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AROMÁTICOS UNIVERSIDADE ESTADUAL DE FEIRA DE SANTANA QUÍMICA – PROF. ALANJONE ALUNA: MANUELE VITÓRIA CAVALCANTE Os hidrocarbonetos aromáticos são compostos orgânicos que possuem um ou mais anéis benzênicos ou núcleos aromáticos. Um anel benzênico é formado por seis átomos de carbono ligados em uma cadeia fechada com ligações duplas e simples intercaladas, conforme as representações a seguir: Os hidrocarbonetos aromáticos não seguem as regras gerais de nomenclatura da IUPAC, pois eles possuem uma nomenclatura particular. A única semelhança é que terminam com “eno”, como pode ser observado nos exemplos citados abaixo: Além disso, os hidrocarbonetos aromáticos também não possuem uma fórmula geral, como os outros grupos de hidrocarbonetos. Quando a molécula do aromático possui apenas um anel benzênico, este é denominado benzeno. Assim sua nomenclatura segue a seguinte regra. LOCALIZAÇÃO + NOME DA RAMIFICAÇÃO + (da mais simples pra a mais complexa) BENZENO Se forem dois substituintes, as posições de substituição só podem ser três: 1,2 ou orto (o); 1,3 ou meta(m) e 1,4 ou para(p). Abaixo temos alguns exemplos, lembrando que as ramificações são colocadas em ordem alfabética: CLASSIFICAÇÃO; De acordo com a quantidade de anéis ou núcleos aromáticos, os hidrocarbonetos aromáticos podem ser classificados em dois tipos: 1. Hidrocarbonetos aromáticos mononucleares ou monocíclicos; São aqueles que possuem apenas um anel aromático, sendo que podem ser subdivididos em: 1.1 – Com ramificações saturadas (benzênicos): obedecem à fórmula CnH2n-6, sendo que tem que ser um número inteiro igual ou menor que 6. 1.2 – Com ramificações insaturadas: São aqueles que possuem ligações duplas ou triplas entre carbonos das ramificações. 2. Hidrocarbonetos aromáticos polinucleares ou policíclicos. São aqueles que possuem mais de um anel aromático, sendo que podem ser subdivididos em: 2.1- Núcleos isolados: Seus anéis aromáticos estão separados. Exemplos: 2.2- Núcleos condensados: Seus anéis aromáticos estão juntos. Exemplos: REAÇÕES; Os compostos aromáticos sofrem reações características, entre elas podemos citar a Alquilação e Acilação, ambas denominadas de reações de Friedel-Crafts. Vejamos cada uma delas: Acilação: reação de substituição de hidrogênios de um anel aromático por um ou mais grupos derivados de ácidos carboxílicos. Grupo derivado de ácido carboxílico Exemplo: Alquilação: substituição de um ou mais hidrogênios de um anel aromático por um ou mais grupos derivados de alcanos (grupo alquila). Quando um haleto de alquila (CH3) reage com benzeno, em presença de AlCl3 (Cloreto de Alumínio), obtém-se outro hidrocarboneto aromático. O eletrófilo é o carbocátion que se forma. Exemplo: O benzeno é um líquido incolor, volátil e inflamável. Ele é também o hidrocarboneto aromático mais importante, sendo usado como matéria-prima de plásticos, corantes, medicamentos, detergentes, loções, adesivos, borrachas e tintas. Por muito tempo o benzeno foi usado também como solvente orgânico. Entretanto, atualmente, sabe-se que ele é um composto extremamente tóxico, cuja inalação pode causar náusea, parada respiratória e cardíaca. Em casos de exposição prolongada aos vapores do benzeno, pode ocorrer uma doença chamada benzenismo, uma intoxicação crônica que afeta o sistema nervoso central e a medula óssea, levando a alterações sanguíneas, como a leucemia. Uma das características de muitos compostos aromáticos, inclusive, é que eles são tóxicos e bastante nocivos. A principal fonte de obtenção natural dos aromáticos é o alcatrão de hulha. A hulha é um tipo de carvão mineral formado pela fossilização ao longo de milhares de anos da madeira soterrada em camadas profundas da Terra. Esse tipo de carvão é bastante rico em carbono. Referências: https://www.feis.unesp.br/Home/departamentos/fisicaequimica/relacaodedocentes973/jeanricharddasn oymarinho/quimica-organica.pdf https://www2.esalq.usp.br/departamentos/lce/arquivos/aulas/2016/LCE0118/quimica_organica.pdf https://www.seduc.ce.gov.br/wp-content/uploads/sites/37/2012/06/quimica_organica_2.pdf https://www.feis.unesp.br/Home/departamentos/fisicaequimica/relacaodedocentes973/jeanricharddasnoymarinho/quimica-organica.pdf https://www2.esalq.usp.br/departamentos/lce/arquivos/aulas/2016/LCE0118/quimica_organica.pdf https://www.seduc.ce.gov.br/wp-content/uploads/sites/37/2012/06/quimica_organica_2.pdf OBRIGADA PELA ATENÇÃO !