016) O 2,2,4-trimetilpentano, conforme 
a fórmula estrutural representada abaixo, é um alcano 
isômero do octano. Ele é o padrão (100) na escala de 
octanagem da gasolina e é impropriamente conhecido 
por iso-octano. Quanto maior é o índice de 
octanagem, melhor é a qualidade da gasolina. 
 
 
(Fonte: http://blogdoenem.com.br/quimica-organica-
hidrocarbonetos/).Sobre a cadeia do iso-octano, afirma-se que ela é 
a) saturada, aberta, normal e heterogênea. 
b) insaturada, cíclica, normal e heterogênea. 
c) saturada, aberta, ramificada e homogênea. 
d) insaturada, cíclica, ramificada e homogênea. 
 
6. (Pucrj 2016) O óleo de citronela é muito utilizado 
na produção de velas e repelentes. Na composição 
desse óleo, a substância representada a seguir está 
presente em grande quantidade, sendo, dentre outras, 
uma das responsáveis pela ação repelente do óleo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
A cadeia carbônica dessa substância é classificada 
como aberta, 
a) saturada, homogênea e normal. 
b) saturada, heterogênea e ramificada. 
c) insaturada, ramificada e homogênea. 
d) insaturada, aromática e homogênea. 
e) insaturada, normal e heterogênea. 
 
7. (Ufpa 2016) Um anel aromático tem estrutura plana 
porque seus carbonos têm hibridação 
a) somente sp. 
b) somente 2sp . 
c) somente 3sp . 
d) sp e 2sp alternadas. 
e) 2sp e 3sp alternadas. 
 
8. (Pucrj 2015) A seguir está representada a estrutura 
do ácido fumárico. 
 
 
 
A respeito desse ácido, é correto afirmar que ele 
possui 
a) somente átomos de carbono secundários e cadeia 
carbônica normal. 
b) átomos de carbono primários e secundários, e 
cadeia carbônica ramificada. 
c) átomos de carbono primários e secundários, e 
cadeia carbônica insaturada. 
d) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia 
carbônica saturada. 
e) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia 
carbônica ramificada. 
 
9. (Pucrj 2015) A seguir está representada a estrutura 
do metacrilato de metila. 
 
 
 
Essa substância possui fórmula molecular 
a) 4 6 2C H O e 2 ligações pi ( ).π 
b) 4 6 2C H O e 4 ligações pi ( ).π 
c) 5 8 2C H O e 4 ligações pi ( ).π 
d) 5 8 2C H O e 10 ligações sigma ( ).σ 
e) 5 8 2C H O e 14 ligações sigma ( ).σ 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
Ano Internacional da Cooperação pela Água 
 
A Organização das Nações Unidas (ONU) declarou 
2013 como o “Ano Internacional da Cooperação pela 
Água” com a finalidade de uma reflexão mundial sobre 
os desafios da gestão, acesso, distribuição e serviços 
relacionados a este recurso cada vez mais escasso no 
planeta. 
 
Tratamento de Águas 
 
Entres os grandes exploradores de fontes aquáticas 
estão as indústrias têxteis. Estas requerem grandes 
quantidades de água, corantes, entre outros produtos. 
O processamento têxtil é um grande gerador de 
dejetos poluidores de recursos hídricos. Urna técnica 
promissora para a minimização desse problema é a 
eletrofloculação, que tem se mostrado eficiente tanto 
no processo de reciclagem da água quanto do 
corante. A Fig. 1 mostra uma representação 
esquemática de um dispositivo dc eletrofloculação e a 
estrutura química do corante índigo, bastante usado 
nas indústrias têxteis 
 
(extraído do artigo “Tratamento da água de purificação 
do biodiesel utilizando eletrofloculação”. Química 
Nova. vol.35. n.4. 2012) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
10. (Uepb 2014) A fórmula molecular do corante 
índigo é: 
a) 16 16 2 2C H N O 
b) 14 10 2 2C H N O 
c) 16 10 2 2C H N O 
d) 16 10C H NO 
e) CHNO 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
O óleo da amêndoa da andiroba, árvore de grande 
porte encontrada na região da Floresta Amazônica, 
tem aplicações medicinais como antisséptico, 
cicatrizante e anti-inflamatório. Um dos principais 
constituintes desse óleo é a oleína, cuja estrutura 
química está representada a seguir. 
 
 
 
 
11. (Uea 2014) O número de átomos de carbono na 
estrutura da oleína é igual a 
a) 16. 
b) 18. 
c) 19. 
d) 20. 
e) 17. 
 
12. (Ifsul 2011) A molécula abaixo representa o β −
caroteno, uma substancia encontrada na cenoura, que 
é precursora da vitamina A. 
 
 
 
A respeito dessa substância, é correto afirmar que ela 
a) apresenta massa molar igual a 510 g/mol. 
b) possui formula molecular C40H30. 
c) contém 22 carbonos sp2. 
d) é um hidrocarboneto de cadeia saturada. 
 
13. (Udesc 2011) Analise o composto representado 
na figura a seguir. 
 
 
 
Assinale a alternativa correta em relação ao 
composto. 
a) Este composto representa um alcano de cadeia 
linear. 
b) Este composto possui apenas três carbonos 
terciários. 
c) Este composto possui quatro insaturações. 
d) Neste composto encontra-se apenas um carbono 
assimétrico. 
e) Este composto é representando pela forma 
molecular C16H32. 
 
14. (Ufrn 2011) O etóxi-etano (éter comum), usado 
como anestésico em 1842, foi substituído 
gradativamente por outros anestésicos em 
procedimentos cirúrgicos. Atualmente, é muito usado 
como solvente apolar nas indústrias, em processos de 
extração de óleos, gorduras, essências, dentre outros. 
 
A estrutura do éter comum que explica o uso atual 
mencionado no texto é 
a) 3 2 2 2CH CH CH CH OH.− − − − 
b) 3 2 2 3CH CH O CH CH .− − − − 
c) 3 2 2CH CH CH CHO.− − − 
d) 3 2 2 2CH CH CH CO H.− − − 
 
15. (Uece 2018) A coniina é um alcaloide venenoso. 
Suas propriedades tóxicas eram conhecidas desde a 
antiguidade e já eram usadas na época dos gregos 
como um veneno para ser administrado àqueles 
condenados à morte. 
 
 
 
Atente ao que se diz a seguir sobre essa substância: 
 
I. Contém carbono terciário. 
II. É um composto aromático. 
III. É um composto nitrogenado heterocíclico. 
IV. Tem fórmula molecular 8 17C H N. 
 
Está correto o que se afirma somente em 
a) III e IV. 
b) I e II. 
c) I, II e III. 
d) IV. 
 
 
 
EXERCÍCIOS NÍVEL MÉDIO 
 
 
1. (Uerj 2018) A exposição ao benzopireno é 
associada ao aumento de casos de câncer. Observe a 
fórmula estrutural dessa substância: 
 
 
 
 
 
 
 
 
Com base na fórmula, a razão entre o número de 
átomos de carbono e o de hidrogênio, presentes no 
benzopireno, corresponde a: 
a) 3
7
 
b) 6
5
 
c) 7
6
 
d) 5
3
 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
Leia o texto abaixo e responda à(s) questão(ões). 
 
A qualidade da gasolina é definida de acordo com o 
índice de octanagem do combustível. A gasolina é 
uma mistura de hidrocarbonetos que variam sua 
cadeia carbônica de quatro a doze átomos de carbono 
(gasolina automotiva) e de cinco a dez átomos de 
carbono (gasolina de aviação), a média de átomos de 
carbono geral das cadeias é de oito carbonos. As 
gasolinas que possuem alto índice de isoctano são 
considerados combustíveis de alta qualidade e poder 
de combustão. A equação não-balanceada abaixo 
representa a reação de combustão do isoctano: 
 
3 3 2 2 3 2 2 2 2CH C CH CH CH CH O H O CO H 11,5 kcal mol( ) ( ) Δ+ → + = − 
 
 
2. (G1 - ifsul 2018) O isoctano é um hidrocarboneto 
que apresenta cadeia carbônica 
a) normal e insaturada. 
b) ramificada e saturada. 
c) ramificada e insaturada. 
d) normal e saturada. 
 
3. (Ufrgs 2017) A geosmina é a substância 
responsável pelo cheiro de chuva que vem do solo 
quando começa a chover. Ela pode ser detectada em 
concentrações muito baixas e possibilita aos camelos 
encontrarem água no deserto. 
 
A bactéria Streptomyces coelicolor produz a 
geosmina, e a última etapa da sua biossíntese é 
mostrada abaixo. 
 
 
 
Considere as seguintes informações, a respeito da 
8,10-dimetil-1-octalina e da geosmina. 
 
I. A 8,10-dimetil-1-octalina é um hidrocarboneto 
alifático insaturado. 
II. A geosmina é um heterociclo saturado. 
III. Cada um dos compostos apresenta dois carbonos 
quaternários. 
 
Quais estão corretas? 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas III. 
d) Apenas I e II. 
e) I, II e III. 
 
4. (Uece 2017) A substância responsável pelo sabor 
amargo da cerveja é o mirceno, 10 16C H . Assinale a 
opção que corresponde à fórmula estrutural dessa 
substância. 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
5. (G1 - ifpe 2017) Há algumas décadas, fumar era 
moda. Nessa época, o cigarro não era considerado 
um vilão, até profissionais de saúde, como médicos,eram garotos-propaganda de marcas de cigarro e 
incentivavam o vício de fumar. Com o passar dos 
anos, pesquisas mostraram que o cigarro é sim 
extremamente prejudicial à saúde. Estudos mostram 
que existem mais de 4.000 substâncias químicas no 
cigarro, das quais, 50 são comprovadamente 
cancerígenas, dentre elas, podemos citar: arsênio, 
polônio 210,− DDT, benzeno e benzopireno. Abaixo 
temos as fórmulas estruturais de duas dessas 
substâncias que estão na lista das 50 substâncias 
cancerígenas, o benzeno e o benzopireno. 
 
 
 
 
 
 
 
Em relação às substâncias benzeno e benzopireno, 
assinale a única alternativa CORRETA. 
a) Tanto o benzeno quanto o benzopireno são 
hidrocarbonetos aromáticos. 
b) O benzopireno apresenta hibridação 3sp em todos 
os seus carbonos. 
c) O benzeno, por ser polar, é uma molécula insolúvel 
na água já que a mesma é apolar. 
d) Ambos são hidrocarbonetos que apresentam 
apenas carbonos secundários. 
e) O benzopireno apresenta fórmula molecular 
20 16C H . 
 
6. (Unesp 2016) Analise a fórmula que representa a 
estrutura do iso-octano, um derivado de petróleo 
componente da gasolina. 
 
 
 
De acordo com a fórmula analisada, é correto afirmar 
que o iso-ocatano 
a) é solúvel em água. 
b) é um composto insaturado. 
c) conduz corrente elétrica. 
d) apresenta carbono assimétrico. 
e) tem fórmula molecular 8 18C H . 
 
7. (Ufjf-pism 2 2016) O BHT é um importante 
antioxidante sintético utilizado na indústria alimentícia. 
Sobre o BHT é correto afirmar que ele apresenta: 
 
 
a) 2 carbonos quaternários. 
b) fórmula molecular 14 21C H O. 
c) 2 substituintes n-butila. 
d) 3 carbonos com hibridação 2sp . 
e) 5 carbonos terciários. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
A molécula de epinefrina foi primeiramente isolada em 
sua forma pura em 1897 e sua estrutura foi 
determinada em 1901. Ela é produzida na glândula 
adrenal (daí vem o seu nome usual, adrenalina) como 
um único enantiômero. 
 
 
 
 
 
8. (Udesc 2016) Analise as proposições em relação à 
molécula de epinefrina. 
 
I. Possui seis carbonos com a configuração sp e três 
com configuração 3sp . 
II. A fórmula molecular é 9 13 3C H NO . 
III. Apresenta somente um carbono assimétrico. 
IV. Apresenta as funções amida, álcool e fenol. 
 
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras. 
b) Somente a afirmativa II é verdadeira. 
c) Somente a afirmativa III é verdadeira. 
d) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras. 
e) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras. 
 
9. (Mackenzie 2015) Determinado composto orgânico 
apresenta as seguintes características: 
 
I. Cadeia carbônica alifática, saturada, ramificada e 
homogênea. 
II. Possui carbono carbonílico. 
III. Possui enantiômeros. 
IV. É capaz de formar ligações de hidrogênio. 
 
O composto orgânico que apresenta todas as 
características citadas acima está representado em 
a) 
 
 
 
 
 
 
 
 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
 
10. (G1 - ifsc 2015) 
 
 
Sobre a molécula acima, assinale a alternativa 
CORRETA. 
a) A molécula apresentada é um aminoácido. 
b) A molécula acima apresenta dois carbonos na sua 
cadeia principal. 
c) O nome correto dessa molécula é ácido amino-
metil-etanóico. 
d) Essa molécula apresenta sete ligações simples e 
uma ligação dupla. 
e) A molécula apresenta cadeia carbônica 
heterogênea e insaturada. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
Observe o remédio a seguir e sua composição para 
responder à(s) questão(ões). 
 
 
 
Google Imagens. Disponível em:<http://www.aspirina-
ca.com/scripts/pages/es/home/index.php> Acesso em: 
15 abr. 2015 (Com adaptações). 
 
 
11. (G1 - ifsul 2015) O composto orgânico 
reproduzido no início da página apresenta várias 
características, dentre as quais, caracteriza-se como 
correta a 
a) presença de anel aromático com quatro ligações 
duplas alternadas. 
b) existência de três átomos de carbono com 
hibridização sp. 
c) massa molar aproximadamente igual a 1200 gmol .− 
d) presença de cinco ligações covalentes em eixos 
paralelos (ligação pi). 
 
12. (Ufrgs 2014) A levedura Saccharomyces 
cerevisiae é responsável por transformar o caldo de 
cana em etanol. Modificações genéticas permitem que 
esse micro-organismo secrete uma substância 
chamada farneseno, em vez de etanol. O processo 
produz, então, um combustível derivado da cana-de-
açúcar, com todas as propriedades essenciais do 
diesel de petróleo, com as vantagens de ser renovável 
e não conter enxofre. 
 
 
 
Considere as seguintes afirmações a respeito do 
farneseno. 
 
I. A fórmula molecular do farneseno é 16 24C H . 
II. O farneseno é um hidrocarboneto acíclico 
insaturado. 
III. O farneseno apresenta apenas um único carbono 
secundário. 
 
Quais estão corretas? 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas III. 
d) Apenas I e II. 
e) I, II e III. 
 
 
 
13. (Ucs 2014) O componente ativo responsável pela 
sensação de queimação provocada pelas pimentas é 
a capsaicina, cuja estrutura química está representada 
abaixo. 
 
 
 
Analise a veracidade (V) ou a falsidade (F) das 
proposições abaixo, sobre a capsaicina. 
 
( ) Possui carbono quiral. 
( ) Apresenta três (3) ligações pi e seis (6) átomos 
de carbono com hibridização 2sp . 
( ) Apresenta fórmula molecular 18 27 3C H NO e 
massa molar igual a 305 g / mol. 
 
Assinale a alternativa que completa correta e 
respectivamente os parênteses, de cima para baixo. 
a) V – V – V 
b) F – F – F 
c) V – F – V 
d) F – F – V 
e) F – V – F 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
O conhecimento científico tem sido cada vez mais 
empregado como uma ferramenta na elucidação de 
crimes. A química tem fornecido muitas contribuições 
para a criação da ciência forense. Um exemplo disso 
são as investigações de impressões digitais 
empregando-se a substância I (figura). Essa 
substância interage com resíduos de proteína 
deixados pelo contato das mãos e, na presença de 
uma fonte de luz adequada, luminesce e revela 
vestígios imperceptíveis a olho nu. 
 
 
 
(R. F. Farias, Introdução à Química Forense, Editora 
Átomo, 2010. Adaptado) 
 
 
14. (Fgv 2014) A fórmula molecular e o total de 
ligações sigma na molécula da substância I são, 
correta e respectivamente: 
a) C10H10N2O; 16. 
b) C11H6N2O; 16. 
c) C10H6N2O; 22. 
d) C11H10N2O; 22. 
e) C11H6N2O; 22. 
 
15. (Uemg 2013) Óleos essenciais são compostos 
aromáticos voláteis extraídos de plantas aromáticas 
por processos de destilação, compressão de frutos ou 
extração com o uso de solventes. Geralmente, são 
altamente complexos, compostos às vezes de mais de 
uma centena de componentes químicos. 
São encontrados em pequenas bolsas (glândulas 
secretoras) existentes na superfície de folhas, flores 
ou no interior de talos, cascas e raízes. 
As fórmulas estruturais de alguns componentes de 
óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas 
ervas e flores, são: 
 
 
 
Em relação a esses compostos, é CORRETO afirmar 
que 
a) o linalol e o citronelal possuem mesma fórmula 
molecular. 
b) o linalol é um álcool de cadeia carbônica não 
ramificada. 
c) os óleos essenciais são compostos que possuem 
altas temperaturas de ebulição. 
d) o citronelal é um ácido carboxílico de cadeia 
carbônica saturada. 
 
 
EXERCÍCIOS NÍVEL ENEM: 
 
1. (Enem 2014) O estudo de compostos orgânicos 
permite aos analistas definir propriedades físicas e 
químicas responsáveis pelas características de cada 
substância descoberta. Um laboratório investiga 
moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja 
insaturada, heterogênea e ramificada. 
 
A fórmula que se enquadra nas características da 
molécula investigada é 
 
 
 
 
 
a) 3 2 3CH (CH) CH(OH) CO NH CH .− − − − − 
b) 3 2 3 3CH (CH) CH(CH ) CO NH CH .− − − − − 
c) 3 2 3 2CH (CH) CH(CH ) CO NH .− − − − 
d) 3 2 3 3CH CH CH(CH ) CO NH CH .− − − − −e) 6 5 2 3C H CH CO NH CH .− − − − 
 
2. (Enem 2013) As moléculas de nanoputians 
lembram figuras humanas e foram criadas para 
estimular o interesse de jovens na compreensão da 
linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito 
usadas em química orgânica. Um exemplo é o 
NanoKid, representado na figura: 
 
 
 
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono 
quaternário? 
a) Mãos. 
b) Cabeça. 
c) Tórax. 
d) Abdômen. 
e) Pés. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
GABARITO NÍVEL BÁSICO: 
 
Resposta da questão 1: 
 [D] 
 
Muitas substâncias orgânicas têm em sua estrutura 
um ciclo formado por seis átomos de carbono com três 
ligações duplas alternadas. 
Compostos que têm esse ciclo são chamados de 
aromáticos. 
 
 
 
Resposta da questão 2: 
 [D] 
 
 
 
Carbono terciário é aquele ligado a 3 outros átomos 
de carbono e, nesse caso, esse carbono deve possuir 
hibridização do tipo 3sp , ou seja, deve possuir apenas 
ligações simples. 
 
Resposta da questão 3: 
 [B] 
 
[A] Incorreta. Essa fórmula não apresenta carbono 
quiral ou assimétrico (carbono ligado a quatro 
ligantes diferentes entre si). 
 
[B] Correta. Essa fórmula apresenta heteroátomo: 
 
 
 
[C] Incorreta. Essa fórmula apresenta cadeia 
carbônica insaturada: 
 
 
 
[D] Incorreta. Essa fórmula não apresenta um átomo 
de carbono ligado a outros quatro átomos de 
carbono (carbono quaternário). 
 
[E] Incorreta. Essa fórmula apresenta a função 
orgânica cetona: 
 
 
 
Resposta da questão 4: 
 [C] 
 
O número de átomos de carbono secundário neste 
composto é de sete. 
 
 
 
Resposta da questão 5: 
 [C] 
 
A cadeia é saturada (apresenta apenas ligações 
simples), aberta, apresenta 3 ramificações e é 
homogênea (não apresenta heteroátomo na cadeia 
principal). 
 
Resposta da questão 6: 
 [C] 
 
A cadeia principal é classificada como insaturada, pois 
apresenta dupla ligação entre os átomos de carbono; 
apresenta 2 ramificações e não apresenta 
heteroátomo entre carbonos. Sendo portanto, 
homogênea. 
 
Resposta da questão 7: 
 [B] 
 
Um anel aromático apresenta todos seus carbonos 
com ligações duplas, portanto, todos com hibridação 
do tipo 2sp . 
 
 
 
 
 
 
Resposta da questão 8: 
 [C] 
 
A estrutura do ácido fumárico possui cadeia carbônica 
insaturada. O número de carbonos primários e 
secundários é ilustrado abaixo: 
 
 
 
Resposta da questão 9: 
 [E] 
 
 
 
A fórmula molecular do composto será: 5 8 2C H O , com 
14 ligações tipo sigma ( ).σ 
 
Resposta da questão 10: 
 [C] 
 
Fórmula molecular: 16 10 2 2C H N O 
 
 
 
Resposta da questão 11: 
 [B] 
 
O número de átomos de carbono na estrutura da 
oleína é igual a 18. 
 
 
 
Resposta da questão 12: 
 [C] 
 
A fórmula molecular do beta caroteno é C40H56, ou 
seja, trata-se de um hidrocarboneto de cadeia 
insaturada, cuja massa molecular é de 536 g/mol. 
Cada carbono da insaturação, possui hibridação sp2, 
totalizando 22 carbonos. 
 
Resposta da questão 13: 
 [B] 
 
Este composto possui três carbonos terciários (ligados 
a outros três átomos de carbono): 
 
 
 
Resposta da questão 14: 
 [B] 
 
Etóxi-etano (éter comum): 
 
3 2 2 3H C CH O CH CH .− − − − 
 
Resposta da questão 15: 
 [A] 
 
[I] Incorreto. Contém carbonos primários e 
secundários. 
 
 
 
[II] Incorreto. Não é um composto aromático (não 
apresenta núcleo benzênico). 
 
[III] Correto. É um composto nitrogenado heterocíclico 
(cadeia fechada e heterogênea). 
 
[IV] Correto. Tem fórmula molecular 8 17C H N. 
 
 
 
 
 
 
 
 
GABARITO NÍVEL MÉDIO: 
 
Resposta da questão 1: 
 [D] 
 
 
 
=
÷
= =
÷
=
Número de átomos de carbonoRazão
Número de átomos de hidrogênio
20 4 5Razão
12 4 3
5Razão
3
 
 
Resposta da questão 2: 
 [B] 
 
O isoctano apresenta carbono quaternário e carbono 
terciário. Os átomos de carbono se ligam entre si por 
ligações simples, ou seja, o isoctano é um 
hidrocarboneto que apresenta cadeia carbônica 
ramificada e saturada. 
 
 
 
Resposta da questão 3: 
 [A] 
 
[I] Correta. A 8,10-dimetil-1-octalina é um 
hidrocarboneto alifático (não apresenta anel 
aromático) insaturado (apresenta uma ligação 
dupla). 
 
[II] Incorreta. A geosmina apresenta dois homociclos 
(formados apenas por carbonos) saturados 
(apresentam apenas ligações simples entre os 
átomos de carbono). 
 
[III] Incorreta. O primeiro composto apresenta dois 
carbonos quaternários (ligados a quatro outros 
átomos de carbono) e o segundo composto 
apresenta um carbono quaternário. 
 
 
 
Resposta da questão 4: 
 [C] 
 
 
 
Resposta da questão 5: 
 [A] 
 
[A] Correta. Hidrocarbonetos aromáticos são 
compostos que apresentam um ou mais anéis 
benzênicos. 
[B] Incorreta. A hibridização entre os carbonos do 
benzopireno é do tipo 2sp . 
[C] Incorreta. O benzeno, como todos os 
hidrocarbonetos, é uma molécula apolar. 
Insolúvel em água, pois esta é polar. 
[D] Incorreta. O benzopireno por apresentar anéis 
condensados, apresenta vários carbonos terciários. 
[E] Incorreta. A molécula de benzopireno apresenta 
fórmula molecular 20 12C H . 
 
Resposta da questão 6: 
 [E] 
 
O iso-octano é insolúvel em água, pois é apolar, é um 
composto saturado, pois apresenta apenas ligações 
simples entre os átomos de carbono. 
Não conduz eletricidade, pois não sofre ionização. 
Não apresenta carbono quiral ou assimétrico. 
O iso-octano tem fórmula molecular 8 18C H . 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Resposta da questão 7: 
 [A] 
 
[A] Correta. 
 
 
 
[B] Incorreta. Fórmula molecular: 15 24C H O 
 
[C] Incorreta. Possui 2 substituintes: terc-butila. 
 
[D] Incorreta. Possui 6 carbonos com hibridação do 
tipo 2sp (carbonos que formam dupla ligação). 
 
[E] Incorreta. Possui apenas 3 carbonos terciários. 
 
 
 
Resposta da questão 8: 
 [A] 
 
[I] Falsa. Não existe carbono com hibridização sp 
nessa molécula, ou seja, carbono que apresente 
tripla ligação ou com duas duplas no mesmo 
carbono. 
[II] Verdadeira. A epinefrina apresenta em sua fórmula 
estrutural: 9 13 3C H NO . 
[III] Verdadeira. 
 
 
 
[IV] Falsa. O composto apresenta as funções: fenol 
(hidroxila ligada ao anel aromático), álcool (hidroxila 
ligado a um carbono saturado) e amina secundária. 
 
Resposta da questão 9: 
 [E] 
 
O composto faz ligações de hidrogênio, pois possui 
uma hidroxila. 
Classificação da cadeia carbônica: alifática (aberta 
sem anel aromático), saturada (ligações simples entre 
os carbonos), ramificada (possui carbono terciário) e 
homogênea (não possui heteroátomo): 
 
 
 
Resposta da questão 10: 
 [A] 
 
[A] Correta. A molécula ilustrada é formada por um 
ácido carboxílico e um grupo amino, formando um 
aminoácido. 
[B] Incorreta. A molécula apresenta 3 carbonos em 
sua cadeia principal. 
[C] Incorreta. O nome correto é ácido-2 (ou alfa) 
aminopropanoico. 
[D] Incorreta. A molécula apresenta 11 ligações 
simples e uma ligação dupla. 
[E] Incorreta. A cadeia desse aminoácido é 
homogênea e saturada. 
 
Resposta da questão 11: 
 [D] 
 
[A] Incorreta. O anel aromático possui 3 duplas 
ligações alternadas. 
 
[B] Incorreta. Átomo de carbono com hibridização do 
tipo sp, deve possui uma tripla ligação ou duas 
duplas, o que não ocorre no composto da aspirina. 
 
[C] Incorreta. Massa molar da aspirina 
9 8 4C H O 12 9 1 8 16 4 180g / mol= ⋅ + ⋅ + ⋅ = 
 
[D] Correta. A molécula apresenta 5 duplas ligações 
sendo 5 ligações do tipo pi, que ocorre em eixos 
paralelos (subnível p). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Resposta da questão 12: 
 [B] 
 
[I] A fórmula molecular do farneseno é 15 24C H . 
 
 
 
[II] O farneseno é um hidrocarboneto acíclico (cadeia 
aberta) insaturado (apresenta ligações duplas). 
 
[III] O farneseno apresenta sete carbonos secundários 
(ligados a outros dois átomos de carbono). 
 
Resposta da questão 13: 
 [D] 
 
A capsaicina não apresenta carbono quiral ou 
assimétrico (carbono ligado a quatro ligantes 
diferentes). 
 
A capsaicina apresenta cinco ligações pi ( ).π 
 
 
 
A capsaicinaapresenta fórmula molecular 18 27 3C H NO 
e massa molar igual a 305 g / mol. 
(18 12 27 1 14 3 16 305).× + × + + × = 
 
Resposta da questão 14: 
 [E] 
 
Teremos: 
 
 
 
Resposta da questão 15: 
 [A] 
 
Ambas possuem a fórmula molecular: C10H18O. 
 
O linalol é um álcool com 2 ramificações na cadeia. 
 
 
 
Os óleos essenciais são voláteis, razão, pela qual 
possuem baixos pontos de ebulição. 
 
O citronelal possui a função aldeído. 
 
GABARITO NÍVEL ENEM: 
 
Resposta da questão 1: 
 [B] 
 
Molécula quiral (* apresenta carbono assimétrico) cuja 
cadeia carbônica seja insaturada (apresenta ligação 
pi), heterogênea (apresenta heteroátomo) e ramificada 
(apresenta carbono terciário): 
 
3 2 3 3CH (CH) CH(CH ) CO NH CH− − − − − 
 
 
 
Resposta da questão 2: 
 [A] 
 
Carbono quaternário é aquele que se liga a quatro 
outros átomos de carbono, isto ocorre nas mãos do 
nanokid. Então: